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汎用的な新規π拡張反応を鍵とする湾曲π造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 17H05149
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関名古屋大学

研究代表者

瀬川 泰知  名古屋大学, 理学研究科, 特任准教授 (60570794)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
2018年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2017年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワードπ拡張 / 芳香族炭化水素 / π造形 / 芳香族化合物 / π拡張反応 / 湾曲π共役化合物 / 有機化学 / 合成化学
研究実績の概要

本研究では、π拡張を可能にする新反応開発を基軸として新奇湾曲π共役化合物を合成することを目的に研究を行なった。今年度の実績は以下の4点である。
・3つの7員環をもつプロペラ型芳香族炭化水素の合成と構造的性質の解明を行なった。パラジウム触媒を用いた脱塩化水素型環化反応によって、予期しない7員環形成型のπ拡張反応が進行することを発見した。得られたプロペラ型分子について、各種物性測定および量子化学計算を併せ用いることで、隣接する7員環構造によって[4]ヘリセンのらせん不斉が安定化されていることを明らかにした。
・コラニュレンを中心に有する5重[6]ヘリセンの合成および構造解析に成功した。この化合物は、パラジウム触媒による分子内π拡張反応を鍵反応とする3段階で合成できた。X線結晶構造解析により、5回対称プロペラ型構造および固体状態での一次元配列が明らかになった。
・芳香族炭化水素の新規チオフェン環π拡張反応を用いることで、市販の化合物から2段階でチオフェン含有π共役化合物を合成した。これらを鉛ペロブスカイト太陽電池のホール輸送層として利用したところ、ホール輸送層を用いない場合よりも光電変換効率が上昇したことから、ホール輸送剤として有用であることを明らかにした。
・チオフェンπ拡張型ダブルヘリセンを合成し、溶解度と3次元πスタックを両立する分子を実現した。電界効果トランジスタデバイスに実際に組み込み、実用化に耐えうるホール輸送能をもつことを明らかにした。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (13件) (うち国際共著 5件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (29件) (うち国際学会 8件、 招待講演 4件)

  • [国際共同研究] ボストン・カレッジ(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Polycyclic Arene Synthesis by Annulative pi-Extension2019

    • 著者名/発表者名
      Hideto Ito, Yasutomo Segawa, Kei Murakami, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 1 ページ: 3-10

    • DOI

      10.1021/jacs.8b09232

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Structural Features of Thiophene-fused Analogues of Warped Nanographene and Quintuple Helicene2019

    • 著者名/発表者名
      Hsing-An Lin, Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 10 号: 8 ページ: 2326-2330

    • DOI

      10.1039/c8sc04470h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Size-Dependent Properties of [12], [16], and [24]Carbon Nanobelts2018

    • 著者名/発表者名
      Guillaume Povie, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Yuhei Miyauchi, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 31 ページ: 10054-10059

    • DOI

      10.1021/jacs.8b06842

    • NAID

      120006545941

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Symmetric Multiple Carbohelicenes2018

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 号: 04 ページ: 370-377

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610283

    • NAID

      120006545942

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] A Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core as a C5-symmetric Propeller-shaped マ?System2018

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 5 ページ: 1337-1341

    • DOI

      10.1002/anie.201711985

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Water-soluble Warped Nanographene: Synthesis and Applications for Photo-induced Cell Death2018

    • 著者名/発表者名
      Hsing-An Lin, Yoshikatsu Sato, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Nagisa Sugimoto, Lawrence T. Scott, Tetsuya Higashiyama, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 11 ページ: 2874-2878

    • DOI

      10.1002/anie.201713387

    • NAID

      120006473539

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis and Structure of a Propeller-shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Kawai, Kenta Kato, Lingqing Peng, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Org Lett.

      巻: 20 号: 7 ページ: 1932-1935

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00477

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      Guillaume Povie, Yasutomo Segawa, Taishi Nishihara, Yuhei Miyauchi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Science

      巻: 356 号: 6334 ページ: 172-175

    • DOI

      10.1126/science.aam8158

    • NAID

      120006318708

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Crystal Structures of pi-Extended Double [6]Helicenes: Contorted Multi-Dimensional Stacking Lattice2017

    • 著者名/発表者名
      Takao Fujikawa, Nobuhiko Mitoma, Atsushi Wakamiya, Akinori Saeki, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 15 号: 21 ページ: 4697-4703

    • DOI

      10.1039/c7ob00987a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Laterally pi-Extended Dithia[6]helicenes with Heptagons: Saddle-Helix Hybrid Molecules2017

    • 著者名/発表者名
      Takao Fujikawa, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 号: 15 ページ: 7745-7749

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01540

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hole-transporting materials based on thiophene-fused arenes from sulfur-mediated thienannulations2017

    • 著者名/発表者名
      Lin Hsing-An, Nobuhiko Mitoma, Meng Lingkui, Yasutomo Segawa, Atsushi Wakamiya, and Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 2 ページ: 275-280

    • DOI

      10.1039/c7qm00473g

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] カーボンナノベルトの合成2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 雑誌名

      現代化学

      巻: 7 ページ: 36-39

    • NAID

      40021219716

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] カーボンナノベルト合成までの軌跡 12年の歴史とドラマ2017

    • 著者名/発表者名
      伊丹健一郎・瀬川泰知・大町遼・八木亜樹子
    • 雑誌名

      化学

      巻: 72 ページ: 29-37

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] One-dimensional Self-assembly of a Negatively Curved Aromatic Hydrocarbon2019

    • 著者名/発表者名
      KATO, Kenta; HIJIKATA, Yuh; PIRILLO, Jenny; NISHIHARA, Taishi; NAKANISHI, Yusuke; SEGAWA, Yasutomo; SCOTT, Lawrence T.; ITAMI, Kenichiro
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Ir触媒C-Hホウ素化を用いたデカアリールワープドナノグラフェンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      加藤 健太・林 興安・瀬川 泰知・スコット ローレンス・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] オールベンゼンカテナンおよびトレフォイルノットの合成2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川 泰知・桑山 元伸・土方 優・伏見 雅子・西原 大志・ピリッロ ジェニー・白崎 淳哉・久保田 夏実・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Chemistry of Strained Molecular Nanocarbons2019

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      JST ERATO Itami Molecular Nanocarbon Project Final Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of a Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Scott T. Lawrence・伊丹健一郎
    • 学会等名
      Enabling Excellence Japanege-European Workshop -Carbon Nanoscience and Nanotechnology-
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第50回構造有機若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-dimentional Self-assembly of Warped Nanographene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第5回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings2018

    • 著者名/発表者名
      川井 一矢・加藤 健太・Lingqing Peng・瀬川 泰知・Lawrence T. Scott・伊丹 健一郎
    • 学会等名
      第5回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 湾曲ナノグラフェンの一次元自己集積化2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      ITbM/IGER Chemistry Workshop
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンカテナンの合成2018

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・桑山元伸・伏見雅子・西原大志・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of a Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Scott T. Lawrence・伊丹健一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and stractures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2018

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      IGER Annual Meeting 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 湾曲した芳香族炭化水素の合成化学2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第八回南方研若手研究者セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カーボンナノベルトの合成2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知・Guillaume Povie・西原大志・宮内雄平・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] カーボンナノベルトの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] カーボンナノベルトができるまで2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 高度に湾曲したプロペラ型π共役炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      川井一矢・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] コラニュレンを中心にもつ5重ヘリセンの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・Lawrence T. Scott・伊丹健一郎
    • 学会等名
      π造形科学 第4回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 高度に湾曲したプロペラ型π共役炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      川井一矢・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] コラニュレンを基盤とする新奇湾曲多環芳香族炭化水素の合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      加藤健太・瀬川泰知・伊丹健一郎
    • 学会等名
      第4回π造形科学若手研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of a Carbon Nanobelt2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemical Synthesis of Molecular Nanocarbons2017

    • 著者名/発表者名
      瀬川泰知
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and structures of a corannulene-cored quintuple [6]helicene2017

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Structure of Corannulene-Based Quintuple [6]helicene2017

    • 著者名/発表者名
      Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Structure of a Highly Warped Propeller-Shaped π-Conjugated Hydrocarbon2017

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Kawai, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • 学会等名
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017 "The Power of Carbon-based Materials"
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-02-28  

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