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タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした自在π造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 17H05164
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 完了 (2018年度)
配分額 *注記
7,670千円 (直接経費: 5,900千円、間接経費: 1,770千円)
2018年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2017年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
キーワード有機化学 / 有機合成 / 有機導体 / ナノ材料 / 分子認識 / 合成化学
研究実績の概要

本研究では,これまで開発してきた高効率タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を,自在性に優れたナノスケールのπ造形の方法論として確立することを目標とする。昨年度,タンデムヘテロFriedel-Crafts反応の反応効率の向上と汎用性の確立を目的として検討を行い,出発原料,ホウ素化剤,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重C-Hホウ素化反応の開発に成功した。適した条件を選ぶことで,トリアリールアミン類に対して,複数のホウ素原子を高選択的に導入することが可能となった。本年度は,この手法を元に,様々な芳香族化合物へのホウ素導入反応を開発した。その成果として,ホウ素と窒素を2つずつ有するテトラベンゾコラニュレン(B2N2-Corannulene)の合成に成功した。本化合物は,溶液あるいは薄膜中で強い青色蛍光を示すことから,これを発光材料として用いた有機EL素子を作成した結果,十分な発光効率を示すことが明らかとなった。また,含BNフラーレンの部分構造分子であるため,その出発物質として期待できる。また,脱メチル化を伴うホウ素導入反応を開発することで,4配位ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成にも成功した。本化合物は,サイクリックボルタンメトリーにおいて,可逆な2電子還元を示すことがわかった。そこで,リチウム電池の負極材料として用い,優れたリサイクル特性と充放電特性を示すことがわかった。この際,イオン性液体を電解質として用いることで,化合物の溶出を防げることを見出した。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2019 2018 2017

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 1件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (19件) (うち国際学会 4件、 招待講演 10件)

  • [雑誌論文] Tetracoordinate Boron-Fused Double [5]Helicenes as Cathode Active Materials for Lithium Batteries2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Shimizu Takeshi、Katayama Takazumi、Yoshikawa Hirofumi、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 6 ページ: 1770-1773

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00337

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • 著者名/発表者名
      S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 4 号: 4

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Triangulene-based Efficient Exciton Blocking Material for Organic Light-emitting Diodes2018

    • 著者名/発表者名
      Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Kondo Yasuhiro、Sasada Yasuyuki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 7 ページ: 920-922

    • DOI

      10.1246/cl.180314

    • NAID

      130007402788

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π-Stacked Polymer Consisting of a Pseudo-meta-[2.2]Paracyclophane Skeleton2018

    • 著者名/発表者名
      Maeda, H.; Kameda, M.; Hatakeyama, T.; Morisaki, Y.
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 10 号: 10 ページ: 1140-1140

    • DOI

      10.3390/polym10101140

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene2018

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 42 ページ: 13562-13565

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08197

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-efficiency ultrapure green organic light-emitting diodes2018

    • 著者名/発表者名
      Fukagawa Hirohiko、Oono Taku、Iwasaki Yukiko、Hatakeyama Takuji、Shimizu Takahisa
    • 雑誌名

      Mater. Chem. Front.

      巻: 2 号: 4 ページ: 705-709

    • DOI

      10.1039/c7qm00588a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 号: 14 ページ: 2622-2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Light Amplification in Molecules Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence2017

    • 著者名/発表者名
      Nakanotani Hajime、Furukawa Taro、Hosokai Takuya、Hatakeyama Takuji、Adachi Chihaya
    • 雑誌名

      Adv. Opt. Mater.

      巻: 5 号: 12 ページ: 1700051-1700051

    • DOI

      10.1002/adom.201700051

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes2017

    • 著者名/発表者名
      Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 4 ページ: 1195-1198

    • DOI

      10.1021/jacs.7b10578

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高色純度緑色熱活性化遅延蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      池田 尚矢,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 高色純度青色発光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      上田 悠太,小森 崇央,吉浦 一基,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] One-Shot多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      川上 文吾,中塚 宗一郎,小田 晋,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes2019

    • 著者名/発表者名
      Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 多重共鳴効果を利用した高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2018

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      2018年度有機エレクトロニクスシンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学2018

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第53回有機反応若手の会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Ultrapure Blue TADF Materials by Multiple Resonance Effect2018

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      19th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL2018) & 2018 International Conference on the Science and Technology of Emitting Displays and Lighting
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 4配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] フェノキサボリン類縁体への置換基導入による物性制御2018

    • 著者名/発表者名
      木寺紗友里・後藤玄・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • 著者名/発表者名
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 高色純度熱活性化遅延蛍光を示す含BN多環芳香族化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      吉浦一基・松井晃平・小田晋・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度TADF材料の分子設計2018

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 芳香族化合物の多重C-Hホウ素化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      小田晋・植浦健太・松井晃平・吉浦一基・畠山琢次
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL素子の開発2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      日本学術振興会「分子系の複合電子機能」第181委員会 第27回研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      九州大学先導物質化学研究所講演会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL材料の開発2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第66回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学2017

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect toward Ultrapure Blue TADF Materials2017

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      2nd International TADF Workshop
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2022-12-28  

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