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ヌクレオシド合成:グリコールアルデヒドを起点とするアパタイトリン酸触媒反応

公募研究

研究領域冥王代生命学の創成
研究課題/領域番号 17H05227
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東京大学

研究代表者

岡本 晃充  東京大学, 先端科学技術研究センター, 教授 (60314233)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
研究課題ステータス 中途終了 (2018年度)
配分額 *注記
8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
2018年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2017年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワードプロトヌクレオシド / ヒドロキシアパタイト / 生命起源 / ヌクレオシド / RNA / リボース / リン酸 / 触媒 / 立体科学
研究実績の概要

平成30年度前半は、平成29年度の研究で得られる核酸塩基前駆体もしくはプロト核酸塩基と平成28年度(前の研究期間)までに得られたリボースを用いて、両者によるグリコシド結合形成を経て、プロトヌクレオシドを得ることができるかを検討した。この段階は、以前Sutherlandらによって非効率・低収率が指摘されており、未解決の工程である(そのためSutherlandらはリボース前駆体と塩基前駆体が結合したままヌクレオシドが組み上がっていくルートを選択した)。
プロトヌクレオシドが生じるかどうかは、グリコシド結合が選択的かつ効率的に進行するかが鍵になる。おそらく、塩基が求核攻撃をするに十分な高い電子密度を持っていること、リボース1’水酸基が脱離するのに十分な活性を有する触媒が存在することが求められるだろう(現在天然に用いられている4種類の塩基では容易ではないことが応募者の事前研究で確認された(未発表))。塩基の求核性については、平成29年度の研究で得られる核酸塩基前駆体もしくはプロト核酸塩基が高い電子密度を持っているかあらかじめ検証しておくことがポイントであり、当てはまらない場合には電子密度を高められる付加物を検討する必要がある。そこで、ヒドロキシピリミジン、リボースに加え、いくつかのリン酸化合物を加え、加熱を行った。その結果、トリメタホスフェートを用いた場合に目的化合物であるプロトヌクレオシド(ゼブラリン)を収率1%で生じることがNMRで確認された。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2018 実績報告書
  • 2017 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Hydroxyapatite: catalyst for a one-pot pentose formation2017

    • 著者名/発表者名
      Usami K.、Okamoto A.
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 15 号: 42 ページ: 8888-8893

    • DOI

      10.1039/c7ob02051a

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヒドロキシアパタイトを用いた新規触媒反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      宇佐美 花穂、岡本 晃充
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシアパタイトによって触媒される糖の合成2017

    • 著者名/発表者名
      宇佐美 花穂、岡本 晃充
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業 第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書

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公開日: 2017-04-28   更新日: 2019-12-27  

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