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糖認識性大環状分子と触媒部位の連結による大環状触媒の創成と糖鎖の連続誘導化

公募研究

研究領域高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出
研究課題/領域番号 18H04243
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
研究機関富山大学

研究代表者

井上 将彦  富山大学, 大学本部, 理事・副学長 (60211752)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
2019年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2018年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワード糖認識 / 反応場 / ピリジン / アニリン / 大環状分子 / 糖 / 認識 / 触媒 / エナンチオ選択性 / 分子認識
研究実績の概要

糖類は自然界に豊富に存在する重要な化合物群である。この糖類を化学的に誘導化する手法は,現在においても完成度は高くなく,多くの研究者により盛んに研究され続けている。一般に糖類が持つ多数のヒドロキシ基を位置選択的かつ高収率で誘導化することは難しく,通常の手法では保護基を駆使しなければ達成できない。そこで我々は,糖の認識部位と糖のアシル化を触媒するアミノピリジン部位を組み合わせた分子を開発し,新たな糖の誘導化法の開拓を目指した。
塩基性条件下でも安定に糖を認識するホスト分子としてピリジン-アセチレン-アニリン交互型オリゴマーを開発した。このオリゴマーは疎水性溶媒中において,水素結合を介して糖と強力に会合した。また,トリエチルアミンを添加シた場合においてもオリゴマーと糖分子との会合は阻害されなかった。
続いて,ピリジン-アセチレン-アニリン骨格にアミノピリジン部位を導入した触媒を開発した。この触媒を用いて,グルコピラノシドのアシル化反応を行い,その位置選択性を評価した。その結果,単純なジメチルアミノピリジンを触媒に用いた場合と比較して,アシル化の位置選択性に違いが生じた。このことは,ピリジン-アセチレン-アニリン骨格とグルコピラノシドとの相互作用が位置選択性に影響を及ぼすことを明らかにしている。
さらに,糖を包接できる大環状骨格にアミノピリジン部位を組み合わせた触媒も開発した。この触媒をグルコピラノシドのアシル化実験に利用したところ,立体的に混み合った 2 位だけが反応しにくいという選択性が見られた。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 7件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Preferential Recognition and Extraction to Pentoses over Hexoses by a D6h-Symmetrical Ethynylphenol Macrocycle with Six Inner Phenolic Hydroxy Groups2020

    • 著者名/発表者名
      Hayashi, T.; Ohishi, Y.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 4 ページ: 1927-1934

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02639

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Solid-Liquid Extraction of Native Saccharides with Chiral BINOL-Based Pyridine-Phenol Type Macrocycles2019

    • 著者名/発表者名
      Ohishi, Y.; Murase, M.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 16 ページ: 6202-6207

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01980

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Development of pyridine-acetylene-aniline molecules having 4-dimethylaminopyridine units as acylation catalysts for saccharides2019

    • 著者名/発表者名
      Ohishi, Y.; Inouye, M.
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Developments of new hydrogen-bond-donating catalysts consisting of two phenol rings linked by a benzene ring2019

    • 著者名/発表者名
      Hayashi, T. Ohishi, Y.; Inouye, M.
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] シクロデキストリンで分子封止された蛍光色素の光化学2019

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 糖を包接してキラルならせん構造を構築するピリジン-アセチレン-アニリンオリゴマーの開発2019

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン-アセチレン-アニリンオリゴマーの選択的な天然糖の固液抽出2019

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 糖のキラル分離:ビナフチル基を導入したキラルなピリジン-アセチレン-フェノール大環状分子の開発2018

    • 著者名/発表者名
      村瀬実季乃,大石雄基,阿部肇,井上将彦
    • 学会等名
      平成30年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アセチレン-遷移金属錯体の研究から始まった超分子化学とケミカルバイオロジー2018

    • 著者名/発表者名
      井上将彦
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第130回例会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ピリジン-アニリン交互型オリゴマーによる選択的な天然糖の固液抽出2018

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第130回例会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Chiral saccharide recognition of pyridine-acetylene-phenol macrocycles containing binaphthyl moieties.2018

    • 著者名/発表者名
      村瀬実季乃,大石雄基,阿部肇,井上将彦
    • 学会等名
      The Third International Symposium on Toyama-Asia-Africa Pharmaceutical Network
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of pyridine-acetylene-aniline oligomers as a new architecture of helical receptors against saccharides.2018

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      Bordeaux symposium on Foldamer 6th ed.
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Saccharide recognition of a new class of pyridine-acetylene-aniline oligomers by multiple push-pull type hydrogen bonds.2018

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      4th International Symposium on Center of Excellence for Innovative Material Sciences Based on Supramolecules
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Saccharide recognition of pyridine-acetylene-aniline oligomers.2018

    • 著者名/発表者名
      大石雄基,井上将彦
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-01-27  

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