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環状ホウ素化合物を鍵物質とするハイブリット型中分子糖脂質の合成戦略の開発

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 18H04390
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
研究機関東京工業大学

研究代表者

田中 浩士  東京工業大学, 物質理工学院, 准教授 (40334544)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードクロスカップリング / 有機ホウ素化合物 / リグナン / ワンポット連続反応 / 凝集蛍光発光 / 多様性指向型合成 / 生物機能性分子 / ホウ素化合物 / ケミカルバイオロジー / パラジウム触媒 / ポリフェノール / 天然物 / 鈴木宮浦反応 / 環拡大反応 / 非対称化 / リンカー / 立体選択的合成 / 環状ホウ素化合物 / 糖鎖 / マイクロフロー合成 / パラジウム触媒反応 / 自然免疫
研究実績の概要

本研究では、環状ホウ素化合物を用いる機能性中分子の合成法の開発を行った。我々は、環状ホウ素化合物が、段階的かつ連続的に鈴木宮浦反応が進行することにより、両末端が非対称に修飾された誘導体が合成できることを見出している。すなわち、対称な環状ホウ素化合物は、非対称な化合物を効率的に合成するテンプレートとして有用である。本研究では、まず、7員環状の環状ホウ素化合物から、メチリドを用いる環拡大反応により合成した種々の大環状ホウ素化合物を利用する中分子化合物の合成を検討した。その結果、大環状化合物においても、段階的かつ連続的に開環状を伴う両末端修飾が可能であることを明らかにした。本反応を利用することにより、凝集蛍光発光を利用した機能性ミセル分子の合成を達成した。次に、より反応性の高い環状ホウ素を出発原料とする反応システムの開発を目指し、環状ボラートを用いた段階的かつ連続的な鈴木宮浦反応の開発を行った。その結果、塩基を反応加速剤として用いた連続鈴木宮浦反応の開発に成功した。続いて、本反応システムを用いたリグナン類の多様性指向型合成法の開発を行った。まず、対称のエキソジエンに対し、モノアルキルホウ素化合物の環化ヒドロホウ素化反応を検討した結果、アルキル基の嵩高さによって異なる立体異性体を主生成物として与えることを見出した。続いて、合成した環状ホウ素化合物をアルキルリチウムにより調製した環状ボラートを用いる鈴木宮浦反応を検討した。その結果、反応性低い電子豊富な芳香族ハロゲンをもちいた場合に良好な収率で目的化合物が得られることを見出した。得られた化合物からは数段階を得て基本骨格の異なるリグナン類に導いた。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 1件、 査読あり 3件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Cancer cell selective probe by mimicking EGCG2020

    • 著者名/発表者名
      Kumazoe Motofumi、Hiroi Shun、Tanimoto Yousuke、Miyakawa Jyunichi、Yamanouchi Maasa、Suemasu Yumi、Yoshitomi Ren、Murata Motoki、Fujimura Yoshinori、Takahashi Takashi、Tanaka Hiroshi、Tachibana Hirofumi
    • 雑誌名

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      巻: 525 号: 4 ページ: 974-981

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2020.03.021

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The Core Fucose on an IgG Antibody is an Endogenous Ligand of Dectin‐12019

    • 著者名/発表者名
      Manabe Y., Marchetti R., Takakura Y., Nagasaki M., Nihei W., Takebe T., Tanaka K., Kabayama K., Chiodo F., Hanashima S., Kamada Y., Miyoshi E., Dulal HP., Yamaguchi Y., Adachi Y., Ohno N., Tanaka H., Silipo A., Fukase K., Molinaro A.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 58 号: 51 ページ: 18697-18702

    • DOI

      10.1002/anie.201911875

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Convergent synthesis of linear and multiple-branched b(1,3)-glucans and an evaluation of their binding affinities to dectin-12019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Hamagami, Yoshiyuki Adachi, Naohito Ohno, Hiroshi Tanak
    • 雑誌名

      Asian Jounal of Organic Chemistry

      巻: 8 号: 3 ページ: 411-416

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800726

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 非ヒト型シアル酸を含むα(2, 8)シアル酸重合体の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      東田 和樹・田中 浩士・鯉沼 僚輔
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 大環状ホウ素化合物を用いる両末端が修飾された直鎖オリゴメチレンの合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      大内 啓太・佐藤 航・田中 浩士
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] IgG抗体上のコアフコースはdectin-1の内因性リガンドである2020

    • 著者名/発表者名
      真鍋 良幸・MARCHETTI Roberta・高倉 陽平・長崎 政裕・二瓶 渉・武部 智之・田中 克典・樺山 一哉・CHIODO Fabrizio・花島 慎弥・鎌田 佳宏・三善 英知・DULAL Hari Prasad・山口 芳樹・安達 禎之・大野 尚仁・田中 浩士・SILIPO Alba・MOLINARO Antonio・深瀬 浩一
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] エピガロカテキン-3-O-ガレートの位置選択的修飾化を利用するウーロンホモビスフラバン類の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      深川 由季・田中 浩士
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(2020)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 環状ボラートを用いる連続的鈴木-宮浦カップリングの開発とリグナン類の多様性指向型合成への応用2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤航、田中浩士
    • 学会等名
      第61回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] β グルカン分岐オリゴ糖の合成とその Dectin-1 との結合評価2019

    • 著者名/発表者名
      濱上 大基、安達 禎之、大野 尚仁、田中 浩士
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] N-アセチルおよひN-グリコリルシアル酸含有 α(2,8)ジ・オリゴ・ ポリシアル酸の合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      東田 和樹、鯉沼 僚輔、田中 浩士
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 環状ホラートを用いた連続的鈴木・宮浦カッフリングの開発2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 航・田中浩士
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Convergent synthesis of linear and multiple-branched β(1,3)-glucansand an evaluation of their binding affinities to dectin-12019

    • 著者名/発表者名
      HAMAGAMI, Hiroki; ADACHI, Yoshiyuki; OHNO, Naohito; TANAKA, Hiroshi
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 田中(浩)研究室 東京工業大学

    • URL

      http://www.apc.titech.ac.jp/~htanaka/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-01-27  

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