研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製 |
研究課題/領域番号 |
18H04401
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研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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配分区分 | 補助金 |
研究機関 | 名古屋工業大学 |
研究代表者 |
柴田 哲男 名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40293302)
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研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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キーワード | フッ素 / フロー / ペンタフルオロエチル / トリフルオロメチル / 不斉合成 / アミノ酸 / フロー反応 / 生理活性物質 / エファビレンツ / HIV |
研究実績の概要 |
研究計画に従い,昨年までに成功した,フロン23(フルオロホルム,CF3H)を用いたフロートリフルオロメチル化反応の拡張を図り,ペンタフルオロエタン(CF3CF2H)を用いたフローペンタフルオロエチル化反応の条件検討を行った。まず,基質にベンゾフェノンを用いて昨年度に用いた同様のマイクロフロー反応装置に,ペンタフルオロエタンを圧力制御しながらY字型のミキサーへ導入し,ベンゾフェノンと塩基の溶液は,もう一方の導入口からミキサーへ導入する手法を,圧力,速度,量,さらに塩基の種類を精査した。その結果,良好な収率でベンゾフェノンにペンタフルオロエチル基を付加させることに成功した。さらに本手法を種々のケトン類,アルデヒド類,β―カルコン類のマイクロフロー型ペンタフルオロエチル化反応に適応させた。いずれの場合も,目的のペンタフルオロエチル付加体を収率良く得ることに成功した。 続いて,昨年までに成功した,フロン23(フルオロホルム,CF3H)を用いたフロートリフルオロメチル化反応をアミノ酸由来の光学活性なスルホキシイミンに対して行い,不斉トリフルオロメチル化反応に拡張することとした。その結果,連続した二つの不斉点を持つトリフルオロメチルジアミノ化合物を高立体選択的,高収率で得ることに成功した。さらに分子内に共役エステルを持つ光学活性スルフィニルイミンを用いて行うと,不斉トリフルオロメチル化と立体選択的環化が一挙に進行し,トリフルオロメチル基をもつ光学活性イソインドリン類を高立体選択的に得ることに成功した。
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現在までの達成度 (段落) |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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今後の研究の推進方策 |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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