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高活性高分子触媒の創製と連続フローシステム化

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 18H04431
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
研究機関分子科学研究所

研究代表者

魚住 泰広  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 教授 (90201954)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード有機化学 / 化学プロセス / 有機工業化学 / 触媒・化学プロセス
研究実績の概要

本課題では両親媒性高分子担体にパラジウム,銅,白金などの遷移金属錯体あるいはナノ粒子を担持することで水中・不均一条件下での精密有機分子変換を円滑に実施しうる反応駆動システムを確立し,さらにそれら固体担持触媒をカートリッジに充填することで連続フロー反応に適用した。特に高分子担持銅錯体触媒を用いたHuisgen反応を確立し,世界的に利用されている医薬品タゾバクタムの連続フロー合成へと展開した。また白金ナノ粒子触媒による連続フロー水素化反応では化学選択的なアルデヒドの水素化還元反応を実現した。
また遷移金属触媒反応の開発過程で末端アルキン類のアリール化反応をppm触媒量のパラジウムで達成可能な反応系を確立した。固定化触媒の創製検討過程では高分子固定化スルホン酸触媒を開発し,さらに同固定化触媒をカートリッジ化したことで,カルボン酸とアルコールからの脱水的直接エステル化反応(平衡反応)の連続フロー化を行い平衡定数を超えた高効率エステル化を実現している。
両親媒性高分子担持パラジウム錯体触媒は3班計画班員:大嶋孝志(九州大学)との共同研究に適用された。また3班公募班員:林雄二郎(東北大学)との共同研究を実施し,林らが開発した光学活性有機触媒を高分子担持することで有機触媒不斉合成反応の連続フローによる実施に道を拓いた。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (19件) (うち国際共著 3件、 査読あり 18件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 6件、 招待講演 9件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] 三峡大学(中国)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] カレス大学(チェコ)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Production of Bio Hydrofined Diesel, Jet Fuel, and Carbon Monoxide from Fatty Acids Using a Silicon Nanowire Array-Supported Rhodium Nanoparticle Catalyst under Microwave Conditions2020

    • 著者名/発表者名
      Baek Heeyoel、Kashimura Keiichiro、Fujii Takashi、Tsubaki Shuntaro、Wada Yuji、Fujikawa Shigenori、Sato Takuma、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 3 ページ: 2148-2156

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b04784

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanistic insight into the catalytic hydrogenation of nonactivated aldehydes with a Hantzsch ester in the presence of a series of organoboranes: NMR and DFT studies2019

    • 著者名/発表者名
      Go Hamasaka, Hiroaki Tsuji, Masahiro Ehara, Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 9 号: 18 ページ: 10201-10210

    • DOI

      10.1039/c9ra01468c

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Solvent-Free A3 and KA2 Coupling Reactions with mol ppm Level Loadings of a Polymer-Supported Copper(II)-Bipyridine Complex for Green Synthesis of Propargylamines2019

    • 著者名/発表者名
      Yan Shuo、Pan Shiguang、Osako Takao、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 7 号: 10 ページ: 9097-9102

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.9b01754

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Surface Modification of a Supported Pt Catalyst Using Ionic Liquids for Selective Hydrodeoxygenation of Phenols into Arenes under Mild Conditions2019

    • 著者名/発表者名
      Ohta Hidetoshi、Tobayashi Kanako、Kuroo Akihiro、Nakatsuka Mao、Kobayashi Hirokazu、Fukuoka Atsushi、Hamasaka Go、Uozumi Yasuhiro、Murayama Haruno、Tokunaga Makoto、Hayashi Minoru
    • 雑誌名

      Chemistry European Journal

      巻: 25 号: 65 ページ: 14762-14766

    • DOI

      10.1002/chem.201902668

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanistic Study on Allylic Arylation in Water with Linear Polystyrene-Stabilized Pd and PdO Nanoparticles2019

    • 著者名/発表者名
      Ohtaka Atsushi、Kawase Misa、Usami Akira、Fukui Shiho、Yamashita Mana、Yamaguchi Kazuki、Sakon Akira、Shiraki Tomoya、Ishida Taiki、Nagata Soma、Kimura Yuji、Hamasaka Go、Uozumi Yasuhiro、Shinagawa Tsutomu、Shimomura Osamu、Nomura Ryoki
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 4 号: 13 ページ: 15764-15770

    • DOI

      10.1021/acsomega.9b02722

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents2019

    • 著者名/発表者名
      Ichii Shun、Hamasaka Go、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Chemistry Asian Journal

      巻: 14 号: 21 ページ: 3850-3854

    • DOI

      10.1002/asia.201901155

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate2019

    • 著者名/発表者名
      Hamasaka Go、Roy David、Tazawa Aya、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 9 号: 12 ページ: 11640-11646

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b04593

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Second-Generation meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin as a Catalyst for Continuous-Flow Esterification2019

    • 著者名/発表者名
      Hu Hao、Ota Hajime、Baek Heeyoel、Shinohara Kenta、Mase Toshiaki、Uozumi Yasuhiro、Yamada Yoichi M. A.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 1 ページ: 160-163

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04084

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic specificity of linear polystyrene-stabilized Pd nanoparticles during Ullmann coupling reaction in water and the associated mechanism2018

    • 著者名/発表者名
      Ohtaka Atsushi、Sakon Akira、Yasui Asuka、Kawaguchi Taira、Hamasaka Go、Uozumi Yasuhiro、Shinagawa Tsutomu、Shimomura Osamu、Nomura Ryoki
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry

      巻: 854 ページ: 87-93

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2017.11.016

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Poly(meta-phenylene oxides) for the design of a tunable, efficient, and reusable catalytic platform2018

    • 著者名/発表者名
      Reuben H Hudson, Haoran Zhang, Amy LoTemplio, Georganna Benedetto, Go Hamasaka, Yoichi M. A. Yamada, Jeffrey Louis Katz, Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 23 ページ: 2878-2881

    • DOI

      10.1039/c8cc00774h

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant2018

    • 著者名/発表者名
      Pi Danwei、Zhou Haifeng、Zhou Yanmei、Liu Qixing、He Renke、Shen Guanshuo、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 号: 17 ページ: 2121-2129

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.014

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki-Heck Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Hamasaka Go、Ichii Shun、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 360 号: 9 ページ: 1833-1840

    • DOI

      10.1002/adsc.201800099

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controlled Aerobic Oxidation of Primary Benzylic Alcohols to Aldehydes Catalyzed by Polymer-Supported Triazine-Based Dendrimer-Copper Composites2018

    • 著者名/発表者名
      Uozumi Yasuhiro、Pan Shiguang、Yan Shuo、Osako Takao
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 09 ページ: 1152-1156

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591981

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aqueous Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Diene Rhodium Complex under Batch and Continuous-Flow Conditions2018

    • 著者名/発表者名
      Shen Guanshuo、Osako Takao、Nagaosa Makoto、Yasuhiro Uozumi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: - 号: 14 ページ: 7380-7387

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00178

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Poly(tetrafluoroethylene)-Stabilized Metal Nanoparticles: Preparation and Evaluation of Catalytic Activity for Suzuki, Heck, and Arene Hydrogenation in Water2018

    • 著者名/発表者名
      Ohtaka Atsushi、Kawase Misa、Aihara Shunichiro、Miyamoto Yasuhiro、Terada Ayaka、Nakamura Kenta、Hamasaka Go、Uozumi Yasuhiro、Shinagawa Tsutomu、Shimomura Osamu、Nomura Ryoki
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 号: 8 ページ: 10066-10073

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b01338

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Metal-free Reduction of Nitro Aromatics to Amines with B2(OH)4/H2O2018

    • 著者名/発表者名
      Zhou Haifeng、Uozumi Yasuhiro、Chen Danyi、Zhou Yanmei、Liu Sensheng、Liu Qixing、Zhang Kaili
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 13 ページ: 1765-1768

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610086

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Asymmetric Copper-Catalyzed C(sp)-H Bond Insertion of Carbenoids Derived from N-Tosylhydrazones2018

    • 著者名/発表者名
      Uozumi Yasuhiro、Osako Takao、Nagaosa Makoto、Hamasaka Go
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 17 ページ: 2251-2256

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611003

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Direct Cyclization of Aromatic Amines with Diols2018

    • 著者名/発表者名
      Minakawa Maki、Watanabe Kouichi、Toyoda Satoru、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 18 ページ: 2385-2389

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610995

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Aryl(dicyclohexyl)phosphines by C-P Bond-Forming Cross-Coupling in Water Catalyzed by an Amphiphilic-Resin-Supported Palladium Complex2017

    • 著者名/発表者名
      Uozumi Yasuhiro、Hirai Yoshinori
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 20 ページ: 2966-2970

    • DOI

      10.1055/s-0036-1590926

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Organic molecular transformations in water with amphiphilic resin-supported platinum nanoparticles2019

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      4th Green Sustainable Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Organic Reactions in Water with Amphiphilic Polymeric Transition Metal Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      Thieme Chemistry Workshop
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] NCN Pincer Palladium Complexes:Their Preparation and Reacting Properties2019

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      The 13th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 水中での有機分子変換を実現する高分子固定化触媒の開発2019

    • 著者名/発表者名
      魚住泰広
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Polymer Supported Catalysts and Their Flow Application2019

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      International Conference on Super Functional Catalysts
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 「雨宿り効果」に立脚した超機能性固定化触媒の創製2018

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      日本プロセス化学会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Green Organic Transformations in Water with Heterogeneous Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      IUPAC
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 化学合成プロセスを変革する超活性固定化触媒2018

    • 著者名/発表者名
      魚住泰広
    • 学会等名
      JST
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Recent Development of Flow Reaction Systems with Novel Polymeric Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      The 4th International Symposium of Middle Molecular Strategy
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Pincer Compounds.Chemistry and Applications2018

    • 著者名/発表者名
      Y. UOZUMI and G. HAMASAKA
    • 総ページ数
      38
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [図書] Adv. Synth. Catal2018

    • 著者名/発表者名
      D. ROY and Y. UOZUMI
    • 総ページ数
      23
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 分子科学研究所魚住研究室ホームページ

    • URL

      https://groups.ims.ac.jp/organization/uozumi_g/

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
  • [産業財産権] 銀ナノ粒子樹脂複合体及び水素化触媒2019

    • 発明者名
      魚住泰広、大迫隆男
    • 権利者名
      大学共同利用機関法人自然科学研究機構
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-01-27  

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