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金属錯体による可逆的ヘテロリシスに基づく水素の高活性化と水素貯蔵材料開発への展開

公募研究

研究領域ハイドロジェノミクス:高次水素機能による革新的材料・デバイス・反応プロセスの創成
研究課題/領域番号 19H05053
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関京都大学

研究代表者

藤田 健一  京都大学, 人間・環境学研究科, 教授 (80293843)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2020年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2019年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード水素 / 金属錯体 / ヘテロリシス
研究開始時の研究の概要

本研究の目的は、研究代表者がこれまで明らかにしてきた、金属錯体と機能性配位子の協働による水素分子の可逆的ヘテロリシスに関する理解を深化するとともに、この素反応を活用した有機分子の高速水素化反応ならびに高速脱水素化反応を触媒的に実現することである。さらに、上記の基盤成果を発展させ、これまでにない水素貯蔵系を構築し、使用しやすい水素貯蔵材料の開発へと発展させることに挑む。

研究実績の概要

新たな水素科学(ハイドロジェノミクス)の構築へ向けた取り組みの一環として、高度に活性化された水素を創出する基礎原理を確立し、その理解を深化させることは極めて重要といえる。そして、高活性化された水素を活用する新規物質変換プロセスを開発し、反応化学のみならず、材料科学や斬新なデバイス設計へと波及させていくことが、本新学術領域における大きな課題である。
本研究の目的は、研究代表者がこれまで明らかにしてきた、金属錯体と機能性配位子の協働による水素分子の可逆的ヘテロリシスに関する理解を深化し、この素反応を活用する水素貯蔵系の構築や、水素応答性材料の開発に取り組むことである。
本年度は、既に開発していた水素分子のヘテロリシス開裂を速やかに進行させるイリジウム錯体を活用し、水素の可視化技術への展開について調査した。その結果、鉄鋼材料中を透過する水素を検出するための新たな手法の確立に成功し、簡素なデジタルカメラ等を用いるだけで定量性を備えて水素を可視化することに成功した。
また、フルオレノール部位を含有する高分子化合物を水素貯蔵材料として用い、イリジウム錯体触媒による可逆的な脱水素化と水素化によって、新たな有機ハイドライド水素貯蔵システムを構築することにも成功した。
これらはいずれも、本新学術領域内の分野融合的共同研究によって得られた成果であり、研究領域を異にする研究者間の有機的連携により、水素科学の総合的理解、すなわち新しい学理の構築に大いに貢献するものといえる。

現在までの達成度 (段落)

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2021 2020 2019

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (33件) (うち国際学会 8件、 招待講演 5件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Hydrogen Production from Methanol‐Water Mixture over Immobilized Iridium Complex Catalysts in Vapor‐Phase Flow Reaction2021

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Sho、Maegawa Yoshifumi、Fujita Ken‐ichi、Inagaki Shinji
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 14 号: 4 ページ: 1074-1081

    • DOI

      10.1002/cssc.202002557

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dimethylamination of Primary Alcohols Using a Homogeneous Iridium Catalyst: A Synthetic Method for N,N-Dimethylamine Derivatives2021

    • 著者名/発表者名
      Jeong Jaeyoung、Fujita Ken-ichi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 5 ページ: 4053-4060

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02896

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrogen production from cellulose catalyzed by an iridium complex in ionic liquid under mild conditions2021

    • 著者名/発表者名
      Toyooka Genki、Tanaka Toshiki、Kitayama Kenji、Kobayashi Naoko、Watanabe Takashi、Fujita Ken-ichi
    • 雑誌名

      Catalysis Science & Technology

      巻: 11 号: 6 ページ: 2273-2279

    • DOI

      10.1039/d0cy02419h

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Dicarboxylic Acids from Aqueous Solutions of Diols with Hydrogen Evolution Catalyzed by an Iridium Complex2020

    • 著者名/発表者名
      Toyooka Genki、Fujita Ken‐ichi
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 13 号: 15 ページ: 3820-3824

    • DOI

      10.1002/cssc.202001052

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in Homogeneous Catalysis via Metal?Ligand Cooperation Involving Aromatization and Dearomatization2020

    • 著者名/発表者名
      Shimbayashi Takuya、Fujita Ken-ichi
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 10 号: 6 ページ: 635-635

    • DOI

      10.3390/catal10060635

    • NAID

      120006996970

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes with Aqueous Ammonia by Metal-Loaded Titanium Oxide Photocatalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Park Soyeong、Jeong Jaeyoung、Fujita Ken-ichi、Yamamoto Akira、Yoshida Hisao
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 29 ページ: 12708-12714

    • DOI

      10.1021/jacs.0c04598

    • NAID

      120006876585

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of an iridium complex for detecting hydrogen permeation through pure iron2020

    • 著者名/発表者名
      Ajito Saya、Hojo Tomohiko、Koyama Motomichi、Fujita Ken-ichi、Akiyama Eiji
    • 雑誌名

      International Journal of Hydrogen Energy

      巻: 45 号: 46 ページ: 25580-25586

    • DOI

      10.1016/j.ijhydene.2020.06.113

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Polymer Sheet‐Based Hydrogen Carrier2020

    • 著者名/発表者名
      Kouki Oka; Yusuke Kaiwa; Miho Kataoka; Ken‐ichi Fujita; Kenichi Oyaizu
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 36 号: 36 ページ: 5876-5879

    • DOI

      10.1002/ejoc.202001004

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed C-Alkylation of Methyl Group on N-Heteroaromatic Compounds using Alcohols2020

    • 著者名/発表者名
      Onoda Mitsuki、Fujita Ken-ichi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 18 ページ: 7295-7299

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02635

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium Complex Immobilized on Custom-Designed Periodic Mesoporous Organosilica as Reusable Catalyst for the Dehydrogenative Oxidation of Alcohols2020

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, M.; Michikawa, K.; Maegawa, Y.; Inagaki, S.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      ACS Appl. Nano Mater.

      巻: 3 号: 3 ページ: 2527-2535

    • DOI

      10.1021/acsanm.9b02607

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-Catalyzed Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions for Efficient Hydrogen Storage2020

    • 著者名/発表者名
      Shimbayashi, T.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76 号: 11 ページ: 130946-130946

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.130946

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Using Glucose as a Sustainable Hydrogen Donor2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, M.; Hirahata, R.; Inoue, T.; Shimbayashi, T.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 9 号: 6 ページ: 503-503

    • DOI

      10.3390/catal9060503

    • NAID

      120006786925

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Effect of a Substituent in Cyclopentadienyl Ligand on Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols and 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline2019

    • 著者名/発表者名
      Jeong, J.; Shimbayashi, T.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 9 号: 10 ページ: 846-846

    • DOI

      10.3390/catal9100846

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Lactonization of 1,4-Butanediol and Reversal Hydrogenation: New Hydrogen Storage System Using Cheap Organic Resources2019

    • 著者名/発表者名
      Onoda, M.; Nagano, Y.; Fujita, K.
    • 雑誌名

      Int. J. Hydrogen Energy

      巻: 44 号: 53 ページ: 28514-28520

    • DOI

      10.1016/j.ijhydene.2019.03.219

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イリジウム錯体触媒による含窒素複素環上のメチル基のアルコールによるC-C結合形成反応2021

    • 著者名/発表者名
      小野田光貴, 藤田健一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素複素環カルベン配位子を有するイリジウム触媒を用いたアルコールの高効率的ジメチルアミノ化反応2021

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 藤田健一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 金属錯体による水素の高活性化 -水素社会の基盤技術開発を目指して-2021

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム錯体触媒による含窒素複素環メチル基のアルコールによるC-アルキル化反応2020

    • 著者名/発表者名
      小野田光貴, 藤田健一
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 実用化を目指したイリジウム錯体触媒を用いる2,5-ジメチルピペラジンの高速脱水素化反応2020

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 藤田健一
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 水素の発生を伴う水中でのジオールからのジカルボン酸合成2020

    • 著者名/発表者名
      豊岡源基, 藤田健一
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いた脱水素化反応における触媒活性評価と触媒再利用の検討2020

    • 著者名/発表者名
      桑葉達広, 安村優澄, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ビピリドナート配位子を持つイリジウム錯体の金属-配位子協働作用による水素分子のヘテロリシス型活性化および逆反応2020

    • 著者名/発表者名
      早﨑直哉, キョウコウツウ, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 機能性配位子を有する新規ルテニウム錯体の合成と脱水素化反応における活性評価2020

    • 著者名/発表者名
      伊東初, 清水嶺之, 新林卓也, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム錯体触媒を用いた含窒素複素環上のメチル基におけるアルコールによるアルキル化反応2020

    • 著者名/発表者名
      小野田光貴, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒を用いる環境調和性に優れたジメチルアミン誘導体の合成反応2020

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 機能性高分子配位子を持つイリジウム触媒によるアルコールの脱水素化反応2020

    • 著者名/発表者名
      久野太希, 丁在瑛, 森田柊平, 森崎泰弘, 藤田健一
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム錯体の触媒的脱水素化能を活用する水素製造ならびに貯蔵法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻談話会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Delopment of Efficient Systems for Hydrogen Production Based on Catalytic Activity of Iridium Complexes in Dehydrogenative Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.
    • 学会等名
      1st International Symposium “Hydrogenomics” combined with 14th International Symposium Hydrogen & Energy
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cp*Iridium Complex Bearing a Functional Ligand Using Glucose as a Sustainable Hydrogen Donor2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, M.; Hirahata, R.; Inoue, T.; Shimbayashi, T.; Fujita, K.
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Dicarboxylic Acids by Iridium-Catalyzed Dehydrogenation of Aqueous Solution of Diols2020

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.; Toyooka, G.
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Iridium Complex-Catalyzed Rapid Dehydrogenation of 2,5-Dimethylpiperazine2020

    • 著者名/発表者名
      Jeong, J.; Fujita, K.
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的脱水素化に基づく効率的有機合成ならびに水素製造と貯蔵2019

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      ファインケミカルズ合成触媒研究会セミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Efficient Systems for Hydrogen Production Based on Catalytic Activity of Iridium Complexes in Dehydrogenative Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Yangon
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Acetic Acid Based on Dehydrogenation of an Ethanol-Water Solution Catalyzed by an Iridium Complex Bearing a Functional Ligand2019

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.
    • 学会等名
      The 2nd Japan Germany Singapore Trilateral Symposium on Precision Synthesis and Catalysis
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アルコール類を原料とする高効率水素製造触媒系の開発2019

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      あいち産業科学技術総合センター産業技術センターセミナー
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Sustainable Hydrogen Production Based on Dehydrogenation of Alcoholic Substrates in Water Catalyzed by Iridium Complexes Bearing a Functional Ligand2019

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.
    • 学会等名
      The 47th Naito Conference on C-H Bond Activation and Transformation
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of 2-Methylquinoxaline Derivatives from Glycerol and Diamines Catalyzed by Iridium Complex2019

    • 著者名/発表者名
      Enomoto, A.; Tanaka, T.; Inoue, T.; Shimbayashi, T.; Fujita, K.
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hydrogen Production Based on Catalytic Activity of Iridium Complexes in Dehydrogenative Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Fujita, K.
    • 学会等名
      The 2nd JGP Chem & ChemEn International Workshop: Sustainability-Oriented Organic Synthesis
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of 2-Methylquinoxaline Derivatives from Glycerol and Diamines Catalyzed by Iridium Complex2019

    • 著者名/発表者名
      Enomoto, A.; Tanaka, T.; Fujita, K.
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Iridium-Catalyzed Rapid Conversion of 2,5-Dimethylpiperazine into 2,5-Dimethylpyrazine Accompanying the Evolution of Hydrogen2019

    • 著者名/発表者名
      Jeong, J.; Fujita, K.
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 機能性PMOとイリジウム錯体の協働効果に基づく触媒的脱水素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      清水嶺之, 道川功実子, 前川佳史, 稲垣伸二, 藤田健一
    • 学会等名
      第8回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 電子的及び立体的特性の異なるシクロペンタジエニル配位子を持つイリジウム錯体を用いた脱水素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 新林卓也, 藤田健一
    • 学会等名
      第8回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 機能性PMOに固定化されたイリジウム錯体によるアルコールの触媒的脱水素化2019

    • 著者名/発表者名
      清水嶺之, 道川功実子, 前川佳史, 稲垣伸二, 藤田健一
    • 学会等名
      第66回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 電子的及び立体的特性が異なるCp配位子を有するイリジウム触媒の合成と脱水素化反応における活性調査2019

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 新林卓也, 藤田健一
    • 学会等名
      錯体化学会第69回討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Dicarboxylic Acids from Diols Accompanying the Evolution of Hydrogen Catalyzed by an Iridium Complex Bearing a Functional Bipyridonate Ligand2019

    • 著者名/発表者名
      Toyooka, G.; Fujita, K.
    • 学会等名
      The 69th Conference of Japan Society of Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム錯体触媒を用いる2,5-ジメチルピペラジンの高速脱水素化反応2019

    • 著者名/発表者名
      丁在瑛, 新林卓也, 藤田健一
    • 学会等名
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム錯体の触媒的脱水素化機能に基づく効率的水素製造法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      藤田健一
    • 学会等名
      第13回物性科学領域横断研究会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [図書] Iridium-Catalyzed Dehydrogenative Reactions, Topics in Organometallic Chemistry2021

    • 著者名/発表者名
      Shimbayashi Takuya、Fujita Ken-ichi
    • 総ページ数
      464
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9783030690830
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] 水素の製造方法2020

    • 発明者名
      藤田健一、北山健司
    • 権利者名
      国立大学法人京都大学、株式会社ダイセル
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2020-032631
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2021-12-27  

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