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巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ポリヘテロアレーンの反応集積化による合成

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 22106539
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関首都大学東京

研究代表者

伊與田 正彦  首都大学東京, 大学院・理工学研究科, 特任教授 (50115995)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円)
2011年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2010年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワード選択的合成・反応 / 構造有機化学 / 有機巨大分子 / Lipshutz cuprate / 電子移動酸化 / ナノファイバー / ノナフェニレン / トリフェニレン三量体 / ミクロボール
研究概要

本研究は、申請者がこれまでに展開してきた研究を基礎とし、申請者の開発した反応の中で特に同一時空間反応集積化および時間的反応集積化を用いた合成反応に着目してその反応を改良し、巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンを高効率的に合成することを目的としている。このような研究の目的を実現するために、平成23年度においも平成22年度と同様にLipshutz cuprateの電子移動酸化および環状反応を用いて比較的小さな鎖状オリゴアレーンおよび鎖状オリゴヘテロアレーンを同一時空間反応集積化または時間的反応集積化を用いて合成した。また、ベンザイン前駆体を中間体に経るテルフェニルの合成は、込み合った分子骨格を合成できるので、本研究でさらに多重置換体の合成に応用した。さらに、鎖状オリゴヘテロアレーンとしては、ジチエノフランおよびジチエノピロールの効率的合成を検討した。また、平成23年度には、Lipshutz cuprateの電子移動酸化を用いる巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンの合成も計画していたので、温和な反応と考えられるLipshutz cuprateの電子移動酸化条件で、新たに導入した官能基が反応を妨げるか否かを先ず調べ、目的とした巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンの合成に取り組んだ。その結果、幾つかの巨大環状分子が合成できたので、その構造・性質および機能の関係を調べた。特に、本研究では自己組織化によってナノ構造を形成する巨大環状分子を構築することが目的であるから、その特異な構造の解析と、機能材料としての有用性についても調べた。

報告書

(2件)
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (5件) 図書 (3件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Probing Coherence in Synthetic Cyclic Light-Harvesting Pigments2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 113 号: 13 ページ: 4819-4828

    • DOI

      10.1021/ja108359w

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : New Concepts and Versatile Applications2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 10522-10553

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Nanostructures of Cyclic Triphenylene Trimers Having Long Alkyl and Aikoxy Side Chains2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 ページ: 2940-2945

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural, Optical, and Electronic Properties of a Series of 3,4-Propylenedioxythiophene Oligomers in Neutral and Various Oxidation States2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 号: 29 ページ: 11339-11350

    • DOI

      10.1021/ja2035442

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclic Tetrathiophenes Planarized by Silicon and Sulfur Bridges Bearing Antiaromatic Cyclooctatetraene Core : Syntheses, Structures, and Properties2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 1066-1074

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fully Conjugated Macrocycles Composed of Thiophenes, Acetylenes, and Ethylenes2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Pure Appl.Chem.

      巻: 82 ページ: 831-841

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conducting supramolecular nanofibers and nanorods2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Chem.Soc.Rev.

      巻: 39 ページ: 2420-2427

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and electrical conductivity of perchlorate-doped TTF diamide nanofibers2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      J.Mater.Chem.

      巻: 20 ページ: 10817-10823

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biradical Character of Linear π-Conjugated Oligomer Dications Composed of Thiophene, Pyrrole and Methylthio End-Capping Units2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 5374-5377

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Shape-controllable gold nanocrystallization using an amphiphilic polythiophene2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 8603-8605

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Star-Shaped Oligothiophenes with Unique Photophysical Properties and Nanostructures2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: 16 ページ: 12108-12113

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient Synthesis of Chiral Isoquinuclidines by Diels-Alder Reaction Using Lewis Acid Catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 7618-7624

    • NAID

      120003339540

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Octithiophene Dication Sterically Segregated by Annelation with Bicyclo[2.2.2]octene Units2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Materials

      巻: 3 ページ: 2037-2052

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural, electronic and magnetic properties of Cu(II) complexes of 2-substituted tropones bearing ferrocenyl group at 5-position2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Dalton Trans.

      巻: 39 ページ: 2420-2427

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and p-Amphoteric Properties of Tris(tetrathiafulvaneno)hexadehydro-[12]annulene2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 909-915

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of bitetrathiafulvalenes with FeCl_3-mediated homo-coupling of tetrathiafulvalenyl-magnesium chloride and molecular fiber formation form tetrakis(dodecylthio)tetrathiafulvalene2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 679-682

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Conducting Supramolecular Nanofibers and Nanorods2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 学会等名
      The International Symposium on Carbon Electronics (ISCE) & The STINT Summer School 2011
    • 発表場所
      Seoul, Korea
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Versatile Applications2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      Kobe, Japan
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Self-Organization of Nano-Sized to Giant Conjugated Macrocycles : Synthesis and Functional Properties2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 学会等名
      BIT's 1st Annual World Congress on Nano-S&T (Nano-S&T 2011)
    • 発表場所
      Dalian, China
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Self-organization of fully conjugated macrocycles : synthesis and functional properties2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Conducting Supramolecular Nanofibers and Nanorods2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 学会等名
      The 11th Eurasia Conference
    • 発表場所
      The dead sea, Jordan
    • 年月日
      2010-10-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] Conjugated Molecular Belts Based on 3-D Benzannulene Systems2011

    • 著者名/発表者名
      M.Iyoda
    • 総ページ数
      32
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] 可溶性置換基をもつ3,4-ジオキシチオフェンオリゴマーの合成と基礎物性2011

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 総ページ数
      7
    • 出版者
      サイエンス&テクノロジー
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] Fully Conjugated Nano-Sized Macrocycles : Syntheses and Versatile Properties2010

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 総ページ数
      30
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2018-03-28  

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