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メカノケミカル固体有機合成のデジタル化

公募研究

研究領域デジタル化による高度精密有機合成の新展開
研究課題/領域番号 22H05328
研究種目

学術変革領域研究(A)

配分区分補助金
審査区分 学術変革領域研究区分(Ⅱ)
研究機関北海道大学

研究代表者

久保田 浩司  北海道大学, 工学研究院, 准教授 (60824828)

研究期間 (年度) 2022-06-16 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
2023年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2022年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワードメカノケミストリー / ボールミル / データサイエンス / 機械学習 / 固体反応 / メカノケミカル反応 / クロスカップリング / データ科学 / メカノケミカル合成 / 二軸混錬機 / フロー合成
研究開始時の研究の概要

近年、ボールミルを用いたメカノケミカル反応が、クリーンな合成技術として注目されている。しかし、ボールミルの振動数、ボールの数やサイズ、材質などのパラメータが反応効率に与える影響を予測することは困難であり、膨大なスクリーニングが必要であった。本研究では、機械学習・データサイエンスを用いてメカノケミカル反応の迅速な最適化を行い、溶媒を極力使用しない革新的な環境調和型有機合成プロセスの構築を目指す。

研究実績の概要

申請者はメカノケミカル鈴木-宮浦クロスカップリング反応の開発に成功しているが、さらなる効率改善のためには、振動数やボールの数や大きさなどの各メカノケミカルパラメータが収率に与える影響を深く理解することが必要であると考えた。そこで本研究では、振動数、ボールの数、サイズ、ジャーのサイズ、材質などを変数とする線形回帰分析を行い、メカノケミカルクロスカップリングの収率予測モデルの構築を検討した。このデータサイエンスに基づく分析により、各化学工学的なパラメータが与える影響を「可視化」し、ブラックボックスとなっていたメカノケミカルプロセスの詳細を明らかにすることを目的とした。2023年度における本領域での研究活動においては、研究体制として、北海道大学化学反応創成研究拠点(WPI-ICReDD)に所属しているVarnek教授 (研究協力者、データ解析専門)、Stub特任助教 (研究協力者、データ解析専門)、Sidorov特任助教 (研究協力者、データ解析専門)と共同研究チームを形成し、主にトレーニングセットとなる150反応程度の実験データの収集に注力した。また、得られたトレーニングデータをもとに線形回帰分析を行い、メカノケミカルクロスカップリングの収率を予測する予備的なモデルの構築に成功した。モデルにはまだ不完全な部分があるため、2024年度も以降も継続して共同研究を実施し、メカノケミストリーとデータサイエンスの日本発融合研究を推し進める。また、本領域の研究活動として、二軸混錬機を用いた固体フロー合成法の開発にも着手し、鈴木-宮浦クロスカップリング反応の固体フロー化にも成功した。

現在までの達成度 (段落)

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件、 招待講演 10件)

  • [雑誌論文] Mechanochemistry enabling highly efficient Birch reduction using sodium lumps and D-(+)-glucose2024

    • 著者名/発表者名
      Kondo Keisuke、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 15 号: 12 ページ: 4452-4457

    • DOI

      10.1039/d3sc06052g

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Solid-state mechanochemistry for the rapid and efficient synthesis of tris-cyclometalated iridium(III) complexes2024

    • 著者名/発表者名
      Kubota Koji、Endo Tsubura、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 15 号: 9 ページ: 3365-3371

    • DOI

      10.1039/d3sc05796h

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Ring Expansion of Cyclic Boronates via Oxyboration of Arynes2024

    • 著者名/発表者名
      Shiratori Yuma、Jiang Julong、Kubota Koji、Maeda Satoshi、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 3 ページ: 1765-1770

    • DOI

      10.1021/jacs.3c11851

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Using Mechanochemistry to Activate Commodity Plastics as Initiators for Radical Chain Reactions of Small Organic Molecules2023

    • 著者名/発表者名
      Kubota Koji、Jiang Julong、Kamakura Yuri、Hisazumi Reon、Endo Tsubura、Miura Daiyo、Kubo Shotaro、Maeda Satoshi、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 146 号: 1 ページ: 1062-1070

    • DOI

      10.1021/jacs.3c12049

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-state mechanochemical cross-coupling of insoluble substrates into insoluble products by removable solubilizing silyl groups: uniform synthesis of nonsubstituted linear oligothiophenes2023

    • 著者名/発表者名
      Kubota Koji、Kondo Keisuke、Seo Tamae、Jin Mingoo、Ito Hajime
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 13 号: 41 ページ: 28652-28657

    • DOI

      10.1039/d3ra05571j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific synthesis of silicon-stereogenic optically active silylboranes and general synthesis of chiral silyl Anions2023

    • 著者名/発表者名
      Wang Xihong、Feng Chi、Jiang Julong、Maeda Satoshi、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 14 号: 1 ページ: 5561-5561

    • DOI

      10.1038/s41467-023-41113-z

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dual Nickel(II)/Mechanoredox Catalysis: Mechanical‐Force‐Driven Aryl‐Amination Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials2023

    • 著者名/発表者名
      Seo Tamae、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 42

    • DOI

      10.1002/anie.202311531

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Improved Catalytic System for Solid-state Iridium(I)-catalyzed C-H Borylation Using Mechanochemistry2023

    • 著者名/発表者名
      Kondo Keisuke、Ishiyama Tatsuo、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 52 号: 5 ページ: 333-336

    • DOI

      10.1246/cl.230081

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanochemical Approach for Air‐Tolerant and Extremely Fast Lithium‐Based Birch Reductions in Minutes2023

    • 著者名/発表者名
      Gao Yunpeng、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 21

    • DOI

      10.1002/anie.202217723

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanochemistry-Directed Ligand Design: Development of a High-Performance Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Mechanochemical Organoboron Cross-Coupling2023

    • 著者名/発表者名
      Seo Tamae、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 号: 12 ページ: 6823-6837

    • DOI

      10.1021/jacs.2c13543

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-state Silver-catalyzed Ring-opening Fluorination of Cyclobutanols Using Mechanochemistry2023

    • 著者名/発表者名
      Isshiki Ryota、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: - 号: 12 ページ: 1419-1424

    • DOI

      10.1055/a-2021-9599

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-state cross-coupling reactions of insoluble aryl halides under polymer-assisted grinding conditions2023

    • 著者名/発表者名
      Kubota Koji、Seo Tamae、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Faraday Discussions

      巻: 241 ページ: 104-113

    • DOI

      10.1039/d2fd00121g

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanochemical protocol facilitates the generation of arylmanganese nucleophiles from unactivated manganese metal2023

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Rina、Gao Pan、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 14 号: 3 ページ: 499-505

    • DOI

      10.1039/d2sc05468j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mechanochemically Generated Calcium‐Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon-Carbon Bond‐Forming Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Gao Pan、Jiang Julong、Maeda Satoshi、Kubota Koji、Ito Hajime
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 61 号: 41

    • DOI

      10.1002/anie.202207118

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Exploring Mechanical Force-Induced Organic Synthesis2024

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubota
    • 学会等名
      The 7th ICReDD International Symposium - The Rising Star Program
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] メカノケミカル法による化学合成の進展と展望2023

    • 著者名/発表者名
      久保田浩司
    • 学会等名
      文部科学省・宇宙航空科学技術推進委託費宇宙連携拠点プログラム「宇宙でのモノ創り」
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Exploring Force-Induced Organic Synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubota
    • 学会等名
      The 3rd Japanese-Sino Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Advancing the Frontiers of Mechanochemistry2023

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubota
    • 学会等名
      49th IUPAC World Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] メカノケミカルクロスカップリングのための触媒デザイン2023

    • 著者名/発表者名
      久保田 浩司
    • 学会等名
      第61回オーロラセミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機合成化学の”メカノ化”2023

    • 著者名/発表者名
      久保田浩司
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 固相メカノ有機合成化学の開拓と展開2023

    • 著者名/発表者名
      久保田浩司
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マクロとミクロをつなぐメカノ有機合成2023

    • 著者名/発表者名
      久保田浩司
    • 学会等名
      2022年度第二回有機金属若手研究者の会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Mechano-driven main group organometallic chemistry2022

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubota
    • 学会等名
      The 11th Singapore International Chemistry Conference
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Mechanoredox Catalysis: Force-Induced Charge Transfer Catalysis for Organic Synthesis2022

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubota
    • 学会等名
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2022-06-20   更新日: 2024-12-25  

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