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分子間フラストレーションのデジタル化が創出するアミノ酸の環境調和型官能基化

公募研究

研究領域デジタル化による高度精密有機合成の新展開
研究課題/領域番号 22H05363
研究種目

学術変革領域研究(A)

配分区分補助金
審査区分 学術変革領域研究区分(Ⅱ)
研究機関大阪大学

研究代表者

星本 陽一  大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (30710074)

研究期間 (年度) 2022-06-16 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
8,060千円 (直接経費: 6,200千円、間接経費: 1,860千円)
2023年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2022年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
キーワード水素 / アミノ酸 / ホウ素 / 触媒的水素化 / アルキル化 / 還元的アミノ化 / ペプチド / 触媒 / 有機ホウ素化合物 / 還元的アルキル化
研究開始時の研究の概要

低毒性な典型元素を触媒、H2を還元剤として活用したアミノ酸やペプチドの環境調和型官能基化の開発を目指す。本研究目的を達成するために、反応速度論に基づく実験パラメータ および理論化学計算に基づくNCIの定量的パラメータを抽出し、マシーンラーニングへと活用する。これにより、BAr3とエーテル化合物から構成されるFLP構造の超効率的最適化を実現する。

研究実績の概要

アミノ酸は食品や医薬、農薬などに含まれており、我々の日々の生活に密接に関連する重要な化合物である。また最近では、アミノ酸が連結したペプチドも、特に創薬分野への応用が期待されている。ゆえに、アミノ酸・ペプチドを高度機能化した、新たなアミノ酸・ペプチドへと変換する手法の開発は重要である。例えば、ペプチドに含まれる窒素原子のアルキル化反応は、ペプチドの代謝安定性を改善し、生物活性を改善することが知られている。しかし、カルボキシル基 (COOH) やヒドロキシル基 (OH)、チオール基 (SH)など複数の極性官能基が混在するアミノ酸やペプチドを、毒性の高い副生成物を出さずに、短行程でアルキル化することは難度の高い挑戦的な課題であった。
このような背景の下、本研究は、独自のトリアリールホウ素触媒を巧みに設計することで、多様なアミノ酸やペプチドをアルキル化する革新的手法を開発した。当該手法は、入手容易なアルデヒドと水素を組み合わせてアミノ酸をアルキル化するため、毒性がゼロに近い水のみを副生成物として排出する。また生体に対する毒性が懸念されるような金属や溶媒を含まない点も注目に値する。本成果を達成する鍵となったのが、機械学習を活用したトリアリールホウ素触媒の迅速な最適化プロセスである。我々は、世界最大規模のホウ素触媒ライブラリーをコンピュータを駆使して構築し、ライブラリーから得られる情報を機械学習で利用することで、ホウ素触媒探索プロセスを効率化させることに成功した。

現在までの達成度 (段落)

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和5年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 実績報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 1件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (35件) (うち国際学会 10件)

  • [国際共同研究] ルール大学ボーフム校(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] シンガポール国立大学(シンガポール)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [雑誌論文] Strategic use of crude H2 for the catalytic reduction of carbonyl compounds2024

    • 著者名/発表者名
      Mahiro Sakuraba, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Chem

      巻: 9 ページ: 100059-100059

    • DOI

      10.1016/j.tchem.2023.100059

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Palladium‐Catalyzed γ‐Arylation of Acylketene Synthons with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphines (YPhos)2024

    • 著者名/発表者名
      Manna Sourav、Papp Florian、Hisata Yusei、Loffler Julian、Rybka Martyna、Gessner Viktoria H.、Hoshimoto Yoichi、Goossen Lukas J.
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis and Catalysis

      巻: 366 号: 5 ページ: 1107-1112

    • DOI

      10.1002/adsc.202301474

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Reversible Modulation of the Electronic and Spatial Environment around Ni(0) Centers Bearing Multifunctional Carbene Ligands with Triarylaluminum2023

    • 著者名/発表者名
      Yamauchi Yasuhiro、Mondori Yutaka、Uetake Yuta、Takeichi Yasuo、Kawakita Takahiro、Sakurai Hidehiro、Ogoshi Sensuke、Hoshimoto Yoichi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 号: 30 ページ: 16938-16947

    • DOI

      10.1021/jacs.3c06267

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Remote Back Strain: A Strategy for Modulating the Reactivity of Triarylboranes2023

    • 著者名/発表者名
      Mahiro Sakuraba, Taichi Morishita, Taiki Hashimoto, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 34 号: 18 ページ: 2187-2192

    • DOI

      10.1055/a-2110-5359

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Borane-Substituted Cyclic Phosphine Imides (BCPIs)2023

    • 著者名/発表者名
      Nagai Shun、Hinogami Takaya、Ogoshi Sensuke、Hoshimoto Yoichi
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 96 号: 12 ページ: 1346-1353

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230228

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] トリアリールホウ素における遠隔位置換基間の立体反発に着目したルイス酸性度制御法2024

    • 著者名/発表者名
      森下泰地、櫻羽真煕、橋本大輝、生越専介、星本陽一
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] In-Silico-Assisted Derivatization of Triarylboranes for Catalytic Reductive Functionalization of Amino Acids with H22024

    • 著者名/発表者名
      Yusei Hisata,Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 粗水素を用いた複素環化合物の水素化における反応機構2024

    • 著者名/発表者名
      橋本大輝、原渕祐、生越専介、前田理、星本陽一
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] トリアリールホウ素における遠隔位置換基間の相互作用に注目したルイス酸性度制御法2023

    • 著者名/発表者名
      森下泰地、櫻羽真煕、橋本大輝、生越専介、星本陽一
    • 学会等名
      第50回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Nickel Complexes Bearing Triarylboranes and N-Phosphine Oxide-Substituted Imidazolinylidenes2023

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、生越専介、星本陽一
    • 学会等名
      7th Gratama Workshop
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] In Silico Design of Triarylboranes for Catalytic Reductive Alkylation of Amino Acid2023

    • 著者名/発表者名
      Yusei Hisata, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      7th Gratama Workshop
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] In Silico Design of Triarylboranes for Catalytic Reductive Alkylation of Amino Acid2023

    • 著者名/発表者名
      Yusei Hisata,Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Triarylboranes for Catalytic Hydrogenation of N-Heteroaromatics with H2/CO/CO2 Mixed Gas2023

    • 著者名/発表者名
      Taiki Hashimoto, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      17th International Meeting on Boron Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 含窒素環式化合物の触媒的水素化/脱水素化を鍵とする水素精製2023

    • 著者名/発表者名
      橋本大輝、生越専介、星本陽一
    • 学会等名
      第50回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 元素の高度循環を実現する新規N-ボラン置換環状ホスフィンイミドの開発2022

    • 著者名/発表者名
      長井駿、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      第11回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 新規N-ボラン環状ホスフィンイミドの合成と応用2022

    • 著者名/発表者名
      長井駿、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] N-Phosphine Imide-Substituted Imidazolylidenes (PimIms) and N-Borane-Substituted Cyclic Phosphine Imides (BCPIs)2022

    • 著者名/発表者名
      Shun Nagai, Yoichi Hoshimoto, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      SICC-11 (Singapore International Chemistry Conference)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A Revival MECHANISM OF Frustrated lewis pair from carbene-borane complex via phosphine oxide-borane complex2022

    • 著者名/発表者名
      Mahiro Sakuraba, Yoichi Hoshimoto, Jun-ya Hasegawa, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      29th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] A Boron-Transfer Mechanism Mediating the thermally Induced Revival of Frustrated Carbene-Borane Pairs from Their Shelf-Stable Adducts2022

    • 著者名/発表者名
      Mahiro Sakuraba, Yoichi Hoshimoto, Jun-ya Hasegawa, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      XXII International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] N-ヘテロサイクリックカルベン-ホウ素付加体からのトリアリールホウ素の移動を経由するFrustrated Lewis Pair発生機構2022

    • 著者名/発表者名
      櫻羽真煕、星本陽一、長谷川淳也、生越專介
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] H2/CO/CO2混合ガス加圧下におけるBAr3触媒を用いたカルボニル化合物の水素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      櫻羽真煕、生越專介、星本陽一
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic Hydrogenation of Carbonyl Compounds Using Crude H2 as H2 source2022

    • 著者名/発表者名
      Mahiro Sakuraba, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ROOM-TEMPERATURE REVERSIBLE CHEMISORPTION OF CARBON MONOXIDE ON NICKEL(0) COMPLEXES2022

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Yamauchi, Yoichi Hoshimoto, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      29th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Reactivity of Ni(0) Carbonyl Complexes Bearing N-Phosphine Oxide-Substituted Imidazolinylidene2022

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Yamauchi, Yoichi Hoshimoto, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      XXII International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ni(0)錯体を利用した室温におけるCOの可逆的化学吸着反応2022

    • 著者名/発表者名
      山内泰宏、星本陽一、植竹裕太、櫻井 英博、生越 專介
    • 学会等名
      第68回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Ni(0)錯体を利用した室温におけるCO の可逆的化学吸着反応2022

    • 著者名/発表者名
      山内泰宏、星本陽一、植竹裕太、櫻井英博、生越專介
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Reactivity of a Nickel Carbonyl Complex Bearing N Phosphine Oxide Substituted Imidazolinylidenes2022

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Yamauchi, Yoichi Hoshimoto, Yuta Uetake, Hidehiro Sakurai, Sensuke Ogoshi
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上にホスフィンオキシドを導入したN-ヘテロ環状カルベンとトリアリールホウ素を配位子とするニッケル錯体2022

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      第68回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上にホスフィンオキシドを導入したN-ヘテロ環状カルベンとB(C6F5)3を配位子とするニッケル錯体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業 第12回 CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上にホスフィンオキシドを導入したN-ヘテロ環状カルベンとB(C6F5)3を配位子とするニッケル錯体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上にホスフィンオキシドを導入したN-ヘテロ環状カルベンとトリアリールボランを配位子とするニッケル錯体2022

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、星本陽一、生越専介
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上にホスフィンオキシドを導入したN-ヘテロ環状カルベンとトリアリールホウ素を配位子とするニッケル錯体2022

    • 著者名/発表者名
      水取宥敬、山内泰宏、植竹裕太、櫻井英博、生越専介、星本陽一
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 有機ホウ素触媒を利用した含窒素環式化合物の水素化/脱水素化を鍵とする水素精製2022

    • 著者名/発表者名
      橋本大輝、浅田貴大、生越專介、星本陽一
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Triaryl Boranes for Catalytic Hydrogenation of N-Heteroaromatics with H2/CO/CO2 Mixed Gas2022

    • 著者名/発表者名
      Taiki Hashimoto, Takahiro Asada, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      SICC-11 (Singapore International Chemistry Conference)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] H2 Purification through Sequential Hydrogenation/Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Triarylborane Catalysts2022

    • 著者名/発表者名
      Taiki Hashimoto, Takahiro Asada, Sensuke Ogoshi, Yoichi Hoshimoto
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリアリールホウ素触媒によるH2を活用したアミノ酸の触媒的還元的アルキル化2022

    • 著者名/発表者名
      久田悠靖, 生越専介, 星本陽一
    • 学会等名
      第38回有機化学合成セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 環状エーテルとトリアリールホウ素から発生するFLPおよびH2を活用したアミノ酸の還元的アルキル化2022

    • 著者名/発表者名
      久田悠靖, 星本陽一, 生越専介
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] F基の戦略的な導入を鍵としたBAr3触媒によるH2を還元剤としたアミノ酸の還元的アルキル化2022

    • 著者名/発表者名
      久田悠靖, 生越専介, 星本陽一
    • 学会等名
      第45回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] トリアリールホウ素触媒によるH2を活用したアミノ酸の触媒的還元的アルキル化③第49回有機典型元素化学討論会2022

    • 著者名/発表者名
      久田悠靖, 生越専介, 星本陽一
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] BAr3触媒によるH2を還元剤としたアミノ酸の還元的アルキル化2022

    • 著者名/発表者名
      久田悠靖, 生越専介, 星本陽一
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会 (2023)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

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公開日: 2022-06-20   更新日: 2024-12-25  

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