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炭素ラジカル種の簡便な発生法およびそれを利用したカップリング反応の開発

公募研究

研究領域直截的物質変換をめざした分子活性化法の開発
研究課題/領域番号 23105521
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関京都大学

研究代表者

白川 英二  京都大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (70273472)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2013-03-31
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円)
2012年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2011年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワード有機化学 / ハロゲン化アリール / アリールメタル / クロスカップリング反応 / 酸化的カップリング
研究概要

前年度までに,アリール Grignard 反応剤が,遷移金属の助けを借りずにハロゲン化アリールおよびアルケニルとカップリングを起こすことを報告していた.この種の有機金属化合物を用いるクロスカップリング反応が,遷移金属触媒なしで進行することを示した初めての例である.今年度は,アリール亜鉛化合物も遷移金属の助けを借りずにハロゲン化アリールやアルケニルとクロスカップリングを起こすことを明らかにした.アリール Grignard 反応剤を用いる反応と比べて官能基選択性に優れており,エステルやシアノ基のような求電子性官能基をもつアリール亜鉛化合物やハロゲン化アリールも反応に用いることができる.

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides2014

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, E.; Tamakuni, F.; Kusano, E.; Uchiyama, N.; Konagaya, W.; Watabe, R.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 53 号: 2 ページ: 521-525

    • DOI

      10.1002/anie.201308200

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Aryl Iodides and Bromides through SRN1 Pathway2012

    • 著者名/発表者名
      白川英二, 林裕美, 伊藤賢一, 渡部遼, 内山七瀬, 小長谷亘, 増井誠二, 林民生
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 号: 1 ページ: 218-221

    • DOI

      10.1002/anie.201106086

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition-Metal-Free Coupling Reactions of Aryl Halides2012

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, E.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 41 号: 2 ページ: 130-134

    • DOI

      10.1246/cl.2012.130

    • NAID

      10030222969

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Benzene Derivatives through Homolytic Aromatic Substitution Mechanism2011

    • 著者名/発表者名
      Uchiyama, N.; Shirakawa, E.; Nishikawa, R.; Hayashi, T.
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 47 ページ: 11671-11673

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 1電子移動機構を利用したアリール亜鉛反応剤とハロゲン化アリールのカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      玉國史子,白川英二,草野祐仁,内山七瀬,小長谷 亘,渡部 亮,林 民生
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Transition Metal-Free Coupling Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Eiji Shirakawa
    • 学会等名
      The 5th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      白浜
    • 年月日
      2011-09-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2011-04-06   更新日: 2019-07-29  

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