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Fengycin構造混乱の終結:生合成経路の矛盾解消

公募研究

研究領域生合成マシナリー:生物活性物質構造多様性創出システムの解明と制御
研究課題/領域番号 23108504
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関弘前大学

研究代表者

橋本 勝  弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2013-03-31
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2012年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2011年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードfengycin / plipastatin / 構造混乱 / 構造確定 / NMR / NMRスペクトル / 構造解析 / 分解反応 / CDスペクトル / ダンシル化
研究実績の概要

Bacillus subtilis H336Bの培養液は強い抗菌活性を示し、その培養抽出液から活性物質を単離したところ、報告されているfengycinと同一のスペクトルを示す環状デプシペプチドであることが判明した。しかし、その構造を詳細に調べたところ、その異性体として報告されているplipastatinと同一であることが判明した。plipastatinとfengycinはともに一対の鏡像体チロシンを含んでおり、その配列が異なるというものであった。調査したところ、両者の生合成クラスターはほとんど一致しており、論文上同一物質とみなしているもの、さらに異なった異性体と判断しているものなど多数あり、構造に混乱が見られた。本研究課題では、この構造混乱の終結を目指した。
まず、fengycinとplipastatinのスペクトルは異なると報告されており、単離したサンプルはfengycinのそれとのみ一致したが、このサンプルを酢酸ナトリウムと処理後、ゲル濾過を行ったところ、報告されているplipastatinのスペクトルとほぼ一致した。したがって、両者は同一物質であることが明らかになった。次に、分解反応や、部分構造を合成するなど、可能な限り演繹的な方法で構造を解析したところ、この化合物は、報告されているplipastatinの構造が正しいということが判明した。この構造であれば、整合性クラスターにも矛盾がなく都合がよいといえる。
今回の結論を完全に証明するにはFengycinとして報告されていた構造を合成し、そのスペクトルが天然物とは異なることを示す必要がある。そこで、旧fengycin構造の合成を検討した。2012年度で環状デプシペプチドの構築法を確立した。

現在までの達成度 (段落)

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (19件)

  • [雑誌論文] Structural corrections of photinides A, B and their novel derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Yasumura R
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 38 ページ: 7991-7996

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.06.108

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Termination of the structural confusion between plipastatin A1 and fengycin IX2012

    • 著者名/発表者名
      M. Honma, K. Tanaka, K. Konno, K. Tsuge, T. Okuno, M. Hashimoto
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem

      巻: 20 号: 12 ページ: 3793-3798

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2012.04.040

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Absolute Stereochemistry of Altersolanol A and Alterporriols2012

    • 著者名/発表者名
      S.Kanamaru, M.Honma, T.Murakami, T.Tsushima, S.Kudo, K.Tanaka, K.Nihei, T.Nehira, M.Hashimoto
    • 雑誌名

      Chrality

      巻: 24 号: 2 ページ: 137-146

    • DOI

      10.1002/chir.21035

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Bisretinoid of Retina Is an Adduct on Glycerophosphoethanolamine2011

    • 著者名/発表者名
      K.Yamamoto, K.Yoon, K.Ueda, M.Hashimoto, J.R.Sparrow
    • 雑誌名

      Investigative Ophthalmology & Visual Science

      巻: 51 号: 12 ページ: 9084-9090

    • DOI

      10.1167/iovs.11-8632

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Absolute Stereochemistry of Novel Isochromanone Derivatives from Leptosphaeria sp. KTC 7272011

    • 著者名/発表者名
      W.C.Tayone, S.Kanamaru, M.Honma, K.Tanaka, T.Nehira, M.Hashimoto
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 75 号: 12 ページ: 2390-2393

    • DOI

      10.1271/bbb.110621

    • NAID

      10030397917

    • ISSN
      0916-8451, 1347-6947
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of cellotriose and cellotetraose analogues as transition state mimics for mechanistic studies of cellulases2011

    • 著者名/発表者名
      S.Noguchi, S.Takemoto, S.Kidokoro, K..Yamamoto, M.Hashimoto
    • 雑誌名

      Bloorg.Med.Chem

      巻: 19 号: 12 ページ: 3812-3830

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2011.04.048

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereochemical Differentiation in the Simmons-Smith Reaction for Cyclopropanated Glucopyranose Derivatives as Molecular Probes for Glycosidases2011

    • 著者名/発表者名
      N.Akiyama, S.Noguchi, M.Hashimoto
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 75 号: 7 ページ: 1380-1382

    • DOI

      10.1271/bbb.110120

    • NAID

      10029329535

    • ISSN
      0916-8451, 1347-6947
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 「旧Fengycin構造の合成研究」2013

    • 著者名/発表者名
      六車美沙・本間美保・橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 「PlipastainとFengycinにおける構造混乱の終結」2012

    • 著者名/発表者名
      橋本 勝、本間 美保、田中 和明、紺野 勝弘、柘植 謙爾、奥野 智旦
    • 学会等名
      第54 天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京農業大学
    • 年月日
      2012-09-18
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] "Termination of the Structural Confusion between Plipastatin A1 and Fengycin IX "2012

    • 著者名/発表者名
      Masaru Hashimoto
    • 学会等名
      International Congress on Natural Products Research
    • 発表場所
      New York
    • 年月日
      2012-07-26
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] "Termination of the Structural Confusion between Plipastatin A1 and Fengycin IX2012

    • 著者名/発表者名
      Masaru Hashimoto
    • 学会等名
      International Conference of Natural Product Biosynthesis
    • 発表場所
      Awaji Shima
    • 年月日
      2012-06-17
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 「Plipastatin/Fengycin構造混乱の終結(3)D-Tyr4-L-Tyr10異性体の合成」2012

    • 著者名/発表者名
      六車美沙、本間美保、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第147回大会
    • 発表場所
      弘前大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 津軽地方の微生物の生産する二次代謝物  - 構造決定を中心にして -2012

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      熊本大学薬学部講演会
    • 発表場所
      熊本大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Sucro-neolambertellinの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      眞田洋輔、野口翔悟、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      鶴岡
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ESIMSMSにおけるイオン系列分離2011

    • 著者名/発表者名
      金丸沙樹、坂元君年、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      鶴岡
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Discosia sp.が生産するbenzofuranone誘導体の構造2011

    • 著者名/発表者名
      安村良子、金丸沙樹、橋本勝、田中和明
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      鶴岡
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 抗菌性デプシペプチドの構造解析研究2011

    • 著者名/発表者名
      本間美保、田中和明、紺野勝弘、柘植謙爾、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      鶴岡
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] リンゴ果実におけるLambertellaによるマイコパラサイト現象の有機化学2011

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      大阪市立大学講演会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-09-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] セルラーゼ反応機構解明を目指した反応遷移状態アナログオリゴ糖の合成と評価2011

    • 著者名/発表者名
      野口翔悟、山本和範、田邉直哉、竹本晋太郎、城所俊一、橋本勝
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大坂
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pleospora sp.から単離したaltersolanol類の構造決定2011

    • 著者名/発表者名
      金丸沙樹、根平達夫、橋本勝
    • 学会等名
      第6回化学生態学研究会
    • 発表場所
      函館
    • 年月日
      2011-06-17
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Fengycin構造混乱の終結:生合成経路の矛盾解消2011

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      新学術領域研究「生合成マシナリー:生物活性物質構造多様性創出システムの解明と制御」第二回公開シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-06-04
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] リンゴ果実におけるLambertellaによるマイコパラサイト現象の有機化学2011

    • 著者名/発表者名
      橋本勝
    • 学会等名
      静岡大学農学部講演会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-04-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] シクロプロパンを有するセルラーゼ遷移状態モデルの合成研究

    • 著者名/発表者名
      秋山菜奈子、野口翔悟、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災のため中止、発表は成立)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Plesospora sp.の生産するナフトキノン誘導体の立体化学

    • 著者名/発表者名
      金丸沙希、工藤慎士、対馬太郎、本間美保、村上貴宣、根平達夫、二瓶賢一、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災のため中止、発表は成立)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Novel isochromanone and isobenzofuranone from Leptosphaeria sp.

    • 著者名/発表者名
      Wilanfranco C.Tayone, Miho Honma, Saki Kanamaru, Shogo Noguchi, Kazyaki Tanaka, Tatsuo Nehira, Masaru Hashimoto
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災のため中止、発表は成立)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 抗菌性デプシペプチドの単離と構造決定

    • 著者名/発表者名
      本間美保、野口翔悟、田中和明、紺野勝弘、橋本勝
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災のため中止、発表は成立)
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2011-04-06   更新日: 2018-03-28  

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