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精密有機合成に基づく縮環炭素π電子系の機能発現

公募研究

研究領域高次π空間の創発と機能開発
研究課題/領域番号 23108704
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東京大学

研究代表者

辻 勇人  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (20346050)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2013-03-31
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードフェニレンビニレン / 色素増感太陽電池 / 光電変換 / 電子移動 / ポルフィリン / フラーレン / 分子ワイヤ / 光物性 / 有機合成 / π共役系 / 有機機能性材料 / 電子物性
研究実績の概要

独自に開発した炭素架橋フェニレンビニレン化合物(COPV)の強固な平面構造に由来する特異な物性とその応用について研究を行った.具体的には,色素増感太陽電池への応用ならびに長距離電子移動系の構築を行った.
COPVにアリールアミノ基とシアノアクリル酸部位を有するD-π-A型の誘導体を合成し,それを増感剤とした色素増感太陽電池を作製・評価したところ,光電変換効率は最高7.54%であった.ルテニウム等の希少元素を含まない色素としては良好な効率である.また,開放電圧は0.9V程度と高く,フィルファクターも0.77程度の高い値を示した.これは,分子の構造に由来するものと考えられる.
また,長距離電子移動系については,亜鉛ポルフィリン(ZnP)とフラーレンC60を連結したZnP-COPVn-C60(n = 1-3)を合成し,光誘起電子移動によって検証した.定常状態の紫外可視吸収スペクトルではZnPとC60のCT吸収帯が観測され,対応する非架橋体に比べて大きな電子的相関を有することを確認した.極性溶媒中では蛍光寿命および過渡吸収スペクトル測定から,電荷分離および電荷再結合速度は両プロセスとも対応する非架橋体に比べてそれぞれ10倍,1000倍程度加速されていることが明らかとなった.電子移動速度の温度依存性が極めて小さいことから,機構としては超交換相互作用が示唆される.また,分子長依存性から見積もった減衰係数(β)はそれぞれβ(CS) = 0.055 A-1,β(CR) = 0.044 A-1と,超交換相互作用による電子移動としては極めて小さな値を示すなど,炭素架橋による長距離電子移動の効率化を確認した.

現在までの達成度 (段落)

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 2件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (4件)

  • [雑誌論文] New Sensitizers for Dye-sensitized Solar Cells Featuring a Carbon-bridged Phenylenevinylene2013

    • 著者名/発表者名
      X. Zhu, H. Tsuji, J. Teodomiro, L. Navarrete, J. Cordon, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 6 ページ: 582-584

    • DOI

      10.1039/c2cc37124c

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tripyridyltruxenes: Thermally Stable Cathode Buffer Materials for Organic Thin-Film Solar Cells2012

    • 著者名/発表者名
      H. Tsuji, Y. Ota, S. Furukawa, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 1 号: 1 ページ: 34-37

    • DOI

      10.1002/ajoc.201200021

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation2012

    • 著者名/発表者名
      X. Zhu
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 46 ページ: 19254-19259

    • DOI

      10.1021/ja309318s

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Naphtho[ 2, 1-b : 6, 5-b'] difuran : a Versatile Motif Available for Solution-processed Single-crystal Organic Field-effect Transistors with High Hole Mobility2012

    • 著者名/発表者名
      Mitsui, C.; Soeda, J.; Miwa, K.; Tsuji, H.; Takeya, J.; Nakamura, E
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 号: 12 ページ: 5448-5451

    • DOI

      10.1021/ja2120635

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanochromic and Color-change Properties of 2,6-Di(2-pyridy)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran in Solid and Solution2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, H.; Favier, G.M.O.; Mitsui, C.; Lee, S.; Hashizume, D.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 40 号: 6 ページ: 576-578

    • DOI

      10.1246/cl.2011.576

    • NAID

      10028243605

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis-cinnolines as n-Type Semiconducting Material with High Electron-mobility and Thermal Stability and their Application to Organic Photovoltaic Cells2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, Y.; Tanaka, H.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 号: 8 ページ: 2005-2008

    • DOI

      10.1002/asia.201100234

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis-cinnolines as n-Type Semiconducting Material with High Electron-mobility and Thermal Stability and their Application to Organic Photovoltaic Cells2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, Y.; Tanaka, H.; Nakamura, E
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 6 号: 9 ページ: 2005-2008

    • DOI

      10.1002/asia.201100326

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Air-and Heat-stable Planar Tri-p-quinodimethane with Distinct Biradical Characteristics2011

    • 著者名/発表者名
      Zhu, X.; Tsuji, H.; Nakabayashi, K.; Ohkoshi, S.-i.; Nakamura, E
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 41 ページ: 16342-16345

    • DOI

      10.1021/ja206060n

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 反応開発を起点とする革新的機能性材料づくり2013

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会,有機合成化学を起点とするものづくり戦略
    • 発表場所
      立命館大学(京都)
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Novel Carbon Materials toward Efficient Photovoltaics #8211; Carbon-bridged Phenylenevinylenes and their Application to Dye-sensitized Solar Cells2013

    • 著者名/発表者名
      Hayato Tsuji
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会,日中若手フォーラム
    • 発表場所
      立命館大学(京都)
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 炭素架橋フェニレンビニレンを介した光誘起電子移動と色素増感太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人,助川潤平,中村栄一
    • 学会等名
      高次π空間の創発と機能開発 第9回公開シンポジウム
    • 発表場所
      舞子ビラ(兵庫)
    • 年月日
      2013-03-13
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Carbon-bridged Phenylenevinylene (COPV) for a Linker of Novel and Efficient Sensitizers for Dye-sensitized Solar Cells2012

    • 著者名/発表者名
      Xiaozhang Zhu, Hayato Tsuji, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      4th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated pi-Space and Its Function
    • 発表場所
      Hamanako Royal Hotel (Shizuoka)
    • 年月日
      2012-11-13
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 炭素架橋フェニレンビニレンにおける環歪みがもたらす特異な物性2012

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人,朱 曉張,中村栄一
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-19
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Fused furan as Stable and High-performance Semiconducting Material2012

    • 著者名/発表者名
      Hayato Tsuji, Chikahiko Mitsui, Eiichi Nakamura
    • 学会等名
      The 2012 International Conference on Flexible and Printed Electronics (ICFPE2012)
    • 発表場所
      The University of Tokyo (Tokyo)
    • 年月日
      2012-09-06
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 炭素架橋フェニレンビニレンにおける環歪み効果2012

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人,朱 曉張,中村栄一
    • 学会等名
      高次π空間の創発と機能開発 第8回公開シンポジウム
    • 発表場所
      岡崎コンファレンスセンター(愛知)
    • 年月日
      2012-07-19
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 新反応が拓く新規有機デバイス材料2012

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      日本化学会春年会「低次元無機-有機系の光化学」と「ナノスケール分子デバイス」合同特別企画
    • 発表場所
      慶應義塾大学,横浜
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 新反応開発に立脚した新物質開発と有機デバイスへの応用2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      日本学術振興会情報科学用有機材料第142委員会
    • 発表場所
      東京理科大学,東京
    • 年月日
      2011-07-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] π電子共役系機能性物質のモジュラー合成と有機デバイスへの応用2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      第46回有機反応若手の会
    • 発表場所
      水上,群馬県
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Carbon-Bridged Oligo (phenylenevinylene)s : Rigid Planar π-Conjugated system with High Photo- and Electrochemical Stability2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      慶應義塾大学,横浜
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] 高次π空間の創発と機能開発2013

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] 未来を拓く元素戦略2013

    • 著者名/発表者名
      辻 勇人
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [産業財産権] 炭素架橋フェニレンビニレン誘導体、及びこれを用いた色素増感太陽電池2012

    • 発明者名
      中村栄一,辻 勇人,朱 曉張
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2012-09-18
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [産業財産権] 縮環フラン化合物を用いた電界効果トランジスタ2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦, 竹谷純一
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権番号
      2012-023946
    • 出願年月日
      2012-02-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [産業財産権] 光電変換素子,太陽電池,及び太陽電池モジュール2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 小島達央, 古川俊輔, 佐藤佳晴, 大坪才華
    • 権利者名
      三菱化学
    • 産業財産権番号
      2012-050904
    • 出願年月日
      2012-03-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [産業財産権] 光電変換素子,及び太陽電池モジュール2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 田中秀幸, 古川俊輔, 佐藤佳晴
    • 権利者名
      東京大学,三菱化学
    • 産業財産権番号
      2012-050904
    • 出願年月日
      2012-03-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

URL: 

公開日: 2011-04-06   更新日: 2018-03-28  

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