π空間を利用する有機分子フラスコ触媒の創成とトリフルオロメチル化反応の開発

• 研究領域: 有機分子触媒による未来型分子変換
• 研究課題/領域番号: 24105513
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 名古屋工業大学
• 研究代表者: 柴田 哲男 名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40293302)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円); 2013年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2012年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
• キーワード: 有機触媒 / π空間 / フッ素 / トリフルオロエトキシ / 不斉合成 / 生理活性物質 / 水素結合 / 光学活性 / 医薬品 / キナアルカロイド

研究概要

π空間触媒として想定するサブフタロシアニンが取り込む分子の一般性確認，及びフラスコの母体となる様々なサブフタロシアニン誘導体を用いたお椀構造内部への芳香族分子取り込み実験を行った。これまでの研究により，トリフルオロエトキシ化サブフタロシアニン内部にはトルエンとベンゼンが取り込まれることが明らかとなっている。これらの現象がトリフルオロエトキシ基によるものであることを確かめるため，無置換フタロシアニンとトリフルオロエトキシ基がアキシアル位で結合したダイマーを合成したところ，トリフルオロエトキシ化フタロシアニンのみにトルエンが取り込まれることがX線結晶構造解析により明らかとなり，トリフルオロエトキシ基の優位性が現れた。また環拡大型フラスコとして，トリフルオロエトキシ化フタロシアニンが一つのベンゼン環を介して連なったダイマーを合成した。本化合物はサブフタロシアニンモノマーより大きな化合物を取り込むためのフラスコとして利用できると考えられる。当初の目的である反応場としての応用の可能性が明確になったといえる。続いて，トリフルオロエトキシ化サブフタロシアニン自身の光触媒反応を検討することにした。光触媒として可視光域から近赤外域の光を吸収するルテニウム系色素が一般に使用されるが，ルテニウムは高価であるために，有機反応に用いるには問題がある。そこで，トリフルオロエトキシ化フタロシアニンを触媒に用いて，hex-5-en-1-olとペルフルオロオクチルヨージドをLEDランプの照射下にて行った。その結果，還元剤としてアルコルビン酸ナトリウムを用いることで，ラジカル付加反応が進行し，末端がペルフルオロアルキル化された化合物が77％で得られた。この結果は，トリフルオロエトキシ化サブフタロシアニンが光触媒として働いた初めての例である。上記両者を組み合わせたπ空間を利用する反応への展開が大いに期待出来る。

現在までの達成度 (区分)

理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] Knetic Resolution of Allylic Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation based on Silicon-assisted C-F Bond Cleavage (2014)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Nishimine, Kazunobu Fukushi, Naoyuki Shibata, Hiromi Taira, Etsuko Tokunaga, Akihito Yamano, Motoo Shiro, Norio Shibata
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 53 号: 2 ページ: 517-520
  • DOI: 10.1002/anie.201308071
  • 査読あり
• [雑誌論文] S-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes (2014)
  • 著者名/発表者名: X. Wang, G. Liu, X.-H. Xu, N. Shibata, E. Tokunaga, N. Shibata
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 53 号: 7 ページ: 1827-1831
  • DOI: 10.1002/anie.201309875
  • 査読あり
• [雑誌論文] A phthalocyanine-subphthalocyanine heterodinuclear dimer: comparison of spectroscopic properties with those of homodinuclear dimers of constituting units (2014)
  • 著者名/発表者名: N. Shibata, S. Mori, M. Hayashi, M. Umeda, E. Tokunaga, M. Shiro, H. Sato, T. Hoshi, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Comm. 巻: 50 号: 23 ページ: 3040-3043
  • DOI: 10.1039/c3cc49831j
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Diastereoselective Additive Trifluoromethylation/Halogenation of Isoxazole Triflones: Synthesis of All-carbon Functionalized Trifluoromethyl Isoxazoline Triflones (2014)
  • 著者名/発表者名: H. Kawai, Y. Sugita, E. Tokunaga, H. Sato, M. Shiro, N. Shibata
  • 雑誌名: ChemistryOpen. 巻: 3 号: 1 ページ: 14-18
  • DOI: 10.1002/open.201300044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis(pentafluorosulfanyl)phenyl Azide as an Expeditious Tool for Click Chemistry toward Antitumor Pharmaceuticals (2014)
  • 著者名/発表者名: Y.-D. Yang, E. Tokunaga, H. Akiyama, N. Saito, N. Shibata
  • 雑誌名: ChemMedChem 巻: in press 号: 5 ページ: 913-917
  • DOI: 10.1002/cmdc.201400059
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iodoarene-catalyzed fluorination and aminofluorination by Ar-I/HF・pyridine/mCPBA system (2014)
  • 著者名/発表者名: Satoru Suzuki, Tomohiro Kamo, Kazunobu Fukushi, Takaaki Hiramatsu, Etsuko Tokunaga, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita, Norio Shibata
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 5 号: 7 ページ: 2754-2760
  • DOI: 10.1039/c3sc53107d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Efavirenz via Organocatalyzed Enantioselective Trifluoromethylation (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Okusu, H. Kawai, Y. Yasuda, Y. Sugita, T. Kitayama, E. Tokunaga, N. Shibata
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem. 巻: 3 号: 4 ページ: 449-452
  • DOI: 10.1002/ajoc.201402016
  • 査読あり
• [雑誌論文] A sterically demanding organo-superbase avoids decomposition of a naked trifluorometbyl carbanion directly generated from fluorofom (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Kawai
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 11 号: 9 ページ: 1446-1550
  • DOI: 10.1039/c3ob27368g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Epoxides Having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center : Methylhydrazine-Induced Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Kawai
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52 号: 8 ページ: 2221-2225
  • DOI: 10.1002/anie.201209355
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient direct ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in Solkane365mfc (2013)
  • 著者名/発表者名: X.-H. Xu, A. Azuma, M. Taniguchi, E. Tokunaga, N. Shibata
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 3 号: 12 ページ: 3848-3852
  • DOI: 10.1039/c3ra00132f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cinchona Alkaloid/TMAF Combination : Enantioselective Trifluoromethylation of Aryl Aldehydes (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Kawai
  • 雑誌名: Journal of Fluorine Chemistry 巻: (in press) ページ: 46-50
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.01.032
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective o-Difluoromethylation of 1,3-Diones by Bromodifluoromethylating Reagents (2013)
  • 著者名/発表者名: G. Liu, X. Wang, X.-H. Xu, X. Lu, E. Tokunaga, S. Tsuzuki, N. Shibata
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 5 ページ: 1044-1047
  • DOI: 10.1021/ol4000313
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Access to Trifluoromethyl Diarylpyrrolines and their N-Oxides through Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to β, β-Disubstituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Kawai, Z. Yuan, T. Kitayama, E. Tokunaga, N. Shibata
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52 号: 21 ページ: 5575-5579
  • DOI: 10.1002/anie.201301123
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Enantioselective Monofluoromethylation of C2-Arylindoles Using FBSM under Chiral Phase-Transfer Catalysis (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Matsuzaki, T. Furukawa, E. Tokunaga, T. Matsumoto, M. Shiro, N. Shibata
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 13 ページ: 3282-3285
  • DOI: 10.1021/ol4013102
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral N-Fluorodibenzenesulfonimide Analogues for Enantioselective Electrophilic Fluorination and Oxidative Fluorination (2013)
  • 著者名/発表者名: C.-L. Zhu, M. Maeno, F.-G. Zhang, T. Shigehiro, T. Kagawa, K. Kawada, N. Shibata, J.-A. Ma, D. Cahard
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2013 号: 29 ページ: 6501-6505
  • DOI: 10.1002/ejoc.201300956
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines and Their N-Oxides by [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative N-O Coupling (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Kawai, S. Okusu, E. Tokunaga, N. Shibata
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2013 号: 29 ページ: 6506-6509
  • DOI: 10.1002/ejoc.201301096
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective monofluoromethylation of aldehydes with 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide catalyzed by a bifunctional cinchona alkaloid-derived thiourea-titanium complex (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Ma, K. Matsuzaki, Y.-D. Yang, E. Tokunaga, D. Nakane, T. Ozawa, H. Masuda, N. Shibata
  • 雑誌名: Chem. Comm. 巻: 49 号: 95 ページ: 11206-11208
  • DOI: 10.1039/c3cc46544f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Vinyl Triflones and Heteroaryl Triflones via Anionic O→Cvinyl/N→Cvinyl Trifluoromethanesulfonyl Migration Reacti ons (2013)
  • 著者名/発表者名: Xiu-Hua Xu, Misaki Taniguchi, Xin Wang, Etsuko Tokunaga, Tomohiro Ozawa, Hideki Masuda, Norio Shibata
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52巻48号 号: 48 ページ: 12628-12631
  • DOI: 10.1002/anie.201307535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective 1,4-Trifluoromethylation of α, β-Unsaturated Ketones via a S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium salts/Copper System (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Okusu, Y. Sugita, E. Tokunaga, N, Shibata
  • 雑誌名: Beilstein J. Org. Chem. 巻: 9 ページ: 2189-2193
  • DOI: 10.3762/bjoc.9.257
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines via Enantioselective Conjugated Cyanation to β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Kawai
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 51 号: 20 ページ: 4959-4962
  • DOI: 10.1002/anie.201201278
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cation versus Radical: Studies on the C/O Regioselectivity in Electrophilic Tri-, Di- and Monofluoromethylations of β-Ketoesters (2012)
  • 著者名/発表者名: Y.-D. Yang
  • 雑誌名: ChemistryOpen. 巻: 1 号: 5 ページ: 221-226
  • DOI: 10.1002/open.201200032
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Difluoromethylation of sp3 Carbon Nucleophiles by Bromodifluoromethylation Reagents with Organic Bases (2012)
  • 著者名/発表者名: G.-K. Liu
  • 雑誌名: ChemistryOpen. 巻: 1 号: 5 ページ: 227-231
  • DOI: 10.1002/open.201200033
  • 査読あり
• [雑誌論文] C-F Bond Activation of Unactivated Aliphatic Fluorides: Synthesis of Fluoromethyl-3,5-diaryl-2-oxazolidinones by Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-difluoropropan-2-ols (2012)
  • 著者名/発表者名: G. Haufe
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 号: 49 ページ: 12275-12279
  • DOI: 10.1002/anie.201207304
  • 査読あり
• [雑誌論文] 3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid: A new organocatalyst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes (2012)
  • 著者名/発表者名: Y.-D. Yang
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem. 巻: 143 ページ: 204-209
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2012.06.007
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-2-Iodobenzylcindhoninium bromide is effective for catalytic enantioselective trifluoromethylation of azomethine imines in Solkane(R) 365mfc (2012)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Okusu
  • 雑誌名: Journal of Fluorine Chemistry 巻: 143 ページ: 216-219
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2012.06.008
  • 査読あり
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2014)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: University of Florida Lecture
  • 発表場所: University of Florida (Gainesville，USA)
  • 招待講演
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2014)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: SynQuest Laboratories. Inc. Lecture
  • 発表場所: SynQuest Laboratories. Inc.(Gainesville，USA)
  • 招待講演
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2014)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: IBM research center Lecture
  • 発表場所: IBM research center (San Jose，USA)
  • 招待講演
• [学会発表] Kinetic Resolution of Allylic Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation based on Silicon-assisted C-F Bond Cleavage (2014)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: ZING Conference(Asymmetric Synthesis Conference)
  • 発表場所: Parador de Nerja (Nerja，Spain)
  • 招待講演
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2014)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: University of Rouen Lecture
  • 発表場所: University of Rouen (Rouen，France)
  • 招待講演
• [学会発表] フルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，大楠賢，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本農薬学会第39回大会
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] 不斉トリフルオロメチル化反応を用いたエイズ治療薬Efavirenzの触媒的合成法開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 安田吉将，大楠賢，河合洋幸，杉田豊，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本農薬学会第39回大会
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] HFを用いた触媒的不斉フッ素化反応の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 加茂智浩，鈴木悟，平松孝章，福士和伸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本農薬学会第39回大会
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] C-F結合活性化を伴う光学活性含フッ素イソキサゾリン誘導体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 西峯貴之，福士和伸，柴田直幸，平等尋巳，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本農薬学会第39回大会
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] HFをフッ素源としたヨードアレーン触媒によるフッ素化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，加茂智浩，平松孝章，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス（名古屋）
• [学会発表] C-F結合活性化反応によるオキサゾリジノンの合成及び生理活性評価 (2014)
  • 著者名/発表者名: 田中隼紀，鈴木悟，寺田知里，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス（名古屋）
• [学会発表] 新規光学活性含フッ素超原子価ヨウ素試薬の開発研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 平等尋巳，西峯貴之，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス（名古屋）
• [学会発表] Trifluoroethoxy-Coated Subphthalocyanines: Synthesis, Characterization, Reactivity and Solubility (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 245th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: New Orleans Morial Convention Center(New Orleans, USA)
  • 招待講演
• [学会発表] First Synthesis of Benzene-fused Hetero-dimers of Phthalocyanine and Subphthalocyanine (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 4th Japan-Korea-China Joint Seminar on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: WING AICHI(Nagoya, Japan)
  • 招待講演
• [学会発表] Kinetic Resolution of Fluorinated Morita-Baylis-Hillman Adducts by Enantioselective Trifluoromethylation (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazunobu Fukushi, Takayuki Nishimine, Naoyuki Shibata, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: UK/Japan Conference in Catalytic Asymmetric Synthesis
  • 発表場所: 仙台国際センター（仙台）
• [学会発表] 医農薬合成を指向した含フッ素複素環化合物の合成(依頼セミナー） (2013)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: CPhI Japan 2013国際医薬品原料/中間体展
  • 発表場所: 東京ビッグサイト 東4・5ホール（東京）
  • 招待講演
• [学会発表] β，β‐二置換トリフルオロメチルエノンへのメチルヒドラジンによる酸素分子を酸化剤に用いた不斉エポキシ化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大楠賢，河合洋幸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第20回記念シンポジウム「モレキュラー・キラリティー2013」
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] 速度論的光学分割による光学活性フッ素化 Morita-Baylis-Hillman 誘導体の合成法開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福士和伸，西峯貴之，柴田直幸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第20回記念シンポジウム「モレキュラー・キラリティー2013」
  • 発表場所: 京都大学（京都）
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Shanghai Institute of Organic Chemistry Lecture
  • 発表場所: Shanghai Institute of Organic Chemistry(Shinghai, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: East China Nomal University Lecture
  • 発表場所: East China Nomal University(Shinghai, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: East China University of Science And Technology Lecture
  • 発表場所: East China University of Science And Technology(Shinghai, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Lanzhou Institute of Chemical Physics Lecture
  • 発表場所: Lanzhou Institute of Chemical Physics (LICP)(Lanzhou, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon Triuoroethoxy-Coated Subphthalocyanines:Synthesis, Characterization, Reactivity and Solubility (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Northwest Normal University Lecture
  • 発表場所: Northwest Normal University (Lanzhou ,China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Lanzhou University Lecture
  • 発表場所: Lanzhou University (Lanzhou, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Zhejiang University of Industry Lecture
  • 発表場所: Zhejiang University of Industry(Zhejiang, China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Biologically Active Molecules having a CF3 Quaternary Carbon (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Zhejiang University Lecture
  • 発表場所: Zhejiang University (Zhejiang ，China)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Epoxides having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center by Methylhydrazine-induced Non-metallic Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Okusu, Hiroyuki Kawai, Zhe Yuan, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: Nagoya Symposium 2013
  • 発表場所: 名古屋大学（名古屋）
• [学会発表] 選択的C-F 結合活性化反応を用いるモノフルオロメチルオキサゾリジノン類の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，寺田知里，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第11 回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール（東京）
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Epoxides having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center by Methylhydrazine-induced Non-metallic Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 1st International Conference & 6th Symposium of Organocatalysis
  • 発表場所: Prince Hotel Otsu（Otsu, Japan)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Epoxide by methylhydrazine-induced Aerobic Epoxidation of β-trifluoromethyl-β,β-disubstituted enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Okusu, Hiroyuki Kawai, Zhe Yuan, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: 6th Symposium of Organocatalysis
  • 発表場所: Prince Hotel Otsu（Otsu, Japan)
• [学会発表] 3,5-Bis(pentafluorosulfanyl)phenylboronic acid: A new organocataryst for Conia-ene carbocyclization of 1,3-dicarbonyl compounds having terminal alkynes (2013)
  • 著者名/発表者名: Yu-Dong Yang, Xu Lu, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: 6th Symposium of Organocatalysis
  • 発表場所: Prince Hotel Otsu（Otsu, Japan)
• [学会発表] Enantioselective Monofluoromethylation of Indol Derivatives Using FBSM (2013)
  • 著者名/発表者名: Kohei Matsuzaki, Tatsuya Furukawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: 6th Symposium of Organocatalysis
  • 発表場所: Prince Hotel Otsu（Otsu, Japan)
• [学会発表] Copper-Catalyzed Triuoromethylthiolation of Indol and β-Keto Esters (2013)
  • 著者名/発表者名: 東綾香，楊宇東，徳永恵津子，山崎幹男，城始勇，柴田哲男
  • 学会等名: 第５９回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] Selective O-difluoromethylation of 1,3-Dinones by Bromodifluoromethylating reagents (2013)
  • 著者名/発表者名: 王欣，劉国凱，徐修華，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第５９回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた触媒的フッ素化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 加茂智浩，鈴木悟，福士和伸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第５９回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いた非対称ビアリール化合物の酸化的トリフルオロメチル化反応の開発研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岩本寛治，楊宇東，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第５９回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] Trifluoromethylsulfonyl Hypervalent Iodonium Yilede for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines (2013)
  • 著者名/発表者名: 楊宇東，東綾香，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第５９回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 名城大学薬学部（名古屋）
• [学会発表] 超原子価ヨウ素を用いた触媒的フッ素化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福士和伸，加茂智浩，鈴木 悟，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013 サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（筑波）
• [学会発表] FBSM を用いるモノフルオロメチルインドール類のOne-Pot 型不斉合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松崎浩平，古川達也，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013 サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（筑波）
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いた非対称ビアリール化合物のトリフルオロメチル化反応の開発研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岩本寛治，楊宇東，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013 サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（筑波）
• [学会発表] 複核型含フッ素サブフタロシアニンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大井翔太，森悟，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2013 サマーシンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場（筑波）
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Epoxides Having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center: Methylhydrazine-Induced Aerobic Epoxidation of β,β,-Disubstituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 17th European Symposium on Fluorine Chemistry(17ESFC)
  • 発表場所: Paris Descartes University (Paris, France)
• [学会発表] 酸化剤を用いる触媒的フッ素化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 加茂智浩，鈴木悟，福士和伸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第３回フッ素化学 若手の会
  • 発表場所: 琵琶湖リゾートクラブ（守山）
• [学会発表] Thia-Fries 転位を用いたビニルトリフロンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 谷口海紗生，徐修華，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第３回フッ素化学 若手の会
  • 発表場所: 琵琶湖リゾートクラブ（守山）
• [学会発表] Enantioselective Monofluoromethylation of Indole Derivatives Using FBSM (2013)
  • 著者名/発表者名: Kohei Matsuzaki, Tatsuya Furukawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Resorts World Sentosa (Singapore)
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Epoxides by Methylhydrazine-induced Aerobic Epoxidation of Trifluoromethyl-substituted Enones (2013)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Okusu, Hiroyuki Kawai, Zhe Yuan, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Resorts World Sentosa (Singapore)
• [学会発表] Organocatalyzed Asymmetric Allylic Trifluoromethylation and Kinetic Resolution Using Ruppert’s Reagent (2013)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Nishimine, Kazunobu Fukishi, Naoyuki Shibata, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Resorts World Sentosa (Singapore)
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organouorine Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: International Workshop on Organouorine Chemistry 2013
  • 発表場所: Nanjing University of Science & Technology(Nanjing, Chaina)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Organouorine Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Changzhou University Lecture
  • 発表場所: Changzhou University(Changzhou, Chaina)
  • 招待講演
• [学会発表] A Sterically Demanding Organo-superbase Avoids Decomposition of a Naked Trifluoromethyl Carbanion Directly Generated from Fluoroform (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
  • 発表場所: Doshisha University(Kyoto, Japan)
  • 招待講演
• [学会発表] Palladium Catalyzed Allylation of α-trifluoromethyl carbanions (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazunobu Fukushi, Tatsuya Furukawa, Satoru suzuki, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
  • 発表場所: Doshisha University(Kyoto, Japan)
• [学会発表] Organocatalytic Enantioselective Monofluoromethylation of Indoles Using FBSM (2013)
  • 著者名/発表者名: Kohei Matsuzaki, Tatsuya Furukawa, Etsuko Tokunaga, Norio Shibata
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
  • 発表場所: Doshisha University(Kyoto, Japan)
• [学会発表] 速度論的光学分割を伴う有機触媒的アリル位不斉フルオロアルキル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西峯貴之，福士和伸，柴田直幸，平等尋巳，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第36回フッ素化学討論会
  • 発表場所: エポカルつくば（茨城）
• [学会発表] 選択的炭素-フッ素結合活性化反応を経由する含フッ素有機化合物の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中隼紀，鈴木 悟，寺田知里，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第36回フッ素化学討論会
  • 発表場所: エポカルつくば（茨城）
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 9th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium(AIMECS13)
  • 発表場所: The Grand Hotel (Taipei, Taiwan)
  • 招待講演
• [学会発表] A new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposium Asian Edition
  • 発表場所: Ritz Carlton Seoul (Seoul, Korea)
  • 招待講演
• [学会発表] 超原子価ヨウ素イリドを用いる新規トリフルオロメチルチオ化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 東綾香，楊宇東，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] 触媒的フッ素化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 加茂智浩，鈴木悟，福士和伸，平松孝章，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] 速度論的光学分割を伴う有機触媒的不斉フルオロアルキル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平等尋巳，西峯貴之，福士和伸，柴田直幸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] 炭素-フッ素（C-F）結合活性化反応を用いたモノフルオロメチルオキサゾリジノンの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 寺田知里，鈴木悟，田中隼紀，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
• [学会発表] トリフルオロメチル基を有するフタロシアニンの簡便な合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 飯田紀士，田中健太，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] S-(Phenylsulfonyldifluoromethyl)thiopheniumsalts: A new and highly efficient difluoromethylation reagents for sp3-C nucleophilies (2013)
  • 著者名/発表者名: 王 欣，劉国凱，徐修華，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide: A Novel Reagent for Trifluoromethylthiolation (2013)
  • 著者名/発表者名: 楊宇東，東綾香，徳永恵津子，山崎幹男，城始勇，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] 不斉フルオロアルキル化反応による含フッ素森田－ベイリス－ヒルマン付加体の速度論的光学分割 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西峯貴之，福士和伸，柴田直幸，平等尋巳，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] 新規キラル超原子価ヨウ素試薬の開発とそれを用いた不斉反応への展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平等尋巳，西峯貴之，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] 超原子価ヨウ素を介した触媒的フッ素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平松孝章，鈴木悟，加茂智浩，福士和伸，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第44回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 静岡大学（浜松）
• [学会発表] 求核的フッ素化剤を用いた超原子価ヨウ素試薬による触媒的フッ素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，加茂智浩，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 九州大学（福岡）
• [学会発表] フルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: フッ素化学第１５５委員会第95回研究会
  • 発表場所: 兵庫県民会館けんみんホール（神戸）
  • 招待講演
• [学会発表] 超原子価ヨウ素イリド骨格を有する新規トリフルオロメチルチオ化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 東綾香，楊宇東，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第28回農薬デザイン研究会
  • 発表場所: メルパルク京都（京都）
• [学会発表] フルオロホルムを用いたトリフルオロメチル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大楠 賢，河合洋幸，杉田 豊，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第28回農薬デザイン研究会
  • 発表場所: メルパルク京都（京都）
• [学会発表] S-(Phenylsulfonyldifluoromethyl)thiopheniumsalts: A New and Highly Efficient Difluoromethylation Reagents for sp3-C Nucleophilies (2013)
  • 著者名/発表者名: 王欣，劉国凱，徐修華，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第28回農薬デザイン研究会
  • 発表場所: メルパルク京都（京都）
• [学会発表] 不斉トリフルオロメチル化反応による速度論敵光学分割を鍵反応とした光学活性含フッ素イソキサゾリン誘導体の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西峯貴之，福士和伸，柴田直幸，平等尋巳，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第28回農薬デザイン研究会
  • 発表場所: メルパルク京都（京都）
• [学会発表] HFを用いた有機化合物への触媒的フッ素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，加茂智浩，平松孝章，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第28回農薬デザイン研究会
  • 発表場所: メルパルク京都（京都）
• [学会発表] ヨウ素触媒を用いたフッ素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木悟，加茂智浩，平松孝章，徳永恵津子，柴田哲男
  • 学会等名: 第40回 有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪）
• [学会発表] Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Trifluoromethylthiolation (2013)
  • 著者名/発表者名: Norio Shibata
  • 学会等名: Changwon National University Lecture
  • 発表場所: Changwon National University (Changwon, Korea)
  • 招待講演
• [学会発表] Enantiocontrolled Synthesis of Organofluorine Compounds, BIT’s 3nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: WCCAS-2012
  • 発表場所: Beijing, China
  • 招待講演
• [学会発表] Recent Progress of Fluoromethylation Reactions, 3rd International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Materials and Agricultural Sciences (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: Valencia Fluorine Days
  • 発表場所: Valencia, Spain
  • 招待講演
• [学会発表] トリフルオロメチル化試薬の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 文部科学省科学研究費補助金 「有機分子触媒による未来型分子変換」 第1回全体会議
  • 発表場所: 京都
  • 招待講演
• [学会発表] Development of Shelf-stable Electrophilic Trifluoromethylating Reagents (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 8th Japanese-French Joint Seminar on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 招待講演
• [学会発表] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF FLUORO-ORGANIC COMPOUNDS (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 20th International Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 招待講演
• [学会発表] Trifluoroethoxy-Coated Subphthalocyanines:Synthesis, Characterization, Reactivity and Solubility (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 17th Malaysian Chemical Congress (17MCC)
  • 発表場所: Kuala Lumpur, Malaysia
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective 5-Endo-dig Carbocyclization with Internal Alkynes using a Combinatorial Box-Ph/Zn(II)/Yb(OTf)3/HFIP System (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC)
  • 発表場所: Siem Reap, Cambodia
  • 招待講演
• [学会発表] サブフタロシアニン色素（フッ素と化学工業） (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 東海化学工業会セミナー
  • 発表場所: 名古屋
  • 招待講演
• [学会発表] フッ素が創る新しいサブフタロシアニンとそのπ空間 (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: 第43回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Partially Saturated Fluorinated Heterocycles, Fluorine Chemistry to Environment and Health Aspects (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: Dasan Conference
  • 発表場所: Changwon, South Korea
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Partially Saturated Fluorinated Heterocycles (2012)
  • 著者名/発表者名: 柴田哲男
  • 学会等名: First Japan-USA Organocatalytic Symposium
  • 発表場所: Honolulu, lHawaii, USA
  • 招待講演