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四級アンモニウム塩によるキラルなヒドロキシドイオンを用いた触媒反応

公募研究

研究領域有機分子触媒による未来型分子変換
研究課題/領域番号 24105524
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関九州大学

研究代表者

徳永 信  九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40301767)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
2013年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2012年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
キーワードエステル / 不斉加水分解 / 不斉四級アンモニウム塩 / エノールエステル / 四級アンモニウム / 相間移動触媒
研究概要

エステルの不斉加水分解は、酵素や微生物を触媒として早くから利用され工業化もされてきた実用反応である。我々は「エステルの塩基加水分解の不斉反応化」を考え、有機分子触媒である不斉四級アンモニウム塩を用いて研究を行ってきた。不斉四級アンモニウム塩は丸岡触媒に代表されるように、これまでに有機触媒としてキラルなエノラートによるアルキル化反応などで実績があるが、ここでエノラートではなく、有機層中にキラルなOH–を発生させ基質と反応させることにより不斉加水分解を達成する計画で、これまでにエノールエステル(最高95% eeを達成)や一般のエステルの不斉加水分解(最高85% eeを達成)を行っている。また我々は、理論化学の研究グループである九大先導研吉澤研と共同研究を行っているが、理論化学、計算化学的手法で得られた知見から、不斉制御の改良を試みるいわゆる in silico design での研究も推進し、その有効性を示すことに成功している。さらに、応募者の研究室では、有機触媒、金属錯体触媒の分子触媒のほか、酸化物担持金属ナノ粒子に代表される固体触媒の研究も行っている。有機触媒は大きく発展しているが、固体触媒や錯体触媒に比べて触媒回転数が低いことが多く、実用性は十分に高いとは言えない。そこで、実用性という観点では非常に優れている固体触媒、ナノ粒子触媒とハイブリッド化した協同触媒を開発する。単に固定化するだけでも実用性は高くなるが、それだけでなく固体触媒の得意とするヒドリドの移動や酸化還元能を有効利用しつつある。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 3件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] 不斉四級アンモニウム塩を触媒に用いるエステル類の不斉加水分解反応2013

    • 著者名/発表者名
      山本栄治,濱崎 昭行,石田 玉青,徳永 信ほか
    • 雑誌名

      九州大学中央分析センター報告

      巻: 31 ページ: 13-21

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [雑誌論文] キラル四級アンモニウム塩を用いるエステルの不斉加水分解反応2013

    • 著者名/発表者名
      徳永 信
    • 雑誌名

      有機分子触媒による未来型分子変換News Letter

      巻: 2 ページ: 21-21

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [雑誌論文] Hydrolytic Enantioselective Protonation of Dienyl Esters and a Racemic β-Diketone with Chiral Phase-Transfer Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      E. Yamamoto et al
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 号: 24 ページ: 6178-6181

    • DOI

      10.1021/ol3027363

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] シンコナアルカロイド由来四級アンモニウム塩を用いるエステルの触媒的不斉加水分解反応2013

    • 著者名/発表者名
      徳永信
    • 学会等名
      第5回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2013-10-27
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたエステルの不斉加水分解反応

    • 著者名/発表者名
      徳永 信
    • 学会等名
      第4回統合物質シンポジウム「ダイナミックに機能する統合物質の創製」
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 不斉相間移動触媒を用いたエステル塩基加水分解の不斉反応化

    • 著者名/発表者名
      武久克磨・山本英治・中村亮太・濱崎昭行・石田玉青・蒲池高志・吉澤一成・○徳永信
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Dynamic Kinetic Resolution on Asymmetric Ester Hydrolysis using Chiral Quaternary Ammonium Catalysts

    • 著者名/発表者名
      K. Takehisa, R. Nakamura, E. Yamamoto, A. Hamasaki, T. Ishida, T. Kamachi, K. Yoshizawa, M. Tokunaga
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] 基幹教育シリーズ 化学 有機物質化学2013

    • 著者名/発表者名
      徳永 信・石田玉青・伊藤芳雄・内田竜也・大石 徹・川東利男・末永正彦
    • 総ページ数
      191
    • 出版者
      学術図書出版社
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [図書] Addition Reaction/Kinetic Resolution2013

    • 著者名/発表者名
      Tokunaga, M.
    • 総ページ数
      14
    • 出版者
      Comprehensive Chirality
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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