| 研究領域 | 有機分子触媒による未来型分子変換 |
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| 研究課題/領域番号 |
24105525
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| 研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 審査区分 |
理工系
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
田中 正一 長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 教授 (00227175)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2013年度)
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| 配分額 *注記 |
9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
2013年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2012年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
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| キーワード | 有機化学 / 触媒・化学プロセス / 分子認識 / 生体分子 / ペプチド / 環状アミノ酸 / ２次構造 / タンパク質 |
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| 研究概要 |
ヘリカル２次構造フォールドマーを独自な光学活性４員環、５員環、６員環アミノ酸より設計・合成し、そのヘリカル２次構造を不斉有機分子触媒として用いる不斉反応を開発する。以下に項目毎に実績をまとめる。
１． キラル環状ジ置換アミノ酸の設計・合成：ストレッカー法あるいはアルキル化法により４員環、５員環、６員環アミノ酸を合成した。特に、４員環状アミノ酸でアセタール構造を持つものを数種類合成した。また、６員環アミノ酸でその含有ペプチドにαヘリックス構造を誘起するアミノ酸の大量合成法の開発をおこなった。
２． ペプチド・フォールドマーの合成と２次構造解析：計算化学によりヘリカル２次構造を予想し、その設計したオリゴマーをmicrowave照射での固相法あるいは液相法により合成した。合成したオリゴマーは、一部についてはX 線結晶解析による結晶状態での２次構造解析を行った。さらに、1H NMR、FT-IRスペクトル、CDスペクトルによる溶液状態での２次構造解析を行った。
３． ヘリカル分子触媒による不斉エポキシ化：ヘリカル分子のＮ 末のNH によるキラル認識を利用したJulia-Colonna 不斉エポキシ化反応として、ブタン-2,3-ジオールをアセタール部位として有するオリゴマーを合成したが完全には片方の巻きかたに制御できていないことが分かった。また、構造変換を行うことによる不斉エポキシ化反応触媒の作成を行った。さらに、不斉1,4-付加反応の検討実験を行った。
４． ヘリカル不斉分子触媒による新反応の開発：ヘリックスのＮ末に触媒基を導入したヘリカルフォールドマーの合成を行った。
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| 現在までの達成度 (区分) |
理由
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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