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シリカ担持配位子をプラットホームとする遷移金属触媒の集積化と有機合成への応用

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 24106701
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関北海道大学

研究代表者

澤村 正也  北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40202105)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円)
2013年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2012年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワード固相担持 / 不均一系触媒 / シリカ / ホスフィン / ポリスチレン / マイクロリアクター / クロスカップリング / 有機ホウ素化合物 / 含窒素複素環化合物
研究概要

かご型ホスフィンSilica-SMAPを用いる触媒反応の開発を進めるとともに、その設計概念を拡張して、遷移金属と1:1型錯体を選択的に形成する新しい固相担持ホスフィンとしてシリカ3脚担持ホスフィンSilica-3p-TPPおよびポリスチレン3点架橋ホスフィンPS-TPPを開発した。これらのホスフィンはSilica-SMAPと比べて、低コストで合成でき、構造の多様化が可能であるなどの利点を有している。塩化アリール類の各種クロスカップリングやsp3-C-H結合のホウ素化反応に対してその有用性を確認した。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (32件) (うち招待講演 11件)

  • [雑誌論文] Site-selective C-H Borylation of Quinolines at the C-8 Position Catalyzed by a Silica-supported Phosphane-Iridium System.2014

    • 著者名/発表者名
      Shota Konishi
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 9 号: 2 ページ: 434-438

    • DOI

      10.1002/asia.201301423

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tripod Immobilization of Triphenylphosphane on a Silica Gel Surface to Enable Selective Mono-P-ligation to Palladium: Application to Suzuki-Miyaura Cross-Coupling with Chloroarenes.2014

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Iwai
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 4 ページ: 1057-1065

    • DOI

      10.1002/chem.201304081

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Threefold Cross-Linked Polystyrene-Triphenylphosphane Hybrids: Mono-P-Ligating Behaviors and Catalytic Applications for Aryl Chloride Cross-Coupling and C(sp3)-H Borylation.2013

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Iwai
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 47 ページ: 12322-12326

    • DOI

      10.1002/anie.201306769

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Primary and Secondary Alkylboronates through Site-Selective C(sp^3)-H Activation with Silica-Supported Monophosphine-Ir Catalysts.2013

    • 著者名/発表者名
      川守田 創一郎
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 135 号: 8 ページ: 2947-2950

    • DOI

      10.1021/ja3126239

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 不活性sp3-C-H結合の化学変換―触媒設計によるチャレンジ2013

    • 著者名/発表者名
      川守田創一郎
    • 雑誌名

      化学

      巻: 68 ページ: 72-73

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [雑誌論文] Rh-Catalyzed Borylation of N-Adjacent C(sp^3)-H Bonds with a Silica-Supported Triarylphosphine Ligands2012

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Kawamorita, Tatsuya Miyazaki, Tomohiro Iwai, Hirohisa Ohmiya, Masaya, Sawamura.
    • 雑誌名

      J.Am. Chem. Soc.

      巻: 134 号: 31 ページ: 12924-12927

    • DOI

      10.1021/ja305694r

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conjugate Reduction of a,β-Unsaturated Carbonyl and Carboxyl Compounds with Poly(methylhydrosiloxane) Catalyzed by a Silica-Supported Compact phosphane-Copper Complex2012

    • 著者名/発表者名
      川守田 創一郎
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 354 号: 18 ページ: 3440-3444

    • DOI

      10.1002/adsc.201200555

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 両親媒性高分子三点架橋型ホスフィンの合成とパラジウム触媒による水中クロスカップリング反応への応用2014

    • 著者名/発表者名
      島田 肇
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学  東山キャンパス,愛知県名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シリカ担持モノホスフィン-イリジウム触媒による位置選択的C(sp3)-Hホウ素化反応:配向基の拡張2014

    • 著者名/発表者名
      村上 遼
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス,愛知県名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シリカ担持モノホスフィン-イリジウム触媒による小員環化合物の位置および立体選択的C-Hホウ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      角田 圭
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス,愛知県名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ポリスチレン三脚架橋型ホスフィンの設計・合成と遷移金属触媒によるC-HおよびC-Cl結合変換反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      原田友哉
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリカ三脚担持型ホスフィン-パラジウム触媒による塩化アリール類のクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      田中遼太郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリカ三脚坦持型ホスフィンの合成と構造解析:触媒的C(sp3)-H結合ホウ素反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      岩井智弘
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリカ坦持かご型ホスフィン-イリジウム触媒によるキノリン誘導体の位置選択的C-H結合直接ホウ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      小西菖太
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリカ坦持かご型ホスフィン-イリジウム触媒による不活性C(sp3)-H結合の直接ホウ素化反応2013

    • 著者名/発表者名
      村上遼
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-22
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Homogeneous-like and Better-than-homogeneous2013

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      International Symposium of Homogenous Reactivity
    • 発表場所
      茨城大学,茨城県 水戸市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of Phosphine-Centered Cross-Linked Polymer for Transition Metal-Catalyzed Transformation of Unactivated Bonds2013

    • 著者名/発表者名
      Tomoya Harada
    • 学会等名
      OMCOS17, 17th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Colorado State University, USA
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Direct Borylation of Primary and Secondary C(sp3)-H Bond via Silica-Supported Monophosphine-Ir Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Ryo Murakami
    • 学会等名
      ISHHC-16
    • 発表場所
      北海道大学,札幌市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 固相多点担持ホスフィンの開発と触媒的C(sp2)-Clおよび C(sp3)-H結合変換反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      岩井 智弘
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学 学習院創立百年 記念会館 正堂,東京都 豊島区
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 有機合成におけるsp3-C-H結合への2つの新しい視点2013

    • 著者名/発表者名
      澤村正也
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      せとうち児島ホテル,岡山県 倉敷市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シリカ三脚担持型ホスフィンの設計・合成:配位不飽和金属錯体の選択的形成 と触媒反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      岩井 智弘
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学 手形キャンパス ,秋田県秋田市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ポリスチレン三点架橋型トリアリールホスフィン配位子の開発と 不活性結合変換反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      原田 友哉
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学 手形キャンパス ,秋田県秋田市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒によるピリジン側鎖アルキル基の位置選択的C(sp3)-Hホウ素化反応:固相担持ホスフィン配位子の効果2013

    • 著者名/発表者名
      岩井 智弘
    • 学会等名
      復素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場,岐阜県 岐阜市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キノリン類の8位選択的C-Hホウ素化反応: シリカ担持ホスフィン-Ir触媒の適用2013

    • 著者名/発表者名
      小西 菖太
    • 学会等名
      復素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場、岐阜県 岐阜市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 含ケイ素かご型モノホスフィンのシリカ直接担持に基づくIr触媒C(sp3)-H 直接ホウ素化反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      村上 遼
    • 学会等名
      第17回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      箱根湯本温泉ホテル おかだ,神奈川県足柄下郡箱根町
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] シリカ三脚担持ホスフィンによるPモノ配位Pd錯体の選択的形成と クロスカップリングへの応用2013

    • 著者名/発表者名
      田中 遼太郎
    • 学会等名
      第17回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      箱根湯本温泉ホテル おかだ,神奈川県足柄下郡箱根町
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Silica-supported Tripod Phosphine: Application to Transition Metal Catalysis2013

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      ISIS-8, The 8th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター,奈良県奈良市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Site Selective Borylation of Unactivated Internal C(sp3)-H Bonds Catalyzed by Rh or Ir Complexes with Silica-Supported Monophoshine Ligands2012

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-7)
    • 発表場所
      Nanyang Technological University, Singapore
    • 年月日
      2012-12-11
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Rh- or Ir-Catalyzed N-Directed Borylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds with Silica-Supported Monophoshine Ligands2012

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Rihga Royal Hotel Kyoto
    • 年月日
      2012-11-12
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] シリカ担持トリアリールホスフィン-Rh触媒による窒素隣接C(sp3)-H結合のホウ素化反応2012

    • 著者名/発表者名
      川守田創一郎
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学 吹田キャンパス
    • 年月日
      2012-09-13
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Rh-Catalyzed Direct Borylation of N-Adjacent C(sp3)-H Bonds with Silica-Supported Cage-Type Triaryl Monodentate Phosphine Ligand2012

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Kawamorita
    • 学会等名
      XXV International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2012)
    • 発表場所
      Lisbon University, Portugal
    • 年月日
      2012-09-02
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Site-selective C-H Borylation with Solid-supported Transition Metal Catalysts

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Asian Core Program Award Lecture at National Ching Hua University
    • 発表場所
      National Ching Hua University, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Site-selective C-H Borylation with Solid-supported Transition Metal Catalysts

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Asian Core Program Award Lecture at National Chung Hsing University
    • 発表場所
      National Chung Hsing University, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Site-selective C-H Borylation with Solid-supported Transition Metal Catalysts

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Asian Core Program Award Lecture at National Taiwan Normal University
    • 発表場所
      National Taiwan Normal University, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Directed Borylation of C(sp2)-H and C(sp3)-H Bonds with Immobilized Phosphine Ligands

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      The 6th Homogeneous Catalysis Symposium in Wuhan
    • 発表場所
      Wuhan University, China
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Directed Borylation of C(sp2)-H and C(sp3)-H Bonds with Immobilized Phosphine Ligands

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Asian Core Program Award Lecture at University of Science and Technology of China
    • 発表場所
      University of Science and Technology of China, China
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Directed Borylation of C(sp2)-H and C(sp3)-H Bonds with Immobilized Phosphine Ligands

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Asian Core Program Award Lecture at Shanghai Institute of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Shanghai Institute of Organic Chemistry, China
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 固定化ホスフィンに基づく高活性有機合成触媒の開発

    • 著者名/発表者名
      澤村正也
    • 学会等名
      東ソー有機化学講演会
    • 発表場所
      東ソー有機化学 株式会社,山口県周南市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Phosphine-Functionalized Solid-Liquid Interfaces for Ideal Organic Synthesis Hanoi University of Science-Vietnam National University Hokkaido University Seminar Series

    • 著者名/発表者名
      Masaya Sawamura
    • 学会等名
      Hanoi University of Science-Vietnam National University Hokkaido University Seminar Series
    • 発表場所
      Hanoi University of Science-Vietnam National UniversityHanoi, Vietnam
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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