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フルオロアルケン類の連続環化反応を利用する高次多環式芳香族炭化水素の自在合成

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 24106705
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関筑波大学

研究代表者

市川 淳士  筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
2013年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2012年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワードフッ素 / 多環式芳香族炭化水素 / 有機半導体 / フルオロアルケン / フルオロアレン / トリフルオロメチルアルケン / ドミノ反応 / タンデム反応 / カルボカチオン / Friedel-Crafts反応 / 縮合環 / ナフタレン / 分子内環化 / 時空間集積化
研究概要

1,1-ジフルオロアルケンおよび1,1,2-トリフルオロアルケンの環化反応 [基本パターン A] : 1,1-ジフルオロアルケンの求電子的活性化について検討を行った。その結果、塩化パラジウム(II)と銀塩から生じるカチオン性パラジウム(II)種が高い触媒活性を示すことを明らかにした。また、この環化反応を1,1,2-トリフルオロアルケンにも展開した。これらの反応は、特定の位置にフッ素置換基を有する多環式芳香族炭化水素(ピンポイントフッ素化PAH)の位置選択的合成法となる。加えて、合成したピンポイントフッ素化PAHのTHFへの溶解度が、フッ素非置換体に比べて最大25倍になることも示した。これらの高い溶解度は、有機電子デバイスを作成する工程で重要な性質である。
1,1-ジフルオロアレンのドミノ環化反応 [基本パターンB] : 1,1-ジフルオロアレンのドミノ環化をタンデム形式で展開した。これにより、二つのフッ素置換基を有する種々の曲折型多環式芳香族炭化水素を収率良く得た。1,1-ジフルオロアレンが市販されている出発化合物から簡便に合成できることを考慮すると、この手法はフッ素置換曲折型多環式芳香族炭化水素の優れた合成法と言える。
2-トリフルオロメチル-1-アルケンの環化反応 [基本パターン C] : 二つのアリール基を有する2-トリフルオロメチル-1-アルケンのSN2'型反応が、アルミニウムLewis酸により効率的に進行すること、また、これにより生成した1,1-ジフルオロアルケンにトリフルオロメタンスルホン酸を作用させるとカチオン環化が進行し、テトラセン骨格を有する4環式ケトンが収率良く得られることを明らかにした。生成物のケトン部位を足がかりとして置換基導入と芳香族化が可能であり、最終的に置換テトラセンを高収率で与えた。この一連の反応は、アセン類の一般的合成法となる。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (37件) (うち招待講演 7件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Two-Step Synthesis of Difluoromethyl-Substituted 2,3-Dihydrobenzoheteroles2014

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Sanada, S.; Chiba, Y.; Sugiyama, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 5 ページ: 1398-1401

    • DOI

      10.1021/ol5001582

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic 5-Endo-Trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Metal Enolates and Enamides: Facile Synthesis of Ring-Fluorinated Dihydroheteroles2014

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Ikeda, M.; Hattori, M.; Sakoda, K.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double C-F Bond Activation via β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes2014

    • 著者名/発表者名
      Ichitsuka, T.; Fujita, T.; Arita, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones2013

    • 著者名/発表者名
      Jinzaki, T.; Arakawa, M.; Kinoshita, H.; Ichikawa, J.; Miura, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 14 ページ: 3750-3753

    • DOI

      10.1021/ol401663u

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Organic Two-Electron Oxidant: 9,10-Diaryl-9,10-dihydroanthracene-9,10-bis(ylium)2013

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.; Tanabe, H.; Yoshida, S.; Kawai, T.; Shinjo, M.; Fujita, T.
    • 雑誌名

      Chemistry- An Asian Journal

      巻: 8 号: 11 ページ: 2588-2591

    • DOI

      10.1002/asia.201300710

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2,2-difluoroethenes via Stepwise Coupling of 1,1-Dibromo-2,2-difluoroethenes2013

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Suzuki, N.; Ichitsuka, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry

      巻: 155 ページ: 97-101

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2013.06.010

    • NAID

      120007136804

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Domino Synthesis of Fluorine-Substituted PAHs: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms2013

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Watanabe, S.; Yokota, M.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 30 ページ: 7825-7828

    • DOI

      10.1002/anie.201302740

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Redox Switching of Conjugation Length Using 9,9,10,10-Tetraaryl-9,10-dihydrophenanthrene as an ON/OFF Unit: Preparation, X-ray Structure, and Redox Properties of Perfluorobiphenyl Derivative and Its SNAr Reactions to π-Extended Analogues2013

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.; Tamaoki, H.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Ichikawa, J.; Fukushima, T.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 7 ページ: 703-705

    • DOI

      10.1246/cl.130190

    • NAID

      10031183265

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NHC-Catalyzed Generation of Difluorocarbene and its Application to Difluoromethylation of Oxygen Nucleophiles2012

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K., Koseki, Y., Aono, T., Sasagawa, H., Ichikawa, J
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem

      巻: 133 ページ: 52-60

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

    • NAID

      120007130701

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Substituted1, 1-Difluoroallenes via CarbonylDifluorovinylidenation2012

    • 著者名/発表者名
      Oh, K.; Fuchibe, K.; Yokota, M.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 06 ページ: 857-861

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290157

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,1-Difluoro-1-alkenes as New Electrolyte Additives for Lithium Ion Batteries2012

    • 著者名/発表者名
      Kubota, T.; Ihara, M.; Katayama, S.; Nakai, H.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      J. Power Sources

      巻: 207 ページ: 141-149

    • NAID

      120007130633

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] γ-Selective Addition to 1,1-Difluoroallenes: Three-Component Coupling Leading to 2,2-Disubstituted 1,1-Difluoroalkenes2012

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Ueda, M.; Yokota, M.; Ichikawa, J
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 41 号: 12 ページ: 1619-1621

    • DOI

      10.1246/cl.2012.1619

    • NAID

      10031135770

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Substitutions of Two Fluorines in a Trifluoromethyl Group: Regioselective Synthesis of 3-Fluoropyrazoles2012

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Takahashi, M.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 号: 48 ページ: 12059-12062

    • DOI

      10.1002/anie.201206946

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ニッケル触媒によるβ-フッ素脱離を活用したアリル位の炭素-フッ素結合活性化2014

    • 著者名/発表者名
      市塚知宏・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒によるトリフルオロメチルアルケンのドミノ炭素-フッ素結合活性化:フルオロシクロペンタジエンの合成2014

    • 著者名/発表者名
      市塚知宏・在田知央・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的分子内挿入を経るジフルオロメチルベンゼン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      渡邊駿平・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] フルオロアルケンの求電子的活性化:ピンポイントフッ素化芳香環の構築2014

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] フルオロアルケンの求電子的活性化:含フッ素フェナントレン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      木下僚・鷹箸剛士・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 位置選択的ジフルオロアリル化を経る環フッ素化ベンゾヘテロール類の簡便合成2014

    • 著者名/発表者名
      杉山和樹・眞田翔平・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生:チオアミドのジフルオロメチル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるアリル位の炭素ーフッ素結合活性化:3,3-ジフルオロアリルベンゼン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王鍵・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ジアニオンとトリフルオロメチルアルケンのドミノSN2'-SNV反応を経る含フッ素環構築2014

    • 著者名/発表者名
      藤田健志・高澤真里奈・杉山和樹・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス(愛知県 名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピンポイントフッ素置換多環式芳香族炭化水素の新規合成法:パラジウム(II)触媒を用いるフルオロアルケンの求電子的活性化2013

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都 目黒区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed C-F Bond Activation: Modular Syntheses of Fluorinated Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Fujita, Tomohiro Ichitsuka, Yota Watabe, Tomohiro Arita, and Junji Ichikawa
    • 学会等名
      8th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター (奈良県 奈良市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 炭素-フッ素結合を活用する環構築法2013

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • 発表場所
      愛媛大学 城北キャンパス(愛媛県 松山市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Difluoroallene Chemistry: Preparation and Application2013

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.; Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Yokota, M. ;Oh, K.; Watanabe, S.
    • 学会等名
      11th International Symposium on Organic Reaction
    • 発表場所
      Haward International House Taipei(台北,台湾)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロエチレンとアルキンの[2+2+2]付加環化反応による触媒的フルオロアレーン合成2013

    • 著者名/発表者名
      渡部陽太・市塚知宏・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル錯体を用いた酸化的環化とb-フッ素脱離を経由するアリル位炭素―フッ素結合の活性化2013

    • 著者名/発表者名
      市塚知宏・在田知央・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチルアルケンの炭素―フッ素結合活性化:アレーンのジフルオロアリル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピンポイントでフッ素置換した高次フェナセンの合成:パラジウム(II)触媒によるフルオロアルケンの求電子的環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応による置換F-PAHの簡便合成2013

    • 著者名/発表者名
      渡邉駿平・真弓夕佳・趙男・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 含フッ素アルコールを溶媒としたブレンステッド酸触媒による脱水芳香環増環 反応2013

    • 著者名/発表者名
      高橋一光・王晶晨・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性ヨウ素種によるジフルオロアルケンの酸化的Friedel-Crafts型環化反応:ジフルオロジベンゾフルベンの合成2013

    • 著者名/発表者名
      木下僚・鷹箸剛士・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 銀触媒によるβ,β-ジフルオロスチレンの5-endo-trig環化:2-フルオロインドールの合成2013

    • 著者名/発表者名
      野島智也・山下茂之・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ヘテロ求核種の位置選択的ジフルオロアリル化を経る含フッ素ベンゾヘテロールの簡便合成2013

    • 著者名/発表者名
      杉山和樹・眞田翔平・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生を利用した含フッ素シクロペンテノンの位置選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      高山 亮・青野竜也・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 逐次C-F結合活性化による二重らせん化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木直人・藤田健志、市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Ni触媒によるドミノ型ジフルオロシクロプロパン化―環拡大ドミノ反応:フッ素置換シクロペンタノン誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      青野竜也・篠川恒・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県 つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Fluoroarene Synthesis : [2+2+2] Cycloaddition of Difluoroethylene and Alkynes2013

    • 著者名/発表者名
      Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      同志社大学 室町キャンパス(京都府 京都市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ニッケラサイクルのβ-フッ素離脱による炭素―フッ素結合の触媒的活性化2013

    • 著者名/発表者名
      市塚知宏・渡部陽太・在田知央・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都 豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的ドミノ反応を基盤とするPAH合成2013

    • 著者名/発表者名
      渕辺耕平・真弓夕佳・趙男・渡邉駿平・横田実咲・市川淳士
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学(東京都 豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応によるフッ素置換PAHの合成2013

    • 著者名/発表者名
      渡邉駿平・趙男・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      デュープレックスセミナーホテル(茨城県 守谷市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチルアルケンのアリル位フッ素-炭素結合活性化反応2013

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      デュープレックスセミナーホテル(茨城県 守谷市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] フッ素置換基のα-カチオン安定化効果を利用する合成反応2013

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      デュープレックスセミナーホテル(茨城県 守谷市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ピンポイントフッ素化した多環式芳香族炭化水素(F-PAH)2013

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      物質・デバイス領域共同研究拠点 物質機能科学領域研究部会 第1回研究集会
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス (東京都 目黒区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] CF3 基の二つの炭素-フッ素結合切断を伴う連続反応 ―位置選択的に環フッ素化した環状化合物の集積合成―2013

    • 著者名/発表者名
      市川淳士
    • 学会等名
      新学術領域研究「反応集積化の合成化学」平成25年度第1回成果報告会
    • 発表場所
      京都大学 桂キャンパス (京都府 京都市)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Fluorinated Heterocycles: Intramolecular Substituion of Vinylic and Allylic Fluorines.2013

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      245th American Chemical Society Meeting
    • 発表場所
      Hampton Inn & Suites Convention Center(New Orleans,USA)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Electrophilic Activation and Cyclization of Fluoro Alkenes Directed toward PAH Synthesis2012

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      Dasan Conference 2012
    • 発表場所
      Dasan, Korea
    • 年月日
      2012-11-15
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Construction of Fluorinated Heterocycles: Intramolecular Substitution of Vinylic and Allylic Fluorines2012

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      8th Japanese-French Joint Seminar on Fluorine Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2012-07-21
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Difluoroallene Chemistry: Preparation and Application.2012

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.
    • 学会等名
      3rd International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Materials and Agricultural Sciences
    • 発表場所
      Valencia, Spain
    • 年月日
      2012-05-21
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] Science of Synthesis2014

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.: Ichikawa, J.
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 市川淳士研究室 ウェブサイト

    • URL

      http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji/index.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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