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マイクロフローシステムを用いた有機光反応の革新的手法の開拓

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 24106729
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

垣内 喜代三  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (60152592)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
7,280千円 (直接経費: 5,600千円、間接経費: 1,680千円)
2013年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2012年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードマイクロ・ナノデバイス / 有機光反応 / マイクロリアクター / キャピラリーリアクター / オンタイム計測 / CMOS半導体集積回路技術 / 不斉Paterno-Buchi反応 / スラグ流 / オンチップ偏光センサー / 光環化付加反応
研究概要

本研究では、CMOSインテリジェントセンサーを集積化したマイクロフローリアクターを作製するとともに、それを利用したオンタイム有機光反応システムを開発することを目的とし、高速、高収率、高選択的な有機光反応の実現を目指している。この目的を達成するために、本年度は、新たなモデル反応を用いたマイクロフローシステム中での有機光反応の検討と、その反応を利用した反応のオンライン解析に着手した。
これまでの検討により、マイクロリアクターを用いることで高効率な光反応の進行が可能であること、特に、気液二相系の反応において、キャピラリーリアクター内でスラグ流を形成させることが、高効率な反応の進行に非常に効果的であることを示してきた。そこで、本年度は液相一相系で進行する不斉Paterno-Buchi反応をモデル反応に採用し、バッチリアクターとキャピラリーリアクターとの比較を行った。さらに、意図的に反応不活性な試薬(窒素あるいは水)を加えて二相系スラグ流を形成させることによる反応性向上を狙った。その結果、これまでと同様にバッチリアクターに比べキャピラリーリアクター中で高効率な反応の進行が確認された。加えて、水を不活性試薬とするスラグ流においては、一相系の結果よりもさらに反応が加速することが明らかとなった。
オンライン観測においては、セル構造の改善による圧力・溶媒依存性の低減の改善を行い、光学系の調整技術を確立した。さらに上記のPaterno-Buchi反応のオンライン測定を実施し、光反応の転化率や立体選択性を直接観測することに成功した。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Highly efficient Paterne-Biichi type reaction in a microcapillary reactor utilizing slug flow2014

    • 著者名/発表者名
      Kimitada Terao, Kiyomi Kakiucii, et al.
    • 雑誌名

      Journal of Flow Chemistry

      巻: 4 号: 1 ページ: 35-39

    • DOI

      10.1556/jfc-d-13-00035

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [Paper] Demonstrations of Polarization Imaging Capability and Novel Functionality of Polarization-Analyzing CMOS Image Sensor with 65 nm Standard CMOS Process2014

    • 著者名/発表者名
      徳田 崇
    • 雑誌名

      ITE Transactions on Media Technology and Applications

      巻: 2 号: 2 ページ: 131-138

    • DOI

      10.3169/mta.2.131

    • NAID

      130004648186

    • ISSN
      2186-7364
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microflow photochemistry : UVC-induced [2+2]-photoadditions to furanone in a microcapillary reactor2013

    • 著者名/発表者名
      Sylvestre Bachollet, Kimitada Terao, Michael Oelgemöller, et al.
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 9 ページ: 2015-2021

    • DOI

      10.3762/bjoc.9.237

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microflow Photochemistry -Acetone Sensitized Addition of Isopropanol to (5R)-5-Menthyloxy-2-(5H)-furanone2013

    • 著者名/発表者名
      会田 森
    • 雑誌名

      Rapid Communication in Photoscience

      巻: 2 ページ: 68-71

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polarisation analysing complementary metal-oxide semiconductor image sensor in 65-nm standard CMOS technology2013

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 雑誌名

      The Journal of Engineering

      巻: september ページ: 3-3

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly diastereodifferentiating and regioselective [2+2]-photoreactions using methoxyaromatic menthyl cyclohexenone carboxylates2013

    • 著者名/発表者名
      Inga Inhulsen
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 2 ページ: 782-790

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.10.074

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enones with Olefins in Aqueous Media Using Surfactants2013

    • 著者名/発表者名
      西山 靖浩
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 18 号: 2 ページ: 1626-1637

    • DOI

      10.3390/molecules18021626

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] CMOS sensor-based miniaturized in-line dual-functional optical analyser for high-speed, in situ chirality monitoring2013

    • 著者名/発表者名
      徳田 崇
    • 雑誌名

      Sensors and Actuators B:Chemical

      巻: 176 ページ: 1032-1037

    • DOI

      10.1016/j.snb.2012.09.042

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel thiochromone-type photolabile protecting group for carbonyl compounds2013

    • 著者名/発表者名
      杉浦 遼
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 号: 19 ページ: 3984-3990

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.03.022

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Image sensor pixel with on-chip high extinction ratio polarizer based on 65-nm standard CMOS technology2013

    • 著者名/発表者名
      笹川 清隆
    • 雑誌名

      Optics Express

      巻: 21 号: 9 ページ: 11132-11140

    • DOI

      10.1364/oe.21.011132

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of a chiral Cyclohexenone with Ethylene in a Continuous Flow Microcapillary Reactor2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 雑誌名

      Journal of Flow Chemistry

      巻: 2 号: 3 ページ: 73-76

    • DOI

      10.1556/jfc-d-12-00005

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereodifferentiating [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclohexenone Carboxylates with Cyclopentene by a Microreactor2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry

      巻: 242 ページ: 13-19

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2012.05.021

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microflow photochemistry - a reactor comparison study using the photochemical synthesis of terebic acid as a model reaction2012

    • 著者名/発表者名
      会田 森
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 42 ページ: 5578-5581

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.07.143

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Application Demonstaration of Polarization-Analyzing CMOS Image Sensor for Micro-Chemical Systems2013

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      International Conference on BioSensors, BioElectronics, BioMedical Devices, BioMEMS/NEMS and Applications 2013
    • 発表場所
      東京医科歯科大学(東京都文京区)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Highly Efficient Asymmetric Photoreactions using Microflow Reactors2013

    • 著者名/発表者名
      垣内 喜代三
    • 学会等名
      2013 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      Seoul National University (Seoul, Korea)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Asymmetric Paterno-Buchi Type Photoreaction using Two-Layer Flow in Microreactor2013

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良市水門町)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] A polarization-analyzing CMOS image sensor with metal wire grid in 65-nm standard CMOS technology for in-situ chiral analysis2013

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      Seventh International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics (M&BE7)
    • 発表場所
      福岡国際会議場(福岡市博多区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いた高濃度溶液中でのジアステレオ区別[2+2]光付加環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      西山 靖浩
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市野路東)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Application Demonstration Of Polarization-Analyzing CMOS Image Sensor and Performance Improvement Using 65 nm Standard CMOS Process2013

    • 著者名/発表者名
      徳田 崇
    • 学会等名
      2013 International Image Sensor Workshop(IISW2013)
    • 発表場所
      Snowbird Ski & Summer Resort (Utah, USA)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] On-chip metal wire grid polarizer for CMOS image sensor based on 65-nm technology2012

    • 著者名/発表者名
      笹川 清隆
    • 学会等名
      Conference on Lasers and Electro-Optics (CLEO 2012)
    • 発表場所
      San Jose Convention Center (San Jose, USA)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] A polarization analyzing CMOS image sensor with metal wire grid in 65-nm standard CMOS technology2012

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      International Meeting for Future of Electron Devices
    • 発表場所
      関西大学(吹田市山手町)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサによるマイクロ化学システム用in situ不斉計測デバイス2012

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      バイオ・マイクロシステム研究会
    • 発表場所
      京都大学百周年時計台記念館(京都市左京区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] フローリアクター中における立体選択的光反応のオンライン観察システム開発2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      第33回光化学若手の会
    • 発表場所
      草津セミナーハウス(群馬県吾妻郡草津町)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 不斉光反応の制御を指向した反応集積化手法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      2012年光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 65 nm標準CMOSプロセスを用いた偏光分析CMOSイメージセンサの消光比評価2012

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      応用物理学会学術講演会
    • 発表場所
      愛媛大学城北地区(松山市道後樋又)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Real-time multifunctional optical analyzer based on polarization-analyzing CMOS image sensor for microchemical systems2012

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      2012 International Conference on Solid State Devices and Materials(SSDM2012)
    • 発表場所
      京都国際会議場(京都市左京区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターとCMOSイメージセンサ技術の融合による光反応の集積化2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ2012
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Dual-Layer Metal-Grid Polarizer for Polarization Image Sensor in 65-nm CMOS Technology2012

    • 著者名/発表者名
      笹川 清隆
    • 学会等名
      IEEE Sensors 2012
    • 発表場所
      Taipei International Convention Center (Taipei, Taiwan)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Building the Integrated Asymmetric Photoreaction System Using a Microcapillary Reactor and a New Monitoring Unit2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都リーガルロイヤルホテル(京都市下京区)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] High-Efficient Asymmetric Photoreaction by Micro-flow Reactor2012

    • 著者名/発表者名
      西山 靖浩
    • 学会等名
      2012 GIST-NCTU-NAIST Joint Symposium on Interdisciplinary Nan science and Beyond
    • 発表場所
      National Chiao Tung University (Hsinchu, Taiwan)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] In situ chiral analysis device using CMOS polarization analyzing image sensor for a microchemical system2012

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      2012 GIST-NAIST-NCTU Joint Symposium on Interdisciplinary Nanoscience & Beyond
    • 発表場所
      National Chiao Tung University (Hsinchu, Taiwan)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサを用いた in situ 不斉計測システム

    • 著者名/発表者名
      若間 範充
    • 学会等名
      応用物理学会関西支部平成25年度第2回講演会「関西のグリーン・バイオエレクトロニクス研究の現状と若手からの発信」
    • 発表場所
      奈良先端大ミレニアムホール(生駒市高山町)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Building the Integrated Asymmetric Photoreaction System Using a Photo Micro Reactor and a New Monitoring System

    • 著者名/発表者名
      寺尾 公維
    • 学会等名
      International Symposium on Green Photonics for Efficient Photon-Harvesting Materials and Reactions
    • 発表場所
      奈良先端大ミレニアムホール(生駒市高山町)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 先端集積回路プロセスによる偏光子搭載イメージセンサ

    • 著者名/発表者名
      笹川 清隆
    • 学会等名
      光応用電磁界計測(PEM)時限研究専門委員会
    • 発表場所
      大阪大学豊中キャンパス(豊中市待兼山町)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学研究科 反応制御科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学研究科 反応制御科学研究室

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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