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ナノサイズの分子リングの反応集積化による合成

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 24106737
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関首都大学東京

研究代表者

伊與田 正彦  首都大学東京, 大学教育センター, 特任教授 (50115995)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
2013年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2012年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワード反応集積化 / 巨大環状ポリアレーン / 巨大環状ポリチオフェン / 選択的合成・反応 / 構造有機化学
研究概要

完全に共役したナノサイズの分子リングは、単分子分光の研究対象としてばかりでなく、その内部空孔を使った包接分子の形成およびナノ相分離を利用するナノ集積体の構築が期待でき、新機能材料として注目を集めている。本研究では、比較的合成の難しい巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ポリチオフェンを反応集積化によって効率的に合成し、その特異な物性を明らかにした。
(1) 巨大環状ポリアレーンの合成をLipshutz cuprate の環状オリゴマー化反応とそれに続く電子移動酸化を用いて行った。巨大環状ポリアレーンとしては、環状ノナフェニレンおよび環状ドデカフェニレンを先ず合成し、さらに本合成法を拡張して環状ペンタデカフェニレンの合成も行った。
(2) 巨大環状(チエニレン-エチニレン)を同一時空間反応集積化を用いて合成した。その前駆体として二重結合を有する分子をすでに合成しているので、これらの分子の二重結合部位を三重結合に変換することによって目的とする巨大環状(チエニレン-エチニレン)を得た。巨大環状ポリチオフェンに関しては、円形分子がグラファイト表面上で規則正しくヘキサゴナルに並んだ STM 像を得ており、二次元シートとして利用可能である。また、C60 がその内部にスッポリ収まるサイズの円形空孔を有しており、非常に容易に土星型錯体を形成することが分かった。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (7件) (うち招待講演 7件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Additive Electron Pathway and Non-additive Molecular Conductance by Using a Multipodal Bridging Compound2014

    • 著者名/発表者名
      M. Kiguchi, Y. Takahashi, S. Fujii, M. Takase, T. Narita, M. Iyoda, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 118 号: 10 ページ: 5275-5283

    • DOI

      10.1021/jp4100262

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H.; Hasegawa, M.; Nishinaga, T.; Nishiuchi, T.; Kunugi, Y.; Ishida, T.; Otani, H.; Sato, H.; Inukai, K.; Tahara, K.; Tobe, Y.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 136 号: 6 ページ: 2389-2396

    • DOI

      10.1021/ja4101744

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of Substituents on the Structure, Stability, and pi-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations2013

    • 著者名/発表者名
      T. Nishinaga, T. Kageyama, M. Koizumi, K. Ando, M. Takase, M. Iyoda
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 号: 18 ページ: 9205-9213

    • DOI

      10.1021/jo401453s

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C602013

    • 著者名/発表者名
      M. J. Rahman, H. Shimizu, Y. Araki, H. Ikeda, M. Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 81 ページ: 9251-9253

    • DOI

      10.1039/c3cc42922a

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure-dependent Electronic Natures of Star-shaped Oligothiophenes Probed by Ensemble and Single-molecule Spectroscopy2013

    • 著者名/発表者名
      H. Chung, T. Narita, J. Yang, P. Kim, M. Takase, M. Iyoda, D. Kim
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 29 ページ: 9699-9709

    • DOI

      10.1002/chem.201300313

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antiaromatic planar cyclooctatetraene: a strategy for ambipolar semiconductors in field effect transistors2013

    • 著者名/発表者名
      T. Nishinaga, T. Ohmae, K. Aita, M. Takase, M. Iyoda, T. Arai, Y. Kunugi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 47 ページ: 5354-5356

    • DOI

      10.1039/c3cc41764f

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Steric Control in the pi-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units2013

    • 著者名/発表者名
      M. Tateno, M. Takase, M. Iyoda, K. Komatsu, T. Nishinaga
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 17 ページ: 5457-5467

    • DOI

      10.1002/chem.201204332

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-induced Crystalline State Emission and Multichromism of Bent pi-Surface System Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units2013

    • 著者名/発表者名
      T. Nishiuchi, K. Tanaka, Y. Kuwatani, J. Sung, T. Nishinaga, D. Kim, M. Iyoda
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 13 ページ: 4110-4116

    • DOI

      10.1002/chem.201203952

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Applications2012

    • 著者名/発表者名
      M. Iyoda
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem. Jpn.

      巻: 70 ページ: 1157-1163

    • NAID

      10031131194

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sterically congested pyrrole-fused tetrathiafulvalene decamers as highly conductive amorphous molecular materials2012

    • 著者名/発表者名
      M. Takase
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 2 号: 8 ページ: 3221-3224

    • DOI

      10.1039/c2ra00035k

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes2012

    • 著者名/発表者名
      H. Enozawa
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 85 号: 10 ページ: 1120-1137

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120135

    • NAID

      10031120562

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Face-to-Face Arranged Dimeric Tetrathiafulvalenes in 1,8-Bis(tetrathiafulvalenyl)naphthalenes as a Model of Mixed Valence and π-Dimer States2012

    • 著者名/発表者名
      Masashi Hasegawa, Kota Daigoku, Kenro Hashimoto, Haruyuki Nishikawa, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      巻: 85 号: 1 ページ: 51-60

    • DOI

      10.1246/bcsj.20110224

    • NAID

      130004152985

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Nano-sized to Giant Conjugated Macrocycles: Synthesis and Versatile Applications2013

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, M. J. Rahman, M. Iyoda
    • 学会等名
      ISIS-8
    • 発表場所
      Nara
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 機能性有機π電子系と歩む2013

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 学会等名
      早稲田大学講演会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Nanostructure Formation and Functional Properties of Macrocyclic Oligothiophene 6 and 8-mers2013

    • 著者名/発表者名
      M. Iyoda, K. Tanaka, H. Shimizu
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Pentadecaphenylenes, Its Inclusion Properties, and Nanostructure Formation with C602013

    • 著者名/発表者名
      H. Shimizu, M. J. Rahman, Y. Arai, H. Ikeda, M. Iyoda
    • 学会等名
      the 15th Internal Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新しい環状π電子系の構築と機能に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 学会等名
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      松山、愛媛
    • 年月日
      2012-12-14
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] (2) Nanostructure Formation and Functional Properties of Giant Macrocyclic Oligothiophenes2012

    • 著者名/発表者名
      M. Iyoda
    • 学会等名
      2nd International Conference on Nanotek and Expo
    • 発表場所
      Philadelphia, Pennsylvania, USA
    • 年月日
      2012-12-03
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] (1) 大環状オリゴチオフェン-合成とその特異な物性2012

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 学会等名
      大阪府立大学白鷺セミナー第65回講演会
    • 発表場所
      大阪府立大学、堺
    • 年月日
      2012-10-26
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] マテリアルステージ2013

    • 著者名/発表者名
      伊與田正彦
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      情報技術協会
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [図書] PEDOT の材料物性とデバイス応用2012

    • 著者名/発表者名
      西長亨
    • 総ページ数
      7
    • 出版者
      サイエンス&テクノロジー
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 伊與田研究室ホームページ

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 首都大学東京伊與田研究室

    • URL

      http://www.comp.tmu.ac.jp/iyoda/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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