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反応集積化による芳香族アセチレンの高効率合成と機能の高度化

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 24106743
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関岡山理科大学

研究代表者

豊田 真司  岡山理科大学, 理学部, 教授 (80207646)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
6,630千円 (直接経費: 5,100千円、間接経費: 1,530千円)
2013年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2012年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワード反応集積化 / 効率合成 / ワンポット法 / 芳香族アセチレン / 機能性物質 / 光反応 / ワンショット二重脱離反応 / Sonogashiraカップリング / 効率的合成 / アントラセン / アルキニル化 / 自己集合
研究概要

アレーンとアセチレンを交互に連結したパイ共役系化合物を,ワンショット二重脱離,Sonogashiraカップリング,アセチリド付加などの反応を集積して合成した。非対称ジエチニルアセン類として,9,10-ジエチニルアントラセンと5,12-ジエチニルテトラセンを相当するキノンから合成した。ワンポット法により2種類のアセチリドを順次加え,SnCl2により還元的に芳香族化すると,目的の非対称化合物が効率的に得られた。アントラセン誘導体については,ワンショット二重脱離反応を用いて,9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンの構造が集積した種々のオリゴマーを合成した。合成した化合物の電子スペクトルを測定し,機能物質としてのデータを収集して,機能を高度化するための分子設計を行った。
平面形芳香族アセチレンの自己集合機能に関連して,グラファイトと液体の界面における集積様式をSTM測定により観察した.いくつかの長鎖アルキル基をもつ化合物は,界面で層状に集積し,分子間相互作用の解析から様式の特徴を明らかにした.
ジエチニルアントラセン誘導体を用いて,光照射による[4+4]環状付加の効率化を試みた。フロー装置を用いて反応を行うと,バッチ反応の場合と比べて大幅に反応が速く進行することを明らかにした。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 2,9-Diethynylanthracene Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Toyota, S.; Kawakami, T.; Iwanaga, T.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions.2013

    • 著者名/発表者名
      Toyota, Shinji; Mamiya, Daiki; Yoshida, Rie; Tanaka, Ryo; Iwanaga, Tetsuo; Orita, Akihiro; Otera, Junzo
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 45(8) 号: 08 ページ: 1060-1068

    • DOI

      10.1055/s-0032-1316867

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XXII. Strained and Fluxional Macrocyclic Framework of Anthracene-Diacetylene Cyclic Pentamers.2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshikawa, M.; Imigi, S.; Wakamatsu, K.; Iwanaga, T.; Toyota, S.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 5 ページ: 559-561

    • DOI

      10.1246/cl.130100

    • NAID

      10031167824

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XXIII. Molecular Structures and Stereochemistry of Anthracene-Diacetylene Cyclic Dimers Having Two Intraannular Alkoxy Groups2013

    • 著者名/発表者名
      Toyota, S.; Tsuya, T.; Iwanaga, T.
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 86 号: 11 ページ: 1309-1316

    • DOI

      10.1246/bcsj.20130186

    • NAID

      130004153156

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure and Dynamic Behavior of 1,8-Anthrylene-Ethenylene Cyclic Dimers2013

    • 著者名/発表者名
      Inoue, M.; Iwanaga, T.; Toyota, S.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 12 ページ: 1499-1501

    • DOI

      10.1246/cl.130765

    • NAID

      130004867842

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XXI. Structures and Stereochemistry of Chiral Anthracene-Acetylene Dimers with an Intraannular Alkoxy Group.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Tsuya, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Bull. Chem.Soc. Jpn.

      巻: 86 号: 1 ページ: 138-145

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120251

    • NAID

      130004153137

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Novel Molecular Architectures from Anthracene Units and Acetylene Linkers2012

    • 著者名/発表者名
      Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Pure Appl.Chem.

      巻: 84 号: 4 ページ: 917-929

    • DOI

      10.1351/pac-con-11-09-07

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tolanophane Revisited - Resolution and Racemization Mechanism of a Twisted Chiral Aromatic Compound2012

    • 著者名/発表者名
      Shinji Toyota
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: なし 号: 29 ページ: 5679-5684

    • DOI

      10.1002/ejoc.201200765

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX: Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers2011

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga, T.; Miyamoto, K.; Tahara, K.; Inukai, K.; Okuhata, S.; Tobe, Y.; Toyota, S.
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 5 号: 5 ページ: 935-943

    • DOI

      10.1002/asia.201101000

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 内側アルコキシ基をもつアントラセン-アセチレン環状二量体の構造2013

    • 著者名/発表者名
      津屋卓也
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 二重脱離反応を用いたパイ共役伸長BPEA誘導体の合成と分光学的性質2013

    • 著者名/発表者名
      辛島紗耶香
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Integrated Synthesis of Unsymmetrical 5,12-Diethynylanthracenes and Related Compounds2013

    • 著者名/発表者名
      Sugahara, K.; Nishioka, K.; Yamamoto, Y.; Iwanaga, T.; Toyota, S.
    • 学会等名
      The eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Nara
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Structures of Anthracene-Diacetylene Macrocyclic Oligomers with Mesityl Groups2013

    • 著者名/発表者名
      Toyota, S.; Yoshikawa, M.; Iwanaga, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Structure of Anthracene-Vinylene Cyclic Dimers2013

    • 著者名/発表者名
      Inoue, M.; Iwanaga, T.; Toyota, S.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of π-Conjugated Anthracene Bisimide Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga, T.; Tanaka, R.; Toyota, S.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン-アセチレンオリゴマーの化学~有機合成と分子設計の協同~2013

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      第29 回若手化学者のための化学道場(広島2013)
    • 発表場所
      広島
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機立体化学:3つの宿題2012

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      道後温泉(愛媛県)
    • 年月日
      2012-12-15
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンーアセチレン大環状オリゴマーの合成と配座解析2012

    • 著者名/発表者名
      豊田真司
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      2012-09-19
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ビニレン架橋アントラセン環状二量体の合成と構造2012

    • 著者名/発表者名
      井上真隆
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      2012-09-19
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンージアセチレン環状5量体の構造と動的挙動2012

    • 著者名/発表者名
      吉川愛美
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      2012-09-19
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 岡山理科大学理学部化学科物理有機化学研究室ホームページ

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 研究室のwebページに研究内容・成果を公表

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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