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新規π共役分子を基盤とした元素ブロックの創出と高分子材料への展開

公募研究

研究領域元素ブロック高分子材料の創出
研究課題/領域番号 25102503
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関九州大学 (2014)
東北大学 (2013)

研究代表者

清水 宗治  九州大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70431492)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
2014年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2013年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワードBODIPY / フタロシアニン / 光物性 / 複合材料・物性 / ナノ材料
研究実績の概要

本研究では研究代表者が先行研究で合成した①ピロロピロールアザBODIPYおよび本研究において合成する②TTF縮環フタロシアニンケイ素錯体の二つの分子系を元素ブロックとして、諸物性を精査した後に、それぞれ置換基部分および軸配位子の反応性による高分子への展開を目的としている。
本年度は①ではピロロピロールアザBODIPYの吸収および蛍光のさらなる長波長化を、置換基としてオリゴチエニル基を伸張することで試みたところ、チオフェンユニットが3つまでは効果的に長波長化したのに対して、クアテルチエニル基ではほとんど長波長化しないことを見出した。
またピロロピロールアザBODIPYを用いた有機薄膜太陽電池の変換効率のさらなる向上を指向して、広帯域に光吸収を示すピロロピロールアザBODIPY二量体の合成と基礎物性の解明を行った。理論計算より、二量体の単量体と大きく異なる吸収スペクトルは、溶液状態におけるさまざまなコンフォーメーションに由来することを見出したのに加えて、それを反映して複数成分の蛍光発光を観測した。
②ではさらなる多量化を試みて、質量分析により12量体までの生成を確認し、6量体までを単離し、5量体までの同定を行った。NMRスペクトル測定から3量体まではフタロシアニン同士は自由に回転しているが、4量体以上では回転が阻害され、いくつかの回転異性体として存在することを見出した。また前年度の研究により、この系ではTTFユニットの酸化によって、積層方向での混合原子価二量体形成を電解吸収スペクトル測定から見出しているが、本年度は電解ESRスペクトル測定から、その挙動をさらに詳細に解明した。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件、 オープンアクセス 6件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (34件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Asymmetric core-expanded aza-BODIPY analogues: facile synthesis and optical properties2015

    • 著者名/発表者名
      H. Liu, H. Lu, Z. Zhou, S. Shimizu, Z. Li, N. Kobayashi, Z. Shen
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 号: 9 ページ: 1713-1716

    • DOI

      10.1039/c4cc06704e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Rational Molecular Design Towards vis/NIR Absorption and Fluorescence using Pyrrolopyrrole aza-BODIPY and its Highly Conjugated Structures for Organic Photovoltaics2015

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, T. Iino, A. Saeki, S. Seki, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 7 ページ: 2893-2904

    • DOI

      10.1002/chem.201405761

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sizeable red-shift of absorption and fluorescence of subporphyrazine induced by peripheral push and pull substitution2014

    • 著者名/発表者名
      X. Liang, S. Shimizu, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 89 ページ: 13781-13784

    • DOI

      10.1039/c4cc05943c

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Unexpected formation of a triphyrin in the reaction of dibromodipyrromethene and N,N-dimethylaminoethanol2014

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, S. Hirokawa, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 18 号: 08n09 ページ: 727-734

    • DOI

      10.1142/s1088424614500527

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dearomatization-Induced Transannular Cyclization: Synthesis of Electron-Accepting Thiophene‐S,S‐Dioxide-Fused Biphenylene2014

    • 著者名/発表者名
      Aiko Fukazawa, Hiroya Oshima,Soji Shimizu,Nagao Kobayashi, Shigehiro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 136 号: 24 ページ: 8738-8745

    • DOI

      10.1021/ja503499n

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Core-Modified Rubyrins Containing Dithienylethene Moieties2014

    • 著者名/発表者名
      Z. Zhou, Y. Chang, S. Shimizu, J. Mack, C. Schütt, R. Herges, Z. Shen, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 号: 25 ページ: 6563-6567

    • DOI

      10.1002/anie.201402711

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Structurally-modified subphthalocyanines: molecular design towards realization of expected properties from the electronic structure and structural features of subphthalocyanine2014

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 53 ページ: 6949-6966

    • DOI

      10.1039/c4cc01526f

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Expanded Dipyrromethenes with Electron-Withdrawing Substituents: Broad Range of Absorption in the Visible Region2014

    • 著者名/発表者名
      Xu Liang, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 1 ページ: 256-258

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.11.013

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Core-Expanded Subphthalocyanine Analogue with Significantly-Distorted Conjugated Surface and Concomitant Unprecedented Properties2014

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, S. Nakano, A. Kojima, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: Vol. 53 号: 9 ページ: 2408-2412

    • DOI

      10.1002/anie.201310028

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Tetrathiafulvalene-Annulated Subphthalocyanines2013

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, Y. Yamazaki, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: Vol. 19 号: 23 ページ: 7324-7327

    • DOI

      10.1002/chem.201300709

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A μ-Oxo Hetero Dimer of Silicon Phthalocyanine and Naphthalocyanine2013

    • 著者名/発表者名
      K. Oniwa, S. Shimizu, T. Fukuda, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: Vol. 49 号: 75 ページ: 8341-8343

    • DOI

      10.1039/c3cc44490b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ピロロピロール-aza-BODIPY の合成および物性と有機薄膜太陽電池への展開2015

    • 著者名/発表者名
      清水宗治、飯野 拓、佐伯昭紀、関修平、古田弘幸、小林長夫
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 新規環拡張ベンジフタロシアニンの合成および物性2015

    • 著者名/発表者名
      飯塚文哉、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロール-アザ-BODIPY二量体の合成及び物性2015

    • 著者名/発表者名
      鹿毛悠冬、清水宗治、森重樹、古田弘幸
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ラクタム構造を基盤とした新規aza-BODIPY二量体の合成とその物性2015

    • 著者名/発表者名
      玉田正倫、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外領域に強い吸収を有するピロロピロールアザBODIPY類縁体の合成および物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、榎本茜、清水宗治、大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外吸収および発光を指向したピロロピロール-アザ-BODIPY類縁体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      唐崎秀朗、清水宗治、古田弘幸
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学、船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロール-aza-BODIPY の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      清水宗治、飯野 拓、佐伯昭紀、関修平、古田弘幸、小林長夫
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテル龍登園、佐賀市
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロール骨格で架橋したBODIPY 類縁体の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      清水宗治、飯野 拓、佐伯昭紀、関修平、古田弘幸、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] サブフタロシアニノファンの合成及び立体配置による特性の差異2014

    • 著者名/発表者名
      劉泉、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] aza-BODIPY類縁体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      村山愛、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 新規環拡張p-ベンジフタロシアニンの合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      飯塚文哉、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Schiff塩基形成反応を用いた新規aza-BODIPY二量体の合成とその物性2014

    • 著者名/発表者名
      玉田正倫、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロールで連結されたアザジピロメテン類縁体の金属錯体の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      高橋友一、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] TTF縮環ケイ素フタロシアニン多量体の酸化還元による分子配列制御2014

    • 著者名/発表者名
      椎名祐太、清水宗治、古川貢、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] キラリティーを有するサブポルフィリンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      廣川翔麻、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] キラルなサブフタロシアニン類縁体の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      三浦瑛貴、清水宗治、森崎泰弘、中條善樹、小林長夫
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学、仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Subphthalocyanine and Its Related Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Soji Shimizu, Xu Liang, Shoma Hirokawa, Akito Miura, Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of aza-BODIPY Analogues2014

    • 著者名/発表者名
      Ai Murayama, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Metal Complexes of Pyrrolopyrrole-Bridged aza-Dipyrromethene2014

    • 著者名/発表者名
      Yuichi Takahashi, Taku Iino, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Chiral Subporphyrin2014

    • 著者名/発表者名
      Shoma Hirokawa, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Tetrathiafulvalene-Annulated Silicone Phthalocyanine Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Shiina, Soji Shimizu, Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロール-‑aza‐‑BODIPY の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      清水宗治、飯野 拓、佐伯昭紀、関修平、古田弘幸、小林長夫
    • 学会等名
      新学術領域研究「元素ブロック高分子材料の創出」第1回π電子系分科会
    • 発表場所
      熊本大学、熊本市
    • 年月日
      2014-04-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] aza-BODIPY類縁体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      村山 愛、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロールで連結されたアザジピロメテン類縁体の金属錯体の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      高橋友一、飯野 拓、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラチアフルバレン縮環ケイ素フタロシアニン多量体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      椎名祐太、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] フタロシアニンの特性を活かした機能性分子骨格の構築2014

    • 著者名/発表者名
      清水宗治
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Novel Core-Expanded Subphthalocyanines2013

    • 著者名/発表者名
      Soji Shimizu, Shota Nakano, Ayaka Kojima, Hua Zhu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Pyrrolopyrrole Aza-BODIPY Analogues: Tunable Absorption and Fluorescence in the Vis/NIR Region2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Iino, Soji Shimizu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Aza-Porphyrinoids Using Dibromodipyrromethene2013

    • 著者名/発表者名
      Shoma Hirokawa, Soji Shimizu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロールaza-BODIPY類の光学特性の制御2013

    • 著者名/発表者名
      飯野 拓、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学、東京都豊島区
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Control of Alignment of Fullerene Molecules Using Highly Deformed Phthalocyanines2013

    • 著者名/発表者名
      Akito Miura, Soji Shimizu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Dimeric aza-BODIPY analogues comprising a pyrropyrrole unit2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Iino, Soji Shimizu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Porphyrin Derivatives using Dibromodipyrromethene2013

    • 著者名/発表者名
      Shoma Hirokawa, Soji Shimizu, and Nagao Kobayashi
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      Sendai, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロールaza-BODIPY を用いた可視・近赤外色素の合成2013

    • 著者名/発表者名
      飯野 拓、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第3回CJS化学フェスタ2013
    • 発表場所
      船橋ホール、船橋市
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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