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元素ブロック集積高分子自己集合体を用いる腫瘍の可視化

公募研究

研究領域元素ブロック高分子材料の創出
研究課題/領域番号 25102523
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関京都大学

研究代表者

三木 康嗣  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60422979)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
2014年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2013年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード高分子合成 / 色素 / 近赤外 / 腫瘍 / イメージング / ケイ素 / ホウ素
研究実績の概要

光音響イメージングは、低浸襲性、コストや解像度の観点から病巣の早期発見に役立つ撮像法として注目されているが、これに利用できる有効な造影剤は少ない。本研究では、元素ブロックシアニン系色素を高分子自己集合体内部に集積化させ、これを造影剤として用いる光および光音響腫瘍イメージングを検討した。
多糖類縁高分子に、ポリエチレングリコール(PEG)と、元素ブロック近赤外色素インドシアニングリーン(ICG)を結合させ、造影剤を得た。この造影剤は、水中で大小の二種類の自己集合体を形成したが、ここに超音波を照射すると、粒径のそろった自己集合体のみが選択的に得られた。様々な粒径の造影剤を用いて腫瘍イメージングを行うことで、粒子の大きさが腫瘍集積性や血中滞留性に大きな影響を与えることを明らかにした。
ヒアルロン酸にICGおよびPEGを結合させ、造影剤を合成した。これが形成する自己集合体内部では、色素を集積化するため、蛍光発光が抑えられ、光音響信号が放出されることを見出した。開発した造影剤は投与量の最大15%程度腫瘍に集積することを明らかにした。また、光音響イメージングを用いることで、腫瘍をコントラスト良く可視化することに成功した。
領域内共同研究により、ジピロメテン系色素を高分子と連結させた造影剤を開発した。この造影剤は効果的に光音響信号を発することを明らかにした。
このように本課題では、研究期間内に元素ブロック近赤外色素を集積化した自己集合体の形成とこれらを用いる光および光音響腫瘍造影剤の開発に成功した。特にヒアルロン酸を母体とする造影剤は、臨床応用、上市を視野に、標準投与量試験、毒性試験などを検討中であり、元素ブロック高分子材料の医療領域における有用性を示す大きな成果であると言える。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (40件) (うち招待講演 5件) 備考 (2件) 産業財産権 (3件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] 多糖類縁体の合成・機能化に基づく高性能光腫瘍造影剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73

    • NAID

      130005088784

    • 関連する報告書
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    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Biocompatible Polysaccharide Analogues and Their Application to In Vivo Optical Tumor Imaging2015

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, A. Kimura, T. Inoue, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 6 ページ: 792-803

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150038

    • NAID

      130005075674

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  • [雑誌論文] Near-Infrared Dye-Conjugated Amphiphilic Hyaluronic Acid Derivatives as a Dual Contrast Agent for Optical and Photoacoustic Tumor Imaging In Vivo2015

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, T. Inoue, Y. Kobayashi, K. Nakano, H. Matsuoka, F. Yamauchi, T. Yano, K. Ohe
    • 雑誌名

      Biomacromolecules

      巻: 16 号: 1 ページ: 219-227

    • DOI

      10.1021/bm501438e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Sonication-Induced Formation of Size-Controlled Self-Assemblies of Amphiphilic Janus-Type Polymers as Optical Tumor-Imaging Agents2014

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, H. Hashimoto, T. Inoue, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe
    • 雑誌名

      Small

      巻: 10 号: 15 ページ: 3119-3130

    • DOI

      10.1002/smll.201400358

    • NAID

      120005657907

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    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Electron-rich carbon nanorings as macrocyclic hosts for fullerenes2013

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Matsushita, T.; Inoue, Y.; Senda, Y.; Kowada, T.; Ohe, K
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 49 号: 80 ページ: 9092-9094

    • DOI

      10.1039/c3cc42561d

    • NAID

      120005526693

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      2013 実績報告書
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      K. Okamoto, M. Watanabe, A. Mashida, K. Miki, K. Ohe
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 24 号: 12 ページ: 1541-1544

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339190

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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、大江浩一
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 71 ページ: 601-615

    • NAID

      10031178158

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  • [雑誌論文] 両親媒性ブロックコポリマーを用いる腫瘍の可視化2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 雑誌名

      高分子

      巻: 62 ページ: 312-314

    • NAID

      10031174570

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    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Ohe, K.
    • 学会等名
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    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      宮城
    • 年月日
      2015-09-17
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      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多糖類縁体の機能化に基づく腫瘍造影剤の創出2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第35回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-08-01
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      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の開発2015

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫
    • 年月日
      2015-07-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      北海道
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
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      2014 実績報告書
  • [学会発表] EG化アザジピロメテン類縁体の合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,榎本 茜,清水宗治,山内文生,金崎健吾,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      北海道
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
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      2014 実績報告書
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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上達広,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      日本分子イメージング学会第10回総会・学術集会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-05-20 – 2015-05-21
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      2014 実績報告書
  • [学会発表] ヒアルロン酸誘導体を用いる腫瘍の可視化2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上達広,大江浩一
    • 学会等名
      平成27年度高等研究院生体医工学研究交流会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-04-20
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  • [学会発表] 近赤外色素を結合したヒアルロン酸誘導体を用いる光音響腫瘍イメージング2015

    • 著者名/発表者名
      井上達広,三木康嗣,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,榎本 茜,清水宗治,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,佐伯健造,松下 剛,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Near-Infrared Dye-Grafted Amphiphilic Hyaluronic Acid Derivatives for Photoacoustic Tumor Imaging2014

    • 著者名/発表者名
      Inoue, T.; Miki, K.; Ohe, K.
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      Hyogo, Japan
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
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      2014 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性ヒアルロン酸誘導体を用いるがんの可視化2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上達広,大江浩一
    • 学会等名
      島津新素材セミナー2014
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-11-04
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  • [学会発表] Electron-Rich Twin Cycloparaphenyleneacetylenes as Macrocyclic Hosts for Fullerenes2014

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Matsushita, T.; Ohe, K.
    • 学会等名
      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials (CURO-π)
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2014-10-19 – 2014-10-21
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      2014 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外色素を集積化した腫瘍造影剤の開発2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第7回ChemBioハイブリッドレクチャー
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2014-10-04
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    • 招待講演
  • [学会発表] 疎水性近赤外色素を集積化した高分子自己集合体を用いる光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      井上達広,三木康嗣,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性フラーレン-シクロデキストリン包接体の合成と物性評価2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,榎本 茜,金子佳歩,張 子丹,村田靖次郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 多糖類縁体の合成・機能化に基づく高性能腫瘍造影剤の開発2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第31回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2014-09-17 – 2014-09-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高速振動粉砕法を用いる両親媒性シクロデキストリン-フラーレン包接体の合成と光線力学活性2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,榎本 茜,金子佳歩,張 子丹,村田靖次郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第31回シクロデキストリンシンポジウム
    • 発表場所
      島根
    • 年月日
      2014-09-11 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性シクロデキストリン-フラーレン包接体の合成と光線力学活性2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,金子佳歩,張 子丹,榎本 茜,村田靖次郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      宮城
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 色素を集積化した高分子自己集合体を用いる光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      井上達広,三木康嗣,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性シクロデキストリン-フラーレン包接体の合成およびその光線力学活性2014

    • 著者名/発表者名
      榎本 茜,三木康嗣,金子佳歩,張 子丹,村田靖次郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 色素を集積化した高分子自己集合体を利用する光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      井上達広,三木康嗣,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第60回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫
    • 年月日
      2014-07-24 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Near-Infrared Dye-Conjugated Polysaccharide Analogues and Their Application to Tumor Imaging2014

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.
    • 学会等名
      International Symposium on Polymeric Materials Based on Element-Blocks
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2014-05-31
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 両親媒性ヒアルロン酸誘導体を用いる光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上達広,松岡秀樹,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      2014-05-28 – 2014-05-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外色素を集積した高分子自己集合体を用いる光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      井上達広、三木康嗣、大江浩一
    • 学会等名
      平成25年度第二回高等研究院生体医工学研究交流会
    • 発表場所
      京都大学船井哲良記念講堂
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  • [学会発表] 両親媒性シクロデキストリン-フラーレン包接体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、金子佳歩、張子丹、村田靖次郎、大江浩一
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    • 発表場所
      名古屋大学
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    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性ヒアルロン酸誘導体を利用した光音響腫瘍イメージング2014

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
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    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      国立京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性Janusブラシ状ポリマーが形成する球状自己集合体の粒径制御と光腫瘍イメージングへの応用2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、橋元弘樹、井上達広、松岡秀樹、原田浩、平岡真寛、大江浩一
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外色素含有ヒアルロン酸誘導体の合成と腫瘍イメージングへの応用2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 白色発光を指向したスピロ型π共役分子の合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      井上薫志、藤永浩輝、三木康嗣、若宮淳志、大江浩一
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外色素含有ヒアルロン酸誘導体の合成とその自己集合体を用いる光腫瘍イメージング2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      第59回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性ヒアルロン酸誘導体を用いる光および光音響イメージング2013

    • 著者名/発表者名
      井上達広、三木康嗣、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 近赤外色素含有ヒアルロン酸誘導体の合成と腫瘍の可視化2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、松岡秀樹、山内文生、矢野哲哉、大江浩一
    • 学会等名
      第2回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 白色発光を指向したスピロ型π共役分子の合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      井上薫志、藤永浩輝、三木康嗣、若宮淳志、大江浩一
    • 学会等名
      第2回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ROMP-based Amphiphilic Brush-like Polymers for High-contrast Optical Tumor Imaging2013

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, H. Hashimoto, T. Inoue, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe
    • 学会等名
      International Symposium on Olefin Metathesis and Related Chemistry XX
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 両親媒性Janus型ポリマーが形成する異なる粒径の自己集合体を用いる光腫瘍イメージング2013

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣、橋元弘樹、井上達広、大江浩一
    • 学会等名
      平成25年度第一回高等研究院生体医工学研究交流会
    • 発表場所
      京都大学船井哲良記念講堂
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 大江研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 京都大学 大江研究室

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [産業財産権] pH応答性シアニン系近赤外色素の開発2015

    • 発明者名
      三木康嗣、小島健太郎、折出一明、原田 浩、大江浩一
    • 権利者名
      三木康嗣、小島健太郎、折出一明、原田 浩、大江浩一
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-038559
    • 出願年月日
      2015-02-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] 近赤外色素結合ヒアルロン酸誘導体およびそれを有する光イメージング用造影剤2014

    • 発明者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、大江浩一、他3名
    • 権利者名
      三木康嗣、井上達広、小林靖人、中野克哉、大江浩一、他3名
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2014-031227
    • 出願年月日
      2014-02-22
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [産業財産権] Near-Infrared Dye-Conjugated Hyaluronic Acid Derivative And Contrast Agent For Optical Imaging Including Them2014

    • 発明者名
      K. Miki, et al. (他7名)
    • 権利者名
      K. Miki, et al. (他7名)
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2014-02-22
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 外国

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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