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拡張ローダミンに基づく堅牢な光アンテナシステムの構築

公募研究

研究領域人工光合成による太陽光エネルギーの物質変換:実用化に向けての異分野融合
研究課題/領域番号 25107519
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

荒谷 直樹  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (60372562)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機化学 / 赤外材料 / 超分子 / 人工光合成 / 光捕集アンテナ / 会合
研究実績の概要

本研究課題では、高効率の近赤外光捕集を達成する光アンテナ分子の分子設計・合成戦略を確立し、新たなナノカーボンマテリアル群を創製することを目的とした。長波長に吸収をもつ化合物を合成・単離するために、分子内に電荷をもたせ非局在化させる戦略を試み、実際にこの戦略の正しさを立証した。
近赤外光を含む長波長の光を吸収することができれば、太陽光に含まれるスペクトルのうちこれまで利用できなかった低いエネルギー側を獲得し、物質変換に利用することが期待できる。これまでにも堅牢な新しい骨格をもつフルオロン系多環芳香族炭化水素を基軸としたアセン系化合物の合成研究を展開しているが、できるだけ少ない芳香環ユニット数で吸収波長の長波長化を達成することを目指した。特にペンタセン型のフルオロン化合物はその単純な分子骨格にもかかわらず、塩基性条件下で最大吸収波長が1018 nmにまで達し、さらにその蛍光波長のピークは1104 nmであった。比較的小さいストークスシフトを示していることからも堅牢な骨格を有していることが伺える。しかしながらこの化合物は各種溶媒に対して難溶性であり、単結晶の作成に苦戦していた。そこで基本骨格であるフルオロン型分子(アントラセンサイズ)を合成し、その構造および基本物性を明らかにし、さらに、ペンタセン型フルオロンの安定性を確保するために、2,6-ジフルオロフェニル基を13位に導入した。
シアニン色素は溶媒などの条件によってJ会合体となることがよく知られている。今後はそのような会合挙動も精査する。クロロフィル同様、大きな吸収スペクトルの変化と会合体内で非常に効率のよい長距離の励起エネルギー移動が観測されると期待できる。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (27件) (うち招待講演 3件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] 9,9’-Anthryl-Anthroxyl Radicals: Strategic Stabilization of Highly Reactive Phenoxyl Radicals2015

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Aotake, Mitsuharu Suzuki, Naoki Aratani, Junpei Yuasa, Daiki Kuzuhara, Hironobu Hayashi, Haruyuki Nakano, Tsuyoshi Kawai, Jishan Wu Hiroko Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 51 号: 31 ページ: 6734-6737

    • DOI

      10.1039/c4cc10104a

    • NAID

      120006334970

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An electron-deficient tetrathiafulvalene-conjugated bistetracene2015

    • 著者名/発表者名
      Masataka Yamashita, Hironobu Hayashi, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56

    • NAID

      120006334960

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Solid-State Structures of a Tetrathiafulvalene- Conjugated Bistetracene2014

    • 著者名/発表者名
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, and Hiroko Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 21 ページ: 6309-6314

    • DOI

      10.1002/chem.201304997

    • NAID

      120006334982

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A kinetically protected pyrene: molecular design, bright blue emission in the crystalline state and aromaticity relocation in its dicationic species2014

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Matsumoto, Mitsuharu Suzuki, Daiki Kuzuhara, Junpei Yuasa, Tsuyoshi Kawai, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 75 ページ: 10956-10958

    • DOI

      10.1039/c4cc03645j

    • NAID

      120006334969

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diprotonated [28] Hexaphyrins (1.1. 1.1. 1.1) : Triangular Antiaromatic Macrocycles2014

    • 著者名/発表者名
      S. -i. Ishida, T. Higashino, S. Mori, H. Mori, N. Aratani, T, Tanaka, J. M. Lim, D. Kim, A. Osukat
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 号: 13 ページ: 3427-3431

    • DOI

      10.1002/anie.201400301

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A soluble bispentacenequinone precursor for creation of directly 6,6'-linked bispentacenes and a tetracyanobipentacenequinodimethane2013

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka, N. Aratani, D. Kuzuhara, S. Sakamoto, T. Okujima, N. Ono, H. Uno, and H. Yamada
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 3 号: 35 ページ: 15310-15315

    • DOI

      10.1039/c3ra41914b

    • NAID

      120006334975

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Crystal Structures of 5,15-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzoporphyrins2013

    • 著者名/発表者名
      K. Takahashi, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 雑誌名

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      巻: 26 ページ: 213-216

    • NAID

      40019685575

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective fabrications of a Mobius aromatic [28]hexaphyrin-palladram(II) complex2013

    • 著者名/発表者名
      Tomoki Yoneda, Naoki Aratani, Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Journal of porphyrins and phtharocyanines

      巻: (印刷中) 号: 08n09 ページ: 665-72

    • DOI

      10.1142/s1088424612501428

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A 1,3-Phenylene-Bridged Hexameric Porphyrin Wheel and Efficient Excitation Energy Transfer along the Wheel2013

    • 著者名/発表者名
      Hua-Wei Jiang, Sujin Ham, Naoki Aratani, Dongho Kim, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 40 ページ: 13328-3336

    • DOI

      10.1002/chem.201302361

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 縮環ピレン3量体の合成と構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      田本彬、荒谷直樹、山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Development of Large Photofunctional Multi-chromophoric Systems2014

    • 著者名/発表者名
      N. Aratani, A. Matsumoto, A. Tamoto, K. Sezukuri, M. Kojima, D. Kuzuhara, M. Suzuki, H. Yamada
    • 学会等名
      2014 International Conference on Artificial Photosynthesis
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫県淡路市)
    • 年月日
      2014-11-24 – 2014-11-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Exploration of Photophysical Properties of Designed Multi-π-conjugated Systems2014

    • 著者名/発表者名
      N. Aratani
    • 学会等名
      8th Asian Photochemistry Conference 2014 招待講演
    • 発表場所
      Trivandrum (India)
    • 年月日
      2014-11-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Benzene-fused Perylene Bisimide Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      M. Kojima, N. Aratani, G. Yamada
    • 学会等名
      Curved Organic Pi Molecules
    • 発表場所
      京大化研(京都府宇治市)
    • 年月日
      2014-10-19 – 2014-10-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of a Tetrabenzoperipentacene2014

    • 著者名/発表者名
      A. Matsumoto, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 学会等名
      Curved Organic Pi Molecules
    • 発表場所
      京大化研(京都府宇治市)
    • 年月日
      2014-10-19 – 2014-10-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of fused pyrene trimers2014

    • 著者名/発表者名
      A. Tamoto, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 学会等名
      Curved Organic Pi Molecules
    • 発表場所
      京大化研(京都府宇治市)
    • 年月日
      2014-10-19 – 2014-10-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 光と熱により電子構造の 制御可能な BODIPY の合成と蛍 光消光メカニズムの解明2014

    • 著者名/発表者名
      青竹 達也・鈴木 充朗・葛原 大軌・ 荒谷 直樹・山田 容子
    • 学会等名
      2014年光化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-10-11 – 2014-10-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 光機能性巨大ポルフィリンアレイの創製2014

    • 著者名/発表者名
      荒谷直樹
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会 招待講演
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] テトラベンゾペリペンタセンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      松本彬伸・ 鈴木充朗・葛原大軌・荒谷直樹・ 山田容子
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] PHOTOACTIVATABLE BODIPY FLUOROPHORES HAVING ANTHRACENE α- DIKETONE AS A PHOTOSWICH UNIT2014

    • 著者名/発表者名
      T. Aotake, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 学会等名
      The XXVth IUPAC Symposium on Photochemistry
    • 発表場所
      Bordeaux (France)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Novel synthetic strategy of a peripentacene skelton2014

    • 著者名/発表者名
      A. Matsumoto, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 学会等名
      NIMS conference 2014
    • 発表場所
      つくば国際会議場エポカル(茨城県つくば市)
    • 年月日
      2014-07-01 – 2014-07-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and oxidative properties of bisanthrathianthrene2014

    • 著者名/発表者名
      T. Aotake, M. Suzuki, D. Kuzuhara, N. Aratani, H. Yamada
    • 学会等名
      NIMS conference 2014
    • 発表場所
      つくば国際会議場エポカル(茨城県つくば市)
    • 年月日
      2014-07-01 – 2014-07-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of p-expanded porphycene derivatives toward organic electronics2014

    • 著者名/発表者名
      Daiki Kuzuhara, Haruka Nakaoka, Takuya Okabe, Mika Sakaguchi, Hiroyuki Saeki, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines 招待講演
    • 発表場所
      Istanbul (Turkey)
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] π共役系拡張フルオロン型化合物の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      勢造恭平, 荒谷直樹, 山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 有機薄膜太陽電池を指向したジケトピロロピロール連結ベンゾポルフィリンの合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      高橋功太郎,山田直也,佐伯宏之,葛原大軌,荒谷直樹,中山健一,山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラセノ1,3-ジチオール-2-オンの合成と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      山下正貴、鈴木充朗、葛原大軌、荒谷直樹、山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ベンゼン架橋ペリレンビスイミドアレイの合成2014

    • 著者名/発表者名
      児島満,荒谷直樹,山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ペリペンタセン骨格の合成法の開拓2014

    • 著者名/発表者名
      松本彬伸,荒谷直樹,山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 縮環ピレン3量体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      田本彬,荒谷直樹,山田容子
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Thermal and Optical Dual-Control of Fluorescence of BODIPY2013

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Aotake, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ISACS10
    • 発表場所
      京都大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Properties of Tetracene-fused TTFs2013

    • 著者名/発表者名
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ISACS10
    • 発表場所
      京都大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structure and Property of Porphyrin Derivatives for Organic Semiconducting Materials using Precursor Methods2013

    • 著者名/発表者名
      Kohtaro Takahashi, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani and Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ICPST-30
    • 発表場所
      千葉大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis, Structures and Properties of Tetracene- Fused TTF Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Masataka Yamashita, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • 学会等名
      ISNA-15
    • 発表場所
      Taipei
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾチアゾール置換ベンゾポルフィリンの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      高橋 功太郎・山田 直也・葛原 大軌・荒谷 直樹・中山 健一・山田 容子
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラセン縮環TTFの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      山下 正貴・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ビスペンタセンラジカルの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      青竹 達也・荒谷 直樹・山田 容子
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 光及び熱により段階的に制御可能な発光特性を有する BODIPY の合成と分光特性2013

    • 著者名/発表者名
      青竹 達也・葛原 大軌・荒谷 直樹・山田 容子
    • 学会等名
      2013年光化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [図書] 光エネルギーによる物質変換の化学2015

    • 著者名/発表者名
      荒谷直樹他
    • 出版者
      三共出版
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 最近の研究結果

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/Yamada_Research_Group/publications.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] publications

    • URL

      http://mswebs.naist.jp/LABs/env_photo_greenmat/Yamada_Research_Group/publications_aratani.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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