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感応性近赤外センサーを目指したリンを含むフタロシアニン類縁体の創出

公募研究

研究領域感応性化学種が拓く新物質科学
研究課題/領域番号 25109502
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東北大学

研究代表者

小林 長夫  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60124575)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
7,410千円 (直接経費: 5,700千円、間接経費: 1,710千円)
2014年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2013年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
キーワード感応 / フタロシアニン / コロール / テトラアザポルフィリン / 吸収 / 合成 / 近赤外機能色素 / 典型元素化学 / 化学応答分子
研究実績の概要

外部応答(光、酸、塩基、参加還元)に鋭敏に応答する感応性燐フタロシアニン(Pc)及び類縁体の開発・機能解明が目的であった。主な成果を以下に記述する。1)燐テトラアザポルフィリンの周辺にaryl基を導入してスペクトルを調べた。これらの化合物は可視部に強い電荷移動吸収帯を示すが、aryl基上の電子吸引性・供与性によりその強度と位置が大きく変わり、可視部全体で光を吸収した。2)燐テトラベンゾコロールは2つのOH基を軸配位子として持つが、溶解する溶媒を塩基性にする事により軸配位子は酸素一つに成り、吸収が大きく変化した。3)無金属体に比べ燐テトラベンゾコロールの酸素架橋2量体は一重項酸素生成効率が高く増感材として有望である。3)燐テトラベンゾコロールの軸配位子を用いサブフタロシアニンを2個酸素架橋にて結合すると、可視部の幅広い領域で吸収を示すが、それはモノマーのスペクトルの重ね合わせでなく、相互作用により幅広となったため、可視部の光を有効に捕集する事が出来る。4)燐5価Pcの平面は燐のイオン半径が小さいため大きくひずんでいるが、置換基を変化させその歪みの程度を変えても吸収位置は殆ど変化しない事が判明した。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (23件) (うち査読あり 23件、 オープンアクセス 8件、 謝辞記載あり 8件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Optical Properties of Tetraazaporphyrin Phosphorus(V) Complexes with Electron-Rich Heteroatoms2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, T.; Furuyama, T.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 56 号: 13 ページ: 1671-1674

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.02.033

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structural Changes in Non-Planar Octaaryl Substituted Phthalocyanine Phosphorus Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Furuyama, T.; Harako, R.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      J. Porphyrin Phthalocyanines

      巻: 19 号: 01-03 ページ: 500-509

    • DOI

      10.1142/s1088424615500364

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Phosphorous(V) Corrole: Synthesis, Spectroscopic Properties, Theoretical Calculations and Potential Utility for In Vivo Applications in Living Cells2014

    • 著者名/発表者名
      X. Liang, J. Mack, L. -M. Zheng, Z. Shen, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Inorg. Chem.

      巻: 53 号: 6 ページ: 2797-2802

    • DOI

      10.1021/ic402347w

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Phosphorus(V) Tetraazaporphyrins: Porphyrinoids Showing an Exceptionally Strong CT Band between the Soret and Q Bands2014

    • 著者名/発表者名
      Furuyama, T.; Yoshida, T.; Hashizume, D.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 5 号: 6 ページ: 2466-2474

    • DOI

      10.1039/c4sc00569d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrabenzotriazacorrole μ-oxo Dimer and Investigation of Its Stacking Effect2014

    • 著者名/発表者名
      T. Furuyama, Y. Sugiya, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 ページ: 4312-4314

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetrabenzotriazacorrole-Subphthalocyanine μ-Oxo Triad2014

    • 著者名/発表者名
      Furuyama, T.; Sugiya, Y.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Macroheterocycles

      巻: 7 号: 2 ページ: 139-144

    • DOI

      10.6060/mhc140488k

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Reduction-Triggered Aromatic to Aromatic Electronic Structure Switching in a Tribenzotetraazachlorin-Fullerene Conjugate2014

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuda, J. Sato, N. Hashimoto, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 91 ページ: 14269-14272

    • DOI

      10.1039/c4cc04689g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Control of Absorption Properties of Tetraazaporphyrin Group 15 Complexes by Modification of their Axial Ligands2014

    • 著者名/発表者名
      Furuyama, T.; Asai, M.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 95 ページ: 15101-15104

    • DOI

      10.1039/c4cc07408d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acenaphthylene-fused cyclo[8]pyrroles with intense NIR region absorption bands2013

    • 著者名/発表者名
      T. Okujima, C. Ando, J. Mack, S. Mori, I. Hisaki, T. Nakae, H. Yamada, K. Ohara, N. Kobayashi, H. Uno
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: vol.19 (41) 号: 41 ページ: 13970-13978

    • DOI

      10.1002/chem.201301294

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy and Electronic Structures of C3 Symmetry Buckybowls2013

    • 著者名/発表者名
      J. Mack, Y. Morita, S. Higashibayashi, H. Sakurai, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Phys. Lett.

      巻: 556 ページ: 188-194

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-Performance Aqueous Asymmetric Electrochemical Capacitors based on Graphene Oxide/Cobalt(II)-Tetrapyrazinoporphyrazine Hybrids2013

    • 著者名/発表者名
      J. N. Lekitima, K. I. Ozoemena, C. J. Jafta, N. Kobayashi, Y. Song, D. Tong, S. Chen, and M. Oyama
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 1 号: 8 ページ: 2821-2826

    • DOI

      10.1039/c2ta01325h

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Deformed Phthalocyanine as a Suitable Scafold for Pristine Fullerenes2013

    • 著者名/発表者名
      S. Shimizu, A. Miura, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      CrystEngComm.

      巻: 15 号: 19 ページ: 3759-3762

    • DOI

      10.1039/c2ce26618k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pyrrolopyrrole aza-BODIPY analogues: a facile synthesis and intense fluorescence2013

    • 著者名/発表者名
      Soji Shimizu, Taku Iino, Yasuyuki Araki, and Nagao Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemical Communication

      巻: 49 号: 16 ページ: 1621-1623

    • DOI

      10.1039/c3cc38452g

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of MCD Spectroscopy and TD-DFT to Endohedral Metallofullerenes for Characterization of Their Electronic Transitions2013

    • 著者名/発表者名
      Yamada, M.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Muranaka, A.; Maeda, Y.; Nagase, S.; Akasaka, T.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      巻: 15 号: 10 ページ: 3593-3601

    • DOI

      10.1039/c3cp44096f

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Absorption and Electrochemical Properties of Cobalt and Iron Phthalocyanines and Their Quaternized Derivatives: Aggregation Equilibrium and Oxygen Reduction Electrocatalysis2013

    • 著者名/発表者名
      Tasso, T. T.; Furuyama, T.; Kobayashi, N.
    • 雑誌名

      Inorg. Chem.

      巻: 52 号: 16 ページ: 9206-9215

    • DOI

      10.1021/ic4002048

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A μ-Oxo Hetero Dimer of Silicon Phthalocyanine and Naphthalocyanine2013

    • 著者名/発表者名
      K. Oniwa, S. Shimizu, T. Fukuda, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: Vol. 49 号: 75 ページ: 8341-8343

    • DOI

      10.1039/c3cc44490b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] MCD Spectroscopy and TD-DFT Calculations of a Naphthalene-ring-bridged Coplanar Binuclear Phthalocyanine Dimer2013

    • 著者名/発表者名
      J. Mack, X. Liang, T. V. Dubinina, L. G. Tomilorva, T. Nyokong, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 17 号: 06n07 ページ: 489-500

    • DOI

      10.1142/s1088424613500259

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Non-Planar Octaphenyl-Substituted Phthalocyaninato Manganese(III)2013

    • 著者名/発表者名
      T. Fukuda, K. Yamamoto, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 17 ページ: 756-762

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inversion of the stereochemistry around the Sulfur Atom of the Axial Methiopnine Side Chain through Alternation of Amino Acid Side Chain Packing in Hydrogenobacter thermophiles Cytochrome c552 and Its Functional Consequences2013

    • 著者名/発表者名
      H. Tai, K. Tonagawa, T. Shibata, H. Hemmi, N. Kobayashi, and Y. Yamamoto
    • 雑誌名

      Biochemistry

      巻: 52 ページ: 4800-4809

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] MCD Spectroscopy and TD-DFT Calculations of Low-Symmetry Acenaphthoporphyrins with Dual Fluorescence2013

    • 著者名/発表者名
      J. Mack, J. Nakamura, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 17 ページ: 996-1007

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence Detected Induced Circular Dichroism Observed for Optically Active Binaphthyl-Linked Metal-Free and Zinc Phthalocyanines2013

    • 著者名/発表者名
      N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Macroheterocycles

      巻: 6 号: 2 ページ: 134-136

    • DOI

      10.6060/mhc130538k

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel and palladium complexes of seco-tribenzoporphyrazines derived from one-pot condensation of 1,3-diiminoisoindoline2013

    • 著者名/発表者名
      Ippei Sugita, Soji Shimizu, Takamitsu Fukuda, and Nagao Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 12 ページ: 1599-1601

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.057

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Capacitors Based on Nitrogen-enriched Cobalt(II) Phthaloycanine/Multi-walled Carbon Nanotube Nanocomposites2013

    • 著者名/発表者名
      J. N. Lekitima, K. I. Ozoemena, N. Kobayashi
    • 雑誌名

      ECS Transactions

      巻: 50 号: 43 ページ: 125-132

    • DOI

      10.1149/05043.0125ecst

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Development of Azaporphyrin Complexes with Main-Group Elements2014

    • 著者名/発表者名
      T. Furuyama and N. Kobayashi
    • 学会等名
      Michinoku International Symposium on Porphyrins, Phthalocyanines and Functional π Molecules
    • 発表場所
      Zao, Miyagi, Japan
    • 年月日
      2014-10-13 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Phosphorus(V) Tetraazaporphyrins; Their Unique Optical Properties and Substituents Effects2014

    • 著者名/発表者名
      T.Yoshida, T. Furuyama, and N. Kobayashi
    • 学会等名
      Michinoku International Symposium on Porphyrins, Phthalocyanines and Functional π Molecules
    • 発表場所
      Zao, Miyagi, Japan
    • 年月日
      2014-10-13 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Highly Deformed α-Octaaryl Phthalocyanine Phosphorous(V) Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      R. Harako, T. Furuyama, and N. Kobayashi
    • 学会等名
      The 8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Characterization of Tetrabenzotriazacorrole and Its π-Oxo Dimer2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Sugiya, T. Furuyama, and N. Kobayashi
    • 学会等名
      The 8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Phosphorous(V) Tetraazaporphyrins Showing an Intense CT Band Comperative to the Soret and Q Bands2014

    • 著者名/発表者名
      T. Yoshida, T. Furuyama, and N. Kobayashi
    • 学会等名
      The 8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Design, Synthesis, and Properties of Near-IR-Absorbing Phthalocyanine Complexes with Main-Group Elements2014

    • 著者名/発表者名
      T. Furuyama, K. Satoh, T. Kushiya, N. Kobayashi
    • 学会等名
      The 8th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
    • 発表場所
      Istanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 置換基効果に着目したテトラアザポルフィリン五価リン錯体の合成と物性2014

    • 著者名/発表者名
      吉田拓矢、古山渓行、小林長夫
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ピロロピロールで連結されたアザジピロメテン類縁体の金属錯体の合成および物性2014

    • 著者名/発表者名
      高橋友一、清水宗治、小林長夫
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Drastic Change in Optical Properties of Tetraazaporphyrins Caused by Phosphorus(V) Insertion2013

    • 著者名/発表者名
      T. Yoshida, T. Furuyama, N. Kobayashi
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      台北(台湾)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] リン錯化によるアザポルフィリンの特異な吸収特性変化とその制御2013

    • 著者名/発表者名
      吉田拓矢、古山渓行、小林長夫
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      東大阪
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 感応性近赤外センサーを目指したリンを含むフタロシアニン類縁体の創出2013

    • 著者名/発表者名
      小林長夫
    • 学会等名
      感応性化学種が拓く新物質科学 第2回公開シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Relationship between the Molecular Structures and Spectroscopic and Electrochemical Properties of Porphyrinoids2013

    • 著者名/発表者名
      N. Kobayashi
    • 学会等名
      Modern Methods in Theoretical and Experimental Electrochemistry
    • 発表場所
      Plios, Ivanovo region, Russia
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] 高次π空間の創発と機能開発2013

    • 著者名/発表者名
      清水宗治、小林長夫
    • 総ページ数
      245
    • 出版者
      シーエムシー
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [図書] 機能性色素の化学2013

    • 著者名/発表者名
      小林長夫
    • 総ページ数
      353
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 東北大学大学院理学研究科化学専攻 機能分子化学研究室

    • URL

      http://kinou.chem.tohoku.ac.jp/KobayashiLabHP/Home.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] Functional Molecular Chemistry Lab.

    • URL

      http://kinou.chem.tohoku.ac.jp/KobayashiLabHP/Home_English.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

URL: 

公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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