| 研究領域 | 天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御 |
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| 研究課題/領域番号 |
26102720
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| 研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 審査区分 |
理工系
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
田中 浩士 東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (40334544)
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| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2016-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2015年度)
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| 配分額 *注記 |
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2015年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2014年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 環状ホウ素化合物 / グリコシル化 / パラジウム触媒反応 / 自然免疫 / グリコシルイミダート / 糖脂質 / 蛍光色素 / ケミカルバイオロジー / パラジウム触媒 / 鈴木宮浦反応 / 脂質誘導体 / ワンポット反応 / 化学選択的トランスメタル化 |
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| 研究実績の概要 |
本研究課題では、真菌の細胞膜成分である免疫抑制作用を有する糖脂質PGL-1誘導体の合成法の開発とその機能評価を目的に環状ホウ素化合物に対する連続的かつ化学選択的酸化的付加反応を利用するワンポット連続パラジウムカップリング反応の開発と、本手法を利用する真菌細胞膜成分糖脂質誘導体の効率的合成法の開発を行った。まず、環状ホウ素化合物を用いる連続的パラジウムカップリング反応については、ホウ素上の置換基として立体的にかさ高いテキシル基を有する炭素鎖６、５、４からなる７、６，５員環ホウ素化合物が、ワンポット連続的な鈴木宮浦反応が進行することを明らかとし、本化合物を用いて種々の非対称アルカンの合成が可能であることを見出した。
続いて、真菌由来糖鎖の効率的な合成法の開発を検討した。まず、直接的かつ立体選択的グリコシル化反応によるPGL-1３糖の合成法の開発を検討した。その結果、２位がメチル化されたラムノースのαグリコシル化において、イミダート糖のヨウ素による活性化が有効であることを見出した。本手法を用いて、末端に臭化フェニルを有する３糖を合成した。最後に、得られた糖鎖を基質とした環状ボロン化合物を用いる連続的鈴木宮浦反応を用いた糖脂質誘導体の合成を検討した。その結果、糖鎖を有する臭化フェニルに対し、７員環環状ホウ素化合物と臭化フェニルを有する蛍光色素を連続的にカップリングすることにより、蛍光標識PGL-1の合成を達成した。
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| 現在までの達成度 (段落) |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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