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生体機能光制御分子の創製とケミカルバイオロジーへの応用

公募研究

研究領域天然物ケミカルバイオロジー:分子標的と活性制御
研究課題/領域番号 26102738
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

戸嶋 一敦  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (60217502)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2015年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2014年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード生体機能分子 / 有機金属錯体 / イリジウム / 光分解 / 酸化 / タンパク質 / タンパク / 光感受性分子 / 脱炭酸酵素 / 標的同定 / 有機合成 / 分子デザイン
研究実績の概要

当研究室では、これまでに、特定波長の光照射下、光励起し、活性酸素種を発生させることで生体高分子(核酸、タンパク、及び糖鎖)を効果的に光分解する有機小分子の開発と応用に関する研究を行ってきた。一方、ルテニウム錯体のようなある種の有機金属錯体が特定波長の光照射下、核酸の分解活性やレドックス触媒活性を示す事が報告されている。そこで本研究では、タンパクを光分解する新しい有機金属錯体の探索を行った。その結果、タンパクを光分解する光感受性分子の候補として、長波長紫外光(~365nm)に光吸収滞を有する金属錯体Co(en)3Cl3 (1)、 Co(NH3)6Cl3 (2)、 K[VO(O2)2(phen)] (3)、 NH4[VO(O2)2(phen)] (4)、及び Rh(phen)3Cl3 (5)、および[Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbpy)]PF6 (6)を選択し、BSA及びLysoに対する光酸化分解活性を評価した。その結果、長波長紫外光(365 nm, 100 W)及び可視光(370-780 nm, 100 W)の照射下、金属錯体6のみがBSA及びLysoを効果的に光酸化分解する事を初めて見出した。次に、6が発生する活性酸素種の同定を、スピントラッピングEPR法用いて検討した結果、6が光照射下、一重項酸素を発生する事を見出し、一重項酸素が6のタンパク光酸化分解の一つの活性種である事を明らかにした。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 11件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件、 招待講演 4件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Target-selective photo-degradation of AFP-L3 and selective photo-cytotoxicity against HuH-7 hepatocarcinoma cells using an anthraquinone-PhoSL hybrid2016

    • 著者名/発表者名
      M. Okuyama, H. Ueno, Y. Kobayashi, H. Kawagishi, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 52 号: 10 ページ: 2169-2172

    • DOI

      10.1039/c5cc09542e

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Glycosylation of glycals using N-iodosuccinimide (NIS) and phosphorus compounds for syntheses of 2-iodo- and 2-deoxyglycosides2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 19 ページ: 9552-9562

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b01542

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Systematic synthesis of low-molecular weight fucoidan derivatives and their effect on cancer cells2015

    • 著者名/発表者名
      A. Kasai, S. Arafuka, N. Koshiba, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 13 号: 42 ページ: 10556-10568

    • DOI

      10.1039/c5ob01634g

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-pot transformation of N-succinyl chitosan to nitrogen-containing alkyl glycosides using an ionic liquid containing a protic acid2015

    • 著者名/発表者名
      M. Aoyagi, T. Kimura, A. Ohba, Y. Katayama, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 44 号: 11 ページ: 1467-1469

    • DOI

      10.1246/cl.150623

    • NAID

      130005108114

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective and 1,2-cis-α-stereoselective glycosylation utilizing glycosyl-acceptor-derived boronic ester catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      A. Nakagawa, M. Tanaka, S. Hanamura, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie, International Edition

      巻: 54 号: 37 ページ: 10935-10939

    • DOI

      10.1002/anie.201504182

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemical approach for target-selective degradation of oligosaccharides using photoactivatable organic molecules2015

    • 著者名/発表者名
      K. Toshima, D. Takahashi
    • 雑誌名

      Glycoconjugate Journal

      巻: 34 号: 7 ページ: 475-482

    • DOI

      10.1007/s10719-015-9591-9

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemical and biological evaluation of unusual sugars, alpha-aculosides, as novel Michael acceptor2014

    • 著者名/発表者名
      H. Ikeda, E. Kaneko, S. Okuzawa, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 12 号: 44 ページ: 8832-8835

    • DOI

      10.1039/c4ob01877j

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Solid-phase Affinity Labeling Method for Target-selective Isolation and Modification of Proteins2014

    • 著者名/発表者名
      Kuwahara, D.; Hasumi, T.; Kaneko, H.; Takahashi, D.; Toshima, K.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 98 ページ: 15601-15604

    • DOI

      10.1039/c4cc06783e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Systematic synthesis of sulfated oligofucosides and their effect on breast cancer MCF-7 cells2014

    • 著者名/発表者名
      S. Arafuka, N. Koshiba, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 69 ページ: 9831-9834

    • DOI

      10.1039/c4cc03544e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photodegradation of amyloid β and reduction of its cytotoxicity to PC12 cells using porphyrin derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      A. Hirabayashi, Y. Shindo, K. Oka, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 67 ページ: 9543-9546

    • DOI

      10.1039/c4cc03791j

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Photo-induced glycosylation using reusable organophotoacids2014

    • 著者名/発表者名
      R. Iwata, K. Uda, D. Takahashi, K. Toshima
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 号: 73 ページ: 10695-10698

    • DOI

      10.1039/c4cc04753b

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] アルツハイマー病原因物質アミロイドβを光分解する生体機能光制御分子の創製と応用2014

    • 著者名/発表者名
      平林歩、石田康則、高橋大介、戸嶋一敦
    • 雑誌名

      ケミカルバイオロジー

      巻: 7 ページ: 2-5

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 光制御型酵素を指向したアントラキノン-酵素-ペプチドハイブリッド分子の創製2016

    • 著者名/発表者名
      外川翔太、高橋 大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第96 春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 硫酸化オリゴフコシドの系統的合成とインフルエンザウイルスヘマグルチニンに対する結合能2016

    • 著者名/発表者名
      笠井章弘、荒深慎介、松原輝彦、佐藤智典、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Target-selective photodegradation of oilgosaccharides in health and disease2015

    • 著者名/発表者名
      K. Toshima
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, ( USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Target-selective photodegradation of proteins in chemical biology2015

    • 著者名/発表者名
      K. Toshima
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, ( USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 天然フコイダンの主鎖を基本構造とした硫酸化オリゴフコシドの系統的合成と構造活性相関研究2015

    • 著者名/発表者名
      笠井章弘、荒深慎介、小柴望実、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2015シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 肝がん関連糖タンパクAFP-L3を選択的に光分解するアントラキノン-PhoSLハイブリッドの創製と肝がん細胞に対する効果2015

    • 著者名/発表者名
      奥山真衣、上野晴菜、小林夕香、河岸洋和、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2015シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2015-10-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アントラキノン-PhoSLハイブリッド分子による肝がん関連糖タンパクAFP-L3の光分解及びヒト肝がん細胞HuH-7に対する効果2015

    • 著者名/発表者名
      上野晴菜、小林夕香、河岸洋和、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第10 回年会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アントラキノン-糖ヌクレオチドハイブリッドによる糖転移酵素の光分解2015

    • 著者名/発表者名
      増田奏衣、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第10 回年会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2015-06-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ノロウイルス関連タンパクVP1を光分解するアントラキノン‐H抗原糖鎖ハイブリッドの創製2015

    • 著者名/発表者名
      志村拓海、大久保聡太、上野晴菜、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アントラキノン-ハルミンハイブリッドによるアルツハイマー病関連タンパクDYRK1Aの選択的光分解2015

    • 著者名/発表者名
      奥山真衣、増田奏衣、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 糖質および抗生物質の合成と生体機能光制御分子の創製に関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 標的生体高分子を選択的に光分解する化学的手法の開発と生物学的応用2014

    • 著者名/発表者名
      戸嶋一敦
    • 学会等名
      国際高等研究所研究プロジェクト「分子基盤に基づく生体機能への揺らぎとダイナミックネットワークの解明」2014年度第1回研究プログラム
    • 発表場所
      国際高等研究所(京都府木津川市)
    • 年月日
      2014-12-14 – 2014-12-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total synthesis of vineomycin B2 : Application of glycosylation method using 2,3-unsaturated sugars to natural products synthesis2014

    • 著者名/発表者名
      K. Toshima
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC2014)
    • 発表場所
      ハノイ(ベトナム)
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Taeget-selective photodegradation of proteins and oligosaccharides2014

    • 著者名/発表者名
      K. Toshima
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Chemical Biology of Natural products : Target ID and Regulation of Bioactivity
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-10-28 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 糖アクロシドのマイケルアクセプターとしての化学及び生物学的機能2014

    • 著者名/発表者名
      池田裕政、金子英利香、奥澤俊介、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市千種区)
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アントラキノン-抗体ハイブリッドによるシアリルルイスA糖鎖の選択的光分解2014

    • 著者名/発表者名
      長尾高志、高橋大介、戸嶋一敦
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第9回年会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-06-11 – 2014-06-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アントラキノン-抗体ハイブリッドの創製とシアリルルイスA糖鎖選択的光分解2014

    • 著者名/発表者名
      戸嶋一敦
    • 学会等名
      新学術領域研究(研究領域提案型)天然物ケミカルバイオロジー~分子標的と活性制御~第6回シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市千種区)
    • 年月日
      2014-05-28 – 2014-05-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック2015

    • 著者名/発表者名
      高橋大介、戸嶋一敦
    • 総ページ数
      3
    • 出版者
      エヌ・ティー・エス
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 戸嶋研究室(分子生命化学研究室)

    • URL

      http://www.applc.keio.ac.jp/~toshima/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] http://www.applc.keio.ac.jp/~toshima/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-28  

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