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要素抽出と再構築によるペプチドミメティック触媒の開発

公募研究

研究領域有機分子触媒による未来型分子変換
研究課題/領域番号 26105710
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東京大学

研究代表者

工藤 一秋  東京大学, 生産技術研究所, 教授 (80251669)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円)
2015年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2014年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
キーワードペプチド / ペプチドミミック / ターン / ヘリックス / ライブラリ / 有機分子触媒 / ミミック
研究実績の概要

本研究は,これまでに当研究室で見出されたターン+ヘリックス型ペプチド触媒の二次構造部位をミミックで置き換えてモジュール化することで,触媒の合成を容易にし,大スケールでの供給を可能にすることを意図したものである。
しかしながら,前年の報告で示したように,まずターン部位の置き換えについて検討したところ,母体となるペプチド触媒がもつと思われるtype II'のβ-ターンにきわめて似た構造をもつターンミミックのみが有効で,その他の例えばアントラニル酸,2-アミノシクロヘキサンカルボン酸といった比較的単純な構造の化合物では,触媒機能が著しく劣ることが分かった。このため,さらにヘリックス部分について同様なアプローチを行っても良好な結果を得ることは難しいと考えて,方針を変更することとした。
それは,ターン部分にミミックを用いたもので触媒の配列最適化を行って,ミミックの導入による摂動を残りのペプチド鎖で吸収する仕掛けを作る,というものである。そのためにはまず,ペプチド触媒を高効率でスクリーニングする必要があるが,これに関して,申請者らはこれまでに,コンビナトリアル化学的方法を用いてペプチドライブラリから高活性の触媒を見出す方法を報告している。しかしながら,その系ではペプチド鎖中の構造を担わない2残基についてのみスクリーニングをしたに過ぎず,この程度ではミミックの導入の摂動を吸収しきれないと判断された。そこで,ミミック導入の前段として,よりスケールの大きな7残基の可変部をもつペプチドでこのようなライブラリ法によるアッセイの有効性を確かめることとした。その結果,確かにこの方法は大きなサイズのライブラリでも有効であることを見出すとともに,これまでのペプチド配列の延長上にはない,全く新しい配列を見出すことができた。今後は,これをミミックを導入したペプチドに拡張していく予定である。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 2件、 招待講演 3件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Solvolysis of Formylphenyl Esters by a Bifunctional Peptide Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, K. Kudo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 3 ページ: 300-302

    • DOI

      10.1246/cl.151154

    • NAID

      130005132168

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Epoxidation of Enones by Peptide-Based Catalyst: A Strategy Inverting Juliá–Colonna Stereoselectivity2016

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa,T. Hirata, K. Kudo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 08 ページ: 1217-1222

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560597

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of a Planar-Chiral [2.2]Paracyclophane Derivative by Helical-Peptide-Catalyzed Michael Addition of Nitromethane2015

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, N. Nishi, I. Yoshikawa, K. Kudo
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 23 ページ: 5055-5059

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500594

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Peptide-Catalyzed Desymmetrization of an Achiral Ferrocenyl Compound To Induce Planar Chirality2015

    • 著者名/発表者名
      K. Akagawa, M. Akiyama, K. Kudo
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 号: 18 ページ: 3894-3898

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500428

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Uptake and Electrochemical Ejection of Cesium Ion by a Prussian Blue-modified Electrode2014

    • 著者名/発表者名
      T. Tatsuma, Y. Kuroiwa, K. Ishii, K. Kudo, A. Sakoda
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 号: 8 ページ: 1281-1283

    • DOI

      10.1246/cl.140338

    • NAID

      130004427140

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Peptide-Catalyzed Kinetic Resolution of Planar-Chiral Metallocenes,2014

    • 著者名/発表者名
      M. Akiyama, K. Akagawa, H. Seino, K. Kudo
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 58 ページ: 7893-7896

    • DOI

      10.1039/c4cc03266g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Development of Peptide Catalysts for Activating Substrates via Michael-Type Addition2016

    • 著者名/発表者名
      杜肇南, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 大規模ライブラリを用いた骨格探索とファインチューニングによるペプチド触媒の開発2016

    • 著者名/発表者名
      佐藤潤一, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development of selective peptide catalysts having secondary structures2015

    • 著者名/発表者名
      K.Kudo, K.Akagawa
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Screening of peptide libraries for discovering efficient aminocatalysts2015

    • 著者名/発表者名
      K.Akagawa, J.Satou, K.Kudo
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 大規模ライブラリスクリーニングによる新規ペプチド触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤潤一, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction Promoted by Peptide Catalysts with Multiple Functional Groups2015

    • 著者名/発表者名
      杜肇南, 赤川賢吾, 工藤一秋
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 第一級アミン型ペプチド不斉触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ペプチド触媒を用いた面不斉シクロファンの光学分割および非対称化反応2015

    • 著者名/発表者名
      西信宏,赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 簡便なライブラリスクリーニング法による高活性ぺチドの創製2015

    • 著者名/発表者名
      赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 大規模ライブラリスクリーニングによる新規ペプチド触媒の探索2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤潤一,赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Resin-bound peptides as asymmetric aminocatalysts2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Kudo
    • 学会等名
      第2回 国際会議(兼)第7回 有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京大学
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ペプチド触媒による面不斉シクロファン化合物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      西信宏,赤川賢吾,工藤一秋
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 樹脂固定化ペプチド触媒の開発2014

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] 有機化学2016

    • 著者名/発表者名
      工藤一秋, 渡辺正
    • 総ページ数
      208
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 発表論文

    • URL

      http://www.iis.u-tokyo.ac.jp/~kkudo/publication.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-28  

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