公募研究
新学術領域研究(研究領域提案型)
ラジカル反応はイオン反応と比較してその報告例は少なく、可能性を秘めた反応である。我々は、このラジカル反応を用いた反応開発を行ってきており、本研究では、有機触媒を用いたラジカル反応の開発を目的として行って来た。この目的に対する結果として、今回、これまで大きなエネルギーを要する紫外光が必要であった含フッ素化合物の合成法を、安価な有機触媒を用いることで可視光反応へと展開することが出来た。含フッ素有機化合物は、医農薬品、機能性材料に欠かすことの出来ない化合物であり、その合成法の開発は待ち望まれている。我々はこれまでに紫外光照射による種々のオレフィンへのヨウ化ペルフルオロアルキルの付加反応に関する一連の研究を報告してきた。この反応には、１．用いるラジカル前駆体がヨウ化ペルフルオロアルキルに限られる点、２．反応に紫外光を必要とする点、という問題点があった、今回、用いるフッ素源として臭化ペルフルオロアルキルを用いた場合にも有機触媒としてメチルアセン類を用いることにより反応が進行することを明らかとし、１番目の問題点を解決した。さらに、安価で入手容易な有機色素であるエオシンYを用いることにより、可視光での反応が可能であることも明らかにし、２番目の問題についても解決を図ることができた。このことは、有機触媒の新しい可能性を拓き、有効な含フッ素有機化合物の合成法の開発を達成したといえる。今後、本反応の適用範囲の拡大および不斉反応への展開へと結びつく結果である。
27年度が最終年度であるため、記入しない。
すべて 2016 2015 2014
すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (34件) (うち国際学会 2件、 招待講演 5件) 産業財産権 (4件)
J. Org. Chem.
巻: 80 号: 18 ページ: 9208-9213
10.1021/acs.joc.5b01655
Tetrahedron
巻: 70 号: 38 ページ: 6749-6756
10.1016/j.tet.2014.07.069
RSC Adv.
巻: 4（4） 号: 49 ページ: 25867-25870
10.1039/c4ra02526a
RSC Advances
巻: 4(4) 号: 4 ページ: 1659-1665
10.1039/c3ra44070b
