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神経細胞膜ラフト可視化のためのガングリオシドプローブの開発

公募研究

研究領域統合的神経機能の制御を標的とした糖鎖の作動原理解明
研究課題/領域番号 26110704
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 生物系
研究機関岐阜大学

研究代表者

安藤 弘宗  岐阜大学, 応用生物科学部, 准教授 (20372518)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
9,360千円 (直接経費: 7,200千円、間接経費: 2,160千円)
2015年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2014年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
キーワードガングリオシド / 神経細胞 / 脂質ラフト / 糖鎖 / 光応答性プローブ
研究実績の概要

本年度では、前年度から進めていたガングリオシドGD3およびGQ1bのプローブの合成を継続して進めた。GD3の有するシアル酸二量体の末端シアル酸にアミノ基を有するシアル酸二量体類縁体の合成法を確立し、これを用いてシアル酸二量体を含む三糖骨格を構築した後、脂質導入部とのグリコシル化を経てGD3骨格を構築した。その後、全保護基を除去した後、蛍光色素を導入し、糖鎖修飾型のGD3プローブの合成を達成した。また、このGD3骨格の構築法をGQ1bの合成に応用した。ジシアリルガラクトース構造を二つ有するGQ1bの分子構造に蛍光標識する部位として、六糖からなる糖鎖主鎖の末端に位置するシアル酸の9位を選択した。上述のGD3蛍光プローブの合成法に準拠して、9位に保護アミノ基を有するジシアリルガラクトース骨格を構築し、適切に保護した糖供与体へと誘導した。一方で、シアル酸二量体を含む四糖受容体を合成した。三糖供与体と四糖受容体とのグルコシル化反応により、分岐七糖を得て、糖供与体へ誘導した後、脂質部分との最終グリコシル化反応、全脱保護反応、蛍光色素の導入を経て糖鎖修飾型のGQ1bプローブの合成も達成することが出来た。
また、脂質修飾型プローブの合成では、脂質部位にジアジリン基を有するGM1プローブの合成に成功した。
合成したプローブの生物物理的評価を連携研究者の鈴木博士の協力の下実施し、天然のガングリオシドと同様の動態を細胞膜上で示すことが明らかとなった。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 1件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 3件、 招待講演 6件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Ureido-Modified Sialyl Donor: A Tool for the Synthesis of2016

    • 著者名/発表者名
      M. Tanase, A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 6 ページ: 1454-1457

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00403

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish Asterias amurensis versicolor2015

    • 著者名/発表者名
      Tamai, H., Imamura, A., Ogawa, J., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 8 号: 23 ページ: 5199-5211

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500606

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis and Neuritogenic Activity Evaluation of Ganglioside PNG-2A from the Starfish Protoreaster nodosus2015

    • 著者名/発表者名
      Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 4 号: 10 ページ: 1160-1171

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500282

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of Disulphated Glycosphingolipid SB1a and the Related Monosulphated SM1a2015

    • 著者名/発表者名
      H. Hirose, H. Tamai, C. Gao, A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, T. Feizi, M. Kiso
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 号: 45 ページ: 11105-11117

    • DOI

      10.1039/c5ob01744k

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structure-Activity Relationship Study of the Neuritogenic Potential of the Glycan of Starfish Ganglioside LLG-32015

    • 著者名/発表者名
      M. Yamagishi, R. Hosoda-Yabe, H. Tamai, M. Konishi, A. Imamura, H. Ishida, T. Yabe, H. Ando, M. Kiso
    • 雑誌名

      Mar. Drugs

      巻: 13 号: 12 ページ: 7250-7274

    • DOI

      10.3390/md13127062

    • NAID

      120005756289

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Surface Functionalization of Protein Crystals with Carbohydrate Using Site-selective Bioconjugation2015

    • 著者名/発表者名
      S. Abe, Y. Tokura, R. Pal, N. Komura, A. Imamura, K. Matsumoto, H. Ijiri, N. J. M. Sanghamitra, H. Tabe, H. Ando, M. Kiso, H. Mori, S. Kitagawa, and T. Ueno
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 44 号: 1 ページ: 29-31

    • DOI

      10.1246/cl.140865

    • NAID

      130004693848

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of Glyco-coated Liposomes as Drug Carriers for Active Targeting in Drug Delivery Systems2015

    • 著者名/発表者名
      A. Ueki, K. Un, Y. Mino, M. Yoshida, S. Kawakami, H. Ando, H. Ishida, F. Yamashita, M. Hashida, M. Kiso
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res.

      巻: 405 ページ: 78-86

    • DOI

      10.1016/j.carres.2014.06.028

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic approach toward complexity of sialic acid-containing glycans2015

    • 著者名/発表者名
      H. Ando
    • 雑誌名

      Biosci. Biochem. Biotech.

      巻: 79 号: 3 ページ: 343-346

    • DOI

      10.1080/09168451.2014.990228

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Interaction of platelet endothelial cell adhesion molecule (PECAM) with α2,6-sialylated glycan regulates its cell surface residency and anti-apoptotic role2014

    • 著者名/発表者名
      Kitazume, S., Imamaki, R., Kurimoto, A., Ogawa, K., Kato, M., Yamaguchi, Y., Tanaka, K., Ishida, H., Ando, H., Kiso, M., Hashii, N., Kawasaki, N. and Taniguchi, N.
    • 雑誌名

      Journal of Biological Chemistry

      巻: 289 号: 40 ページ: 27604-27613

    • DOI

      10.1074/jbc.m114.563585

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子イメージングに向けたGPIアンカープローブの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      小西美紅, 鈴木達哉, Rita, P., 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの機能解明に向けた光反応性ガングリオシドプローブの開発2016

    • 著者名/発表者名
      河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子観察に向けた脂質および糖鎖変換型蛍光GM3プローブの合成と機能評価2016

    • 著者名/発表者名
      山﨑彩乃, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子観察に向けた蛍光ラクトシルセラミドの合成2016

    • 著者名/発表者名
      山口英利子, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Ganglioside probes for exploring functional molecular complexes in the cell membrane2015

    • 著者名/発表者名
      Ando, Hiromune:
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • 発表場所
      ハワイ
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total synthesis of ganglioside PNG-2A found in the starfish Protoreaster nodosus.2015

    • 著者名/発表者名
      Goto, K., Suzuki, T., Tamai, H., Ogawa, J., Ando, H., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • 発表場所
      ハワイ
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ganglioside synthesis for understanding interplays with membrane molecules.2015

    • 著者名/発表者名
      Ando, Hiromune
    • 学会等名
      2015 Glycoscience Symposium, Institute of Biological Chemistry, Academia Sinica
    • 発表場所
      台湾
    • 年月日
      2015-12-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 糖鎖-蛋白質複合体の機能解明を指向したガングリオシドプローブの開発2015

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗
    • 学会等名
      第34回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-07-31
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子イメージングに向けたガラクトサミン標識ガングリオシドプローブの合成2015

    • 著者名/発表者名
      小池田真知, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子イメージングに向けたb系列ガングリオシドプローブの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      小西美紅, 鈴木健一, 今村彰宏, 安藤弘宗, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] コブヒトデ由来ガングリオシドPNG-2Aの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      後藤健太, 小川淳矢, 鈴木達哉, 秀樹, 玉., 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの一分子イメージングに向けた脂質変換型蛍光GM3プローブの合成2015

    • 著者名/発表者名
      山﨑彩乃, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Diverse synthesis of gangliosides for exploring functional molecular complexes in the cell membrane2014

    • 著者名/発表者名
      Ando, H., Ishida, H., Kiso, M
    • 学会等名
      SFG-JSCR Joint Meeting 2014, Satellite I: Chamical Aspects of Glycobiology
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2014-11-16 – 2014-11-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マナマコ由来ガングリオシドSJG-2の全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      大山龍太郎, 坂本紘一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会創立90周年・中部支部創立60周年記念第171回例会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] コブヒトデ由来ガングリオシドPNG-2Aの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      後藤健太, 鈴木達哉, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会創立90周年・中部支部創立60周年記念第171回例会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフト分子の1分子観察に向けた脂質変換型GM3プローブの合成2014

    • 著者名/発表者名
      山﨑彩乃, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 今村彰宏, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      日本農芸化学会創立90周年・中部支部創立60周年記念第171回例会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chemical synthesis of neuritegenic gangliosides from echinoderms2014

    • 著者名/発表者名
      Ishida, H., Imamura, A., Ando, H., Kiso, M
    • 学会等名
      Sialoglyco2014
    • 発表場所
      Gold Coast, Australia
    • 年月日
      2014-09-06 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic study on neuritegenic glycophospholipid CJP-series from comatulida Comanthus japonica2014

    • 著者名/発表者名
      Tamai, H., Takeda, Y., Takashi, M., Ando, H., Ueki, A., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      Sialoglyco2014
    • 発表場所
      Gold Coast, Australia
    • 年月日
      2014-09-06 – 2014-09-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 脂質ラフトの1分子観察に向けた蛍光ガングリオシドGM2プローブの合成2014

    • 著者名/発表者名
      小池田真知, 河村奈緒子, 鈴木健一, 安藤弘宗, 石田秀治, 楠見明弘, 木曽真
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] セレノ化フコースの合成とフコース認識レクチンAOLのX線結晶立体構造解析への応用2014

    • 著者名/発表者名
      島袋隼平, 牧尾尚能, 鈴木達哉, 安藤弘宗, 山田悠介, 石田秀治, 若槻壮市, 加藤龍一, 木曽真
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 棘皮動物由来シアル酸含有糖リン脂質CJP系列の合成2014

    • 著者名/発表者名
      玉井秀樹, 武田陽, 水野孝星, 植木章晴, 今村彰宏, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Ganglioside Synthesis Makes for Raft Science2014

    • 著者名/発表者名
      Ando, Hiromune
    • 学会等名
      Asia-Canada Glycoscience Meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      2014-05-31 – 2014-06-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック 創薬・医療から食品開発まで2015

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗, 鈴木健一, 楠見明弘, 木曾眞
    • 総ページ数
      678
    • 出版者
      (株)エヌ・ティー・エス
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック 創薬・医療から食品開発まで2015

    • 著者名/発表者名
      今村彰宏, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曾眞
    • 総ページ数
      678
    • 出版者
      (株)エヌ・ティー・エス
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-28  

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