| 研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製 |
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| 研究課題/領域番号 |
15H05839
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| 研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 審査区分 |
理工系
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| 研究機関 | 慶應義塾大学 |
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研究代表者 |
垣内 史敏 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (70252591)
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| 研究期間 (年度) |
2015-06-29 – 2020-03-31
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| キーワード | ルテニウム触媒 / 炭素－水素結合切断 / 炭素－酸素結合切断 / アリールボロン酸エステル / 芳香族ケトン / 多環芳香族炭化水素 / アリール化反応 / クロスカップリング |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、C-HとC-O結合を利用してアントラキノン骨格に異なるアリール基の導入し、それらの多環芳香族炭化水素(PAH)へ変換と、合成したPAHの溶液中での挙動を利用して薬剤などの生理活性物質を効率的に機能させる手法の開発を目指して検討した。ルテニウム触媒を用いた1-メトキシアントラキノンとアリールボロン酸エステルとの反応を行い、カルボニル基のオルト位4つのうち1つのみが他と異なるテトラアリールアントラキノンを合成した。さらに、カルボニル基の変換、Scholl反応で脱水素芳香族化を行い、ホルミル基を1つ持つテトラベンゾコロネン誘導体を合成した。この化合物は溶液中で目的の集積化挙動を示した。
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| 自由記述の分野 |
有希合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
多環芳香族炭化水素（PAH）は有機機能材料への応用を目指した研究が多く行われており、様々な合成法の開発が行われてきた。PAHが持つ光・電子特性ではなく、分子同士がπ-π相互作用で集積化しやすい性質を積極的に使い、薬剤などの有用化合物を目的場所に効果的に集める方法へと展開させる研究は、ほとんど行われていない。この研究により、溶液中で分子間相互作用で自己集積化する性質を持つPAHの効率的合成法の開発、またそれら分子に機能性物質を結合させることが可能な部位を導入する方法の開発は、PAHの新機能を創成することを示している。このように、新規合成手法の開発が機能性分子創成にとっても有用である。
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