機能多様性ペプチド複合中分子の高効率合成と生体内機能発現

2018 年度 実績報告書

• 研究領域: 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製
• 研究課題/領域番号: 15H05843
• 研究機関: 国立研究開発法人理化学研究所
• 研究代表者: 田中 克典 国立研究開発法人理化学研究所, 開拓研究本部, 主任研究員 (00403098)
• 研究期間 (年度): 2015-06-29 – 2020-03-31
• キーワード: 有機化学 / 中分子 / ペプチド / 天然物 / 生体内合成化学治療

研究実績の概要

平成２９年度に引き続き、がんに免疫応答を引き起こすために、細胞表面で糖鎖抗原中分子を複合化させる検討を行なった。既に確立した糖鎖アルブミンを用いて金（III）触媒を特定の細胞表面に担持し、末端にプロパルギルエステルを持つ糖鎖でアミド結合による複合化を検討した。この際に、別課題で既に合成していたC末端にプロパルギルエステルを持つペプチドを使用したところ、これらのペプチドも効果的にがん細胞の表面に導入されることが判明した。さらに、いくつかのペプチド構造を実験に使用することで、がん細胞の増殖を効果的に抑制できることが判明した。構造が異なるペプチドを細胞表面に導入することや、コントロール実験として糖鎖アルブミン触媒を用いない場合、あるいはC末端にプロパルギルエステルがないペプチドを使用した場合には全く抑制効果は見られなかった。以上の結果は、特定のペプチド分子をがん細胞表面に導入することでがん増殖を抑制できることを示しており、細胞上でのペプチド中分子複合化による新たながん戦略として大変稀な例を見出すことができた。
一方、本年度では、研究期間前半で確立した細胞表面でのペプチド・糖鎖中分子の直接的合成による選択的な細胞ターゲティング法を、がん細胞を区別する戦略として展開した。がん認識ペプチドと数種類のN-型糖鎖を用いて、マイクロプレート上の様々ながん細胞に作用させ、「細胞上複合化」を行った。その結果、それぞれのがん細胞に選択的なペプチド、およびN-型糖鎖のコンビネーションを見出した。さらに、ヌードマウスに播種した異なる種類のがん細胞に対して、細胞実験で見出したペプチドとN-型糖鎖のコンビネーションを静脈注射することにより、マウス内の特定のがんに対しても選択的な複合化反応を実現し、それぞれを区別することに成功した。

現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

がん細胞に対して中分子を作用させて活性を示す例は多数あるが、表面に中分子を複合化させて細胞障害性を示す例は非常に限られている。平成３０年度に見出したペプチド中分子の新規な構造と、これを細胞表面に「中分子複合化」させて機能を発揮させるという戦略は、新しい治療戦略を提示するものであり、大変意義深い。これまでに実施してきた糖鎖抗原中分子を複合化させる「生体内合成戦略」と併せて、本領域のさらなる進展と新しい領域の開拓に繋がる成果であると考える。一方、研究前半で確立した「細胞表面での中分子合成技術」をがん細胞の差別化に用いることにも成功し、本研究期間内で技術開発に止まることなく、これを新たな診断法として展開できた。従って、研究は順調に進展していると評価する。

今後の研究の推進方策

平成３０年度に、ある種のペプチドをがん細胞に導入すると、がん細胞の増殖を効果的に抑制できることが判明した。そこで平成３１年度では、分子生物学的手法を用いてそのメカニズムを解明するとともに、がん増殖を抑制するペプチド中分子をマウス内のがん組織に複合化することによって、生体内で直接がん治療する。
すなわち、ヌードマウスに担持したHeLaがんに対して、これを生体内でも高度に認識するN-型糖鎖クラスターを「金属の運び屋」として用い、Au(III)触媒をがん組織に効率的に担持する。その後、プロパルギル基を持つペプチド中分子をマウス内に導入し、マウスレベルでもがん増殖が抑制できるかどうかについて検証する。開発したドラッグデリバリーシステムがマウス内でも選択的にがんを認識するかどうかを分子イメージングにより追跡しながら、尾静脈注射、あるいはより直接的にがん組織に試薬を導入することで効果を検証する。生体内でのペプチド中分子複合化と平成３０年度までに実施した糖鎖抗原中分子複合化を合わせて、本領域最終年度に「インビボ有機合成化学」による画期的な抗がん治療の新たな戦略を確立する。
さらに、平成３０年度には実施できなかった細胞表面でのワンポットageladine A中分子複合体の合成にも挑む。このテーマは、ペプチド中分子や糖鎖中分子を細胞表面に複合化するよりも遥かに難題である。複数の有機合成化学反応を生きている細胞の上で実現しなければならない。報告者が既に研究期間前半で確立したワンポット法に従い、タンパク質表面のアルギニン残基に対して、アルデヒド基やアミン誘導体を順次導入し、神経細胞のニューロン選択的な誘導を可能とするageladine Aの中分子複合体合成を目指す。まずはタンパク質のアルギニン残基に対してカスケード反応を検証した後、最終的に細胞表面の複合化を目指す。

研究成果

• [国際共同研究] Kazan Federal University(ロシア連邦)
  • 国名: ロシア連邦
  • 外国機関名: Kazan Federal University
• [国際共同研究] Max-Planck Institutes(ドイツ)
  • 国名: ドイツ
  • 外国機関名: Max-Planck Institutes
• [国際共同研究] University of Strasbourg(フランス)
  • 国名: フランス
  • 外国機関名: University of Strasbourg
• [雑誌論文] Efficient route to RIKEN click probes for glycoconjugation (2019)
  • 著者名/発表者名: K. Nakamura, K. Tsubokura, A. Kurbangalieva, Y. Nakao, T. Murase, T. Shimoda, K. Tanaka
  • 雑誌名: J. Carbohydr. Chem. 巻: - ページ: -
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] 生体内でのパターン認識を可能とする次世代糖鎖クラスター (2019)
  • 著者名/発表者名: 小椋章弘, 田中克典
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 77 ページ: 163-172
  • DOI: https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.77.163
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] 生体内合成化学治療?哺乳動物内での有機合成化学が導く未来の医療診断技術? (2019)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 雑誌名: MEDCHEM NEWS 巻: Vol. 29, No.1 ページ: 22-28
  • DOI: http://medchem.pharm.or.jp/medchem_news/medchem-news-vol-29-no-1/
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Targeting Bacillus cereus cells: Increasing efficiency of antimicrobials by the bornyl-possessing 2(5H)-furanone derivative (2019)
  • 著者名/発表者名: I. S. Sharafutdinov, A. S. Pavlova, A. M. Khabibrakhmanova, R. G. Faizova, A. R. Kurbangalieva, K. Tanaka, E. Y. Trizna, D. R. Baidamshina, M. I. Bogachev, A. R. Kayumov
  • 雑誌名: New Microbiol. 巻: 42(1) ページ: -
  • DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30671584
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] 211At-Labeled immunoconjugate via a one-pot three-component double click strategy: Practical access to α-emission cancer radiotherapeutics (2019)
  • 著者名/発表者名: K. Fujiki, Y. Kanayama, S. Yano, N. Sato, T. Yokokita, P. Ahmadi, Y. Watanabe, H. Haba, K. Tanaka
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 10 ページ: 1936-1944
  • DOI: doi: 10.1039/C8SC04747B
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Cascade reaction in human live tissue allows clinically applicable diagnosis of breast cancer morphology (2019)
  • 著者名/発表者名: T. Tanei, A. R. Pradipta, K. Morimoto, M. Fujii, M. Arata, A. Ito, M. Yoshida, E. Saigitbatalova, A. Kurbangalieva, J.-I. Ikeda, E. Morii, S. Noguchi, K. Tanaka
  • 雑誌名: Adv. Sci. 巻: Vol.6, Issue 2 ページ: 1801479
  • DOI: https://doi.org/10.1002/advs.201801479
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] In vitro and in vivo cancer cell apoptosis triggered by competitive binding of Cinchona alkaloids to the RING domain of TRAF6 (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Qi, X. Zhao, J. Chen, A. R. Pradipta, J. Wei, H. Ruan, R. P. Hsung, K. Tanaka, L. Zhou
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: - ページ: 1-16
  • DOI: doi: 10.1080/09168451.2018.1559030
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] A new synthetic route to 5,6,11,12-tetraarylethynyltetracenes (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Kitamura, K. Asahina, Y. Nagai, K. Zhang, S. Nomura, K. Tanaka, T. Hamura
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 16 ページ: 9143-9146
  • DOI: doi: 10.1039/C8OB02450B
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Renovation of glycomolecules for molecular imaging studies: Low-affinity glycan ligands can be used for selective cell imaging? (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Nomura, K. Tanaka
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 99 ページ: -
  • DOI: doi: 10.3987/REV-18-SR(F)3
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] 私は有機合成化学者である！ in Message from Young Principal Researcher (MyPR) (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 76巻、10号 ページ: 1110-1112
  • DOI: https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1110
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Expanding the applicability of metal-labeling of biomolecules by RIKEN click reaction: A case study with 68Ga-PET (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakamoto, A. R. Pradipta, H. Mukai, M. Zouda, Y. Watanabe, A. Kurbangalieva, P. Ahmadi, Y. Manabe, K. Fukase, K. Tanaka
  • 雑誌名: ChemBioChem. 巻: 19 ページ: 2055-2060
  • DOI: doi: 10.1002/cbic.201800335
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Synthesis and properties of hydrazine-embedded biphenothiazines and application of hydrazine-embedded heterocyclic compounds to fluorescence cell imaging (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Shindo, S. Nomura, Y. Saikawa, M. Nakata, K. Tanaka, K. Hanaya, T. Sugai, S. Higashibayashi
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem. 巻: 7 ページ: 1797-1801
  • DOI: https://doi.org/10.1002/ajoc.201800364
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Branched sialylated N-glycans are accumulated in brain synaptosomes and interact with Siglec-H (2018)
  • 著者名/発表者名: M. Handa-Narumi, T. Yoshimura, H. Konishi, Y. Fukata, Y. Manabe, K. Tanaka, G.-m. Bao, H. Kiyama, K. Fukase, K. Ikenaka
  • 雑誌名: Cell Struct. Funct. 巻: 43 ページ: 141-152
  • DOI: https://doi.org/10.1247/csf.18009
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Viable strategy for screening the effects of glycan heterogeneity on target organ adhesion and biodistribution in live mice (2018)
  • 著者名/発表者名: A. Ogura, S. Urano, T. Tahara, S. Nozaki, R. Sibgatullina, K. Vong, T. Suzuki, N. Dohmae, A. Kurbangalieva, Y. Watanabe, K. Tanaka
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 54 ページ: 8693-8696
  • DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C8CC01544A
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] 2-Benzoylpyridine ligand complexation with gold critical for propargyl ester-based protein labeling (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Lin, K. Vong, K. Matsuoka, K. Tanaka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 24 ページ: 10595-10600
  • DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201802058
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Cycloaddition reactions of N-alkyl-α,β-unsaturated imines: Facile preparation of azaheterocycles for synthesis and biological applications (2018)
  • 著者名/発表者名: A. R. Pradipta, L. Latypova, D. Chulakova, I. Smirnov, A. Kurbangalieva, K. Tanaka
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 97 ページ: -
  • DOI: 10.3987/REV-18-SR(T)4
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Convergent synthesis of a bisecting GlcNAc-containing N-glycan (2018)
  • 著者名/発表者名: Y. Manabe, H. Shomura, N. Minamoto, M. Nagasaki, Y. Takakura, K. Tanaka, A. Silipo, A. Molinaro, K. Fukase
  • 雑誌名: Chem. Asian. J. 巻: 13 ページ: 1544-1551
  • DOI: https://doi.org/10.1002/asia.201800367
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Bis(N,N’-(2-indanolyl))-1,5-diazacyclooctane as Unique Metal Ligand: Self-Assembly of Palladium Nanoparticles and Catalytic Reactivity on C-C Bond Formation (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Fujiki, K. Tanaka
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 50 ページ: 1097-1104
  • DOI: DOI: 10.1055/s-0036-1590956
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Therapeutic in vivo synthetic chemistry: exploring on opportunity to activate drugs at specific sites in the body (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Tsubokura, K. Vong, R. Sibgatullina, A. Kurbangalieva, K. Tanaka
  • 雑誌名: Eur. J. Clin. Invest. 巻: 48 ページ: 219-220
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Acrolein detection by in vivo synthetic chemistry: unexplored reactivity of acrolein with azide (2018)
  • 著者名/発表者名: A. R. Pradipta, E. Saigitbatalova, A. Kurbangalieva, K. Tanaka
  • 雑誌名: Eur. J. Clin. Invest. 巻: 48 ページ: 219
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] One-pot three-component double-click method for synthesis of [67Cu]-labeled biomolecular radiotherapeutics (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Fujiki, S. Yano, T. Ito, Y. Kumagai, Y. Murakami, O. Kamigaito, H. Haba, K. Tanaka
  • 雑誌名: RIKEN Accel. Prog. Rep. 巻: 51 ページ: 24
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] In vivo prodrug activation using Au(III)-catalyzed hydroamination (2019)
  • 著者名/発表者名: Yixuan Lin, Kenward Vong, Tsung-che Chang, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] Towards in vivo gold (III)-catalyzed chemical glycosylation via intramolecular aglycone delivery (2019)
  • 著者名/発表者名: Tsung-che Chang, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] In vivo kinetics of functionalized albumin in mouse (2019)
  • 著者名/発表者名: Peni Ahmadi, Yasuko Egawa, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] 植物内でのオレフィンメタセシスを基盤としたエチレン検出 (2019)
  • 著者名/発表者名: 江田昌平、門田康弘、白須賢、田中克典
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] N-Glycoconjugated albumin-Ru catalytic complex for localized drug synthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Igor Nasibullin, Shohei Eda, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] 糖鎖の弱い相互作用を用いた in vivo イメージング (2019)
  • 著者名/発表者名: 野村昌吾、江河泰子、浦野清香、田中克典
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] Inhibition of tumor metastasis and proliferation by in vivo metal catalyzed reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Tsubokura, Kenward Vong, Peni Ahmadi, Yoichi Nakao, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] トリフルオロボレートを用いた触媒的脱シリル化反応の開発と有機触媒修飾生体分子への利用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 藤木勝将、田中克典
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] Clinical synthetic chemistry: Rapid intraoperative diagnosis of breast cancer (2019)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Tomonori Tanei, Motoko Fujii, Koji Morimoto, Shinzaburo Noguchi, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] Tumor targeting by “high ordered” pattern recognition of N-glycocluster (2019)
  • 著者名/発表者名: Ivan Smirnov, Regina Sibgatullina, Almira Kurbangalieva, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会、甲南大学（兵庫県神戸市）
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2019)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 「異分野融合ワークショップ」、奈良先端科学技術大学院大学（奈良県生駒市）
  • 招待講演
• [学会発表] 生体内合成化学医療：創薬候補分子のルネッサンス (2019)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 大日本住友製薬講演会、大日本住友製薬株式会社大阪研究所（大阪府大阪市）
  • 招待講演
• [学会発表] 生体内合成化学医療 (2019)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第42回白金シンポジウム、北里大学大村記念ホール（東京都港区）
  • 招待講演
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2019)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 大正製薬講演会、大正製薬株式会社大宮総合研究所（埼玉県さいたま市）
  • 招待講演
• [学会発表] 実臨床合成化学：乳癌の術中断端迅速診断 (2019)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta、田中克典
  • 学会等名: 第1回新学術「ケモユビキチン」班会議・第2回ユビキチン研究会、東京大学武田先端知ビル武田ホール（東大浅野キャンパス）（東京都文京区）
• [学会発表] Biofunctional chemistry of acrolein: Imaging and therapy of oxidative stress (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 平成30年度 理研大交流会（理化学研究所主催）、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] In vivo prodrug activation using Au(III)-catalyzed hydroamination (2018)
  • 著者名/発表者名: Yixuan Lin, Kenward Vong, Tsung-Che Chang, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] Acrolein click chemistry-mediated cancer imaging and treatment (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] One-pot three-component double click strategy for radiotheranostics (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsumasa Fujiki, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] Gold-catalyzed 2-ethynylbenzamide cycllization for anticancer drug release (2018)
  • 著者名/発表者名: Kenward Vong, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] ペプチドと糖鎖の相乗的な相互作用による細胞認識 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野村昌吾、江河泰子、田中克典
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] N-Glycoalbumin as carrier of transition metal catalyst (2018)
  • 著者名/発表者名: Igor Nasibullin, Shohei Eda, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] In vivo gold catalyzed reaaction using glycocluster as organ selective metal carrier (2018)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Tsubokura, Kenward Vong, Sayaka Urano, Lin Yixuan, Tsuyoshi Tahara, Satoshi Nozaki, Regina Sibgatullina, Almira Kurbangalieva, Yasuyoshi Watanabe, Yoichi Nakao, Katsunori, Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] Chemical glycosylation in water via gold complex catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Tsung-che Chang, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] Synthesis of heterogeneous glycoclusters and investigation of glycan pattern recognition mechanism (2018)
  • 著者名/発表者名: Ivan Smirnov, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] 生体内メタセシス反応を鍵とした蛍光イメージングによる植物でのエチレン検出 (2018)
  • 著者名/発表者名: 江田昌平、田中克典
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] Cytotoxic studies of natural product precursors for therapeutic in vivo synthetic chemistry (2018)
  • 著者名/発表者名: Peni Ahmadi, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 東京糖鎖研究会(GlycoTOKYO2018)、理化学研究所（埼玉県和光市）
• [学会発表] One-pot three-component double click strategy for radiotheranostics (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsumasa Fujiki, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-4) 、東北大学片平キャンパス（宮城県仙台市）
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第36回メディシナルケミストリーシンポジウム、京都テルサ（京都府京都市）
  • 招待講演
• [学会発表] Synthetic chemistry for clinical trials: Azide-acrolein click reaction for intraoperative diagnosis of breast cancer patients (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry, リーガロイヤルホテル京都（京都府京都市）
  • 国際学会
• [学会発表] Three-component-labeling click probes for molecular targeted radiotherapeutics (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsumasa Fujiki, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry, リーガロイヤルホテル京都（京都府京都市）
  • 国際学会
• [学会発表] In Vivo Synthetic Chemistry: Overview and Future Outlook (2018)
  • 著者名/発表者名: Kenward Vong, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会新領域研究グループ「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終研究成果発表シンポジウム、ウェスティンホテル淡路（兵庫県淡路市）
• [学会発表] Clinical organic synthesis: Rapid intraoperative diagnosis of breast cancer (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Motoko Fujii, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 日本化学会新領域研究グループ「有機合成化学を起点とするものづくり戦略」最終研究成果発表シンポジウム、ウェスティンホテル淡路（兵庫県淡路市）
• [学会発表] 生体内合成化学治療！-哺乳動物内の精密有機合成化学が導く未来の創薬・医療- (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: Departemental Talk in Hokkaido University、北海道大学大学院水産科学函館キャンパス（北海道函館市）
  • 招待講演
• [学会発表] 診断治療を目指した生体分子の効率的標識プローブの開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 藤木勝将、田中克典
  • 学会等名: QiSS課題5進捗会議、大阪大学豊中キャンパス（大阪府豊中市）
  • 招待講演
• [学会発表] 薬を体の中でつくる！-合成化学が叶える未来の医療- (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第8回CSJ化学フェスタ2018、タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 招待講演
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第11回ChemBioハイブリットレクチャー、東京大学本郷キャンパス（東京都文京区）
  • 招待講演
• [学会発表] In vivo gold catalyzed reaction using glycocluster as organ selective metal carrier (2018)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Tsubokura, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] Chemical glycosylation in water via gold complex catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Tsung-che Chang, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] ペプチドと糖鎖の相乗的な相互作用による細胞認識 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野村昌吾、田中克典
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] One-pot three-component double click strategy for radiotheranostics (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsumasa Fujiki, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] Acrolein click chemistry-mediated cancer imaging and treatment (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] アルブミン-ルテニウム触媒による生体内メタセシス反応の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 江田昌平、田中克典
  • 学会等名: ケミカルプローブ合同合宿セミナー、メイプルイン幕張（千葉県幕張市）
• [学会発表] 生体内合成化学治療！-哺乳動物内の精密有機合成化学が導く未来の創薬・医療- (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 化学が先導するライフ・イノベーション ?医療・創薬研究の最前線?、日本化学会7階ホール（東京都千代田区）
  • 招待講演
• [学会発表] 10年後にやっと役立つ化学技術を！-体の中で薬を創る- (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 武蔵野市立小中学校教育研究会講演会、武蔵野市民文化会館（東京都武蔵野市）
  • 招待講演
• [学会発表] 実臨床合成化学：乳癌の術中断端迅速診断 (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta、多根井智紀、藤井素子、盛本浩二、野口眞三郎、田中克典
  • 学会等名: 第12回バイオ関連化学シンポジウム、大阪大学（大阪府吹田市）
• [学会発表] N-Glycoalbumin as carrier of transition metal catalyst (2018)
  • 著者名/発表者名: Igor Nasibullin, Shohei Eda, Shogo Nomura, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 37th Annual Meeting of Japanese Society of Carbohydrate Research、仙台国際センター（宮城県仙台市）
• [学会発表] 患者を治療する哺乳動物内での「生体内貴金属触媒反応」 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: TKG技術交流イベント第17回助成金記念講演、日本工業倶楽部（東京都千代田区）
  • 招待講演
• [学会発表] Therapeutic in vivo synthetic chemistry (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 29th International Carbohydrate Symposium, Universidade de Lisboa(Lisbon, Portugal)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Selective cell targeting by synergistic interactions of peptide and glycans (2018)
  • 著者名/発表者名: Shogo Nomura, Misako Taichi, Yasuko Egawa, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 29th International Carbohydrate Symposium, Universidade de Lisboa(Lisbon, Portugal)
• [学会発表] In vivo gold catalyzed reaction using glycocluster as organ selective metal carrier (2018)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Tsubokura, Kenward Vong, Sayaka Urano, Lin Yixuan, Tsuyoshi Tahara, Satoshi Nozaki, Regina Sibgatullina, Almira Kurbangalieva, Yasuyoshi Watanabe, Yoichi Nakao, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 29th International Carbohydrate Symposium, Universidade de Lisboa(Lisbon, Portugal)
• [学会発表] Therapeutic in vivo synthetic chemistry (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 54th International Conference on Medicinal Chemistry, STRASBOURG CONVENTION & EXHIBITION CENTRE(Strasbourg, France)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] One-pot three-component double click strategy for radiotheranostics (2018)
  • 著者名/発表者名: Katsumasa Fujiki, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 54th International Conference on Medicinal Chemistry, STRASBOURG CONVENTION & EXHIBITION CENTRE(Strasbourg, France)
• [学会発表] Acrolein click chemistry-mediated cancer imaging and treatment (2018)
  • 著者名/発表者名: Ambara R. Pradipta, Katsunori Tanaka
  • 学会等名: 54th International Conference on Medicinal Chemistry, STRASBOURG CONVENTION & EXHIBITION CENTRE(Strasbourg, France)
• [学会発表] 次世代の創薬戦略・生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第55回薬剤学懇談会研究会、シーサイドホテル舞子ビラ神戸（兵庫県神戸市）
  • 招待講演
• [学会発表] 生きている動物内での創薬研究・生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 平成30年度前期（春季）有機合成化学講習会、日本薬学会長井記念ホール（東京都渋谷区）
  • 招待講演
• [学会発表] 診断治療を目指した生体分子の効率的標識プローブの開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 藤木勝将、田中克典
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第13回年会、東京医科歯科大学M&Dタワー（東京都文京区）
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 第32回阪大医療組織工学フォーラム、大阪大学吹田キャンパス内銀杏会館（大阪府吹田市）
  • 招待講演
• [学会発表] 糖鎖の不均一による生体内パターン認識 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: 「物質階層原理研究」&「ヘテロ界面研究」合同春合宿、かんぽの宿熱海本館（静岡県熱海市）
  • 招待講演
• [学会発表] 生体内合成化学治療 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 学会等名: Departemental Talk in Kyoto University、京都大学大学院工学研究科（京都府京都市）
  • 招待講演
• [図書] Influence of Glycosylation Pattern on Protein Biodistribution and Kinetics In Vivo Within Mice (In Kinetic Control in Synthesis and Self-Assembly, M. Numata, S. Yagi and T. Hamura (eds)) (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Vong, K. Tanaka
  • 総ページ数: 127-161
  • 出版者: Elsevier
  • ISBN: -
• [図書] Glycan Molecular Technology for Highly Selective In Vivo Recognition (In Molecular Technology, Life Innovation, Volume 2, H. Yamamoto and T. Kato (eds)) (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Tanaka
  • 総ページ数: 131-163
  • 出版者: Wiley-VCH
  • ISBN: -
• [図書] RIKEN click reagent for protein labeling (e-ROS Encyclopedia of reagents for organic synthesis) (2018)
  • 著者名/発表者名: K. Fujiki, K. Tanaka
  • 総ページ数: -
  • 出版者: Wiley
  • ISBN: -
• [図書] ラベル化糖鎖を用いた診断とイメージング (未来を創るグライコサイエンスー我が国のロードマップー（日本糖質科学コンソーシアム）) (2018)
  • 著者名/発表者名: 田中克典
  • 総ページ数: 189-191
  • 出版者: 日本糖質科学コンソーシアム
  • ISBN: -
• [備考] アスタチン-211の実用的な標識法の開発 －α線がん治療の実用化に向けて進展－
  • URL: http://www.riken.jp/pr/press/2019/20190118_3/
• [備考] 有機合成反応で乳がん手術を改革 －迅速・簡易・安価な手術中がん診断技術を世界基準へ－
  • URL: http://www.riken.jp/pr/press/2018/20181128_2/
• [備考] 理研クリック試薬の誕生 －生物学的製剤による医療診断に有効な標識・複合化試薬を開発－
  • URL: http://www.riken.jp/pr/press/2018/20180223_2/
• [備考] がんを糖鎖のパターンで識別－生体内でがんの「顔」認証が可能な時代へ－
  • URL: http://www.riken.jp/pr/press/2018/20180704_1/
• [備考] マウス内で金属触媒によるカップリング反応－副作用のない薬の実現へ－
  • URL: http://www.riken.jp/pr/press/2018/20180628_1/
• [産業財産権] アクロレインとの反応薬、その利用及び新規化合物 (2018)
  • 発明者名: 田中克典、プラディプタ・アンバラ・ラクマット
  • 権利者名: 田中克典、プラディプタ・アンバラ・ラクマット
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: PCT/JP2018/1129372