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2017 年度 実績報告書

有機電解反応の集積化

計画研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 15H05847
研究機関横浜国立大学

研究代表者

跡部 真人  横浜国立大学, 大学院環境情報研究院, 教授 (90291351)

研究期間 (年度) 2015-06-29 – 2020-03-31
キーワードマイクロリアクター / 有機電解反応 / 生理活性物質 / 機能性中分子
研究実績の概要

反応制御が容易で反応駆動に要する試薬が不要な有機電解プロセスの効率的なインテグレーション法を開拓し、生物活性物質や機能性中分子の創成に適用できる方法論として確立する。とくに、電解プロセスで発生させた短寿命活性種の時間的・空間的な制御を念頭に置き、マイクロフロー技術との融合を推し進める。また、フロー技術の特長を活かした反応集積化により機能性中分子の効率合成を目指すことを最終目標に置いている。
平成29年度も28年度に引き続き、「電解反応をキーステップとする連続フロー反応システムの開発」を展開し、高次機能性中分子創製のための基盤的技術の確立を目指した。
以下に研究結果を述べる。
温和な反応条件下(常温、常圧)で、反応活性種や中間体を発生できることは有機電解反応の特徴の一つである。一方で、フローリアクター技術はセル内での厳密な滞在時間の制御が行えることから、反応活性種や中間体の後続化学反応への有効利用が期待されるものである。このような観点から、平成29年度はカテコールの電解酸化による不安定o-ベンゾキノンの生成と引き続くフルベンとのディールス・アルダー反応による二段階連続反応を行い、目的のディールス・アルダーを高収率で得ることに成功した。また、従来法であるバッチ式電解リアクターとの比較においても、フロー電解合成法の優位性が示され、電解反応とフローリアクターを融合させた本合成技術が効率的な電解活性種の発生と迅速な後続化学反応への利用を可能にする極めて有益な合成ツールとなることが再確認された。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

使用する電気化学マイクロリアクターは原則として、前年度までに開発したものを利用したため、セル設計に要する時間が不要であった。また、検討するパラメータは多岐に渡るが、本テーマに熟練した大学院生にご協力いただいたお陰で結論導出のためのデータが蓄積できた。

今後の研究の推進方策

次年度はA02班 計画班員の野上准教授との共同研究を重点的に行い、電解グリコシル化反応による生理活性オリゴ糖の大量合成をさらに推し進めたい。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件) (うち招待講演 3件) 備考 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [国際共同研究] フランシュ-コンテ大学(フランス)

    • 国名
      フランス
    • 外国機関名
      フランシュ-コンテ大学
  • [雑誌論文] Electrocatalytic Hydrogenation of Toluene Using a Proton Exchange Membrane Reactor: Influence of Catalyst Materials on Product Selectivity2018

    • 著者名/発表者名
      Fukazawa Atsushi、Takano Ken、Matsumura Yoshimasa、Nagasawa Kensaku、Mitsushima Shigenori、Atobe Mahito
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 91 ページ: 897-899

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180021

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Applications of Flow Microreactors in Electrosynthetic Processes2018

    • 著者名/発表者名
      Atobe Mahito、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa
    • 雑誌名

      Chem. Rev.

      巻: 118 ページ: 4541-4572

    • DOI

      10.1021/acs.chemrev.7b00353

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrooxidative Copolymerization of 3,4-Ethylenedioxithiophene and Benzene from a Mixture of Each Monomer2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Eisaku、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、Nakabayashi Koji、Kawamura Izuru、Atobe Mahito
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 91 ページ: 141~146

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170319

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green Synthesis of α-Amino Acids by Electrochemical Carboxylation of Imines in a Flow Microreactor2017

    • 著者名/発表者名
      Yang Qu、 Tsuneishi Chiaki、 Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、 Atobe Mahito
    • 雑誌名

      React. Chem. Eng.

      巻: 2 ページ: 871~875

    • DOI

      10.1039/C7RE00149E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Molecular Weight Control of Poly(3-hexylthiophene) Using Electrochemical Polymerization in a Flow Microreactor2017

    • 著者名/発表者名
      Mizuno Masatsugu、 Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、 Atobe Mahito
    • 雑誌名

      React. Chem. Eng.

      巻: 2 ページ: 642~645

    • DOI

      10.1039/C7RE00089H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The effect of flow-field structure in toluene hydrogenation electrolyzer for energy carrier synthesis system2017

    • 著者名/発表者名
      Nagasawa Kensaku、Kato Akihiro、Nishiki Yoshinori、Matsumura Yoshimasa、Atobe Mahito、Mitsushima Shigenori
    • 雑誌名

      Electrochim. Acta

      巻: 246 ページ: 459~465

    • DOI

      10.1016/j.electacta.2017.06.081

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cathodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction via Single Electron Transfer Pathway2017

    • 著者名/発表者名
      Qu Yang、Tateno Hiroyuki、Matsumura Yoshimasa、Kashiwagi Tsuneo、Atobe Mahito
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 22 ページ: 413~413

    • DOI

      10.3390/molecules22030413

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 回転ディスク電極を用いるポリアニリン膜の構造制御型電解合成2017

    • 著者名/発表者名
      YAMADA Yoshito、MATSUMURA Yoshimasa、ATOBE Mahito
    • 雑誌名

      高分子論文集

      巻: 74 ページ: 494~501

    • DOI

      10.1295/koron.2017-0031

    • 査読あり
  • [学会発表] 電気で駆動するフロー合成技術2018

    • 著者名/発表者名
      跡部真人
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 招待講演
  • [学会発表] さらば試薬!! 電気で駆動するフロー合成技術2017

    • 著者名/発表者名
      跡部真人
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 招待講演
  • [学会発表] グリーンエレクトロケミカルプロセスの開発2017

    • 著者名/発表者名
      跡部真人
    • 学会等名
      第27回グリーンケミストリーフォーラム
    • 招待講演
  • [備考] 跡部研究室

    • URL

      http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp/

  • [産業財産権] 光学活性化合物の製造装置及び製造方法2018

    • 発明者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 権利者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2018-021155
  • [産業財産権] シス-二置換非芳香族化合物の製造装置及び製造方法2018

    • 発明者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 権利者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2018-021154
  • [産業財産権] シス-アルケンの製造装置及び製造方法2018

    • 発明者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 権利者名
      橋本康嗣、佐藤康司、跡部真人、深澤 篤、簑島樹里
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2018-021153

URL: 

公開日: 2018-12-17  

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