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2012 年度 研究成果報告書

π空間に閉じ込められた物質系の創製と機能

計画研究

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研究領域高次π空間の創発と機能開発
研究課題/領域番号 20108002
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関筑波大学

研究代表者

赤阪 健  筑波大学, 数理物質系, 教授 (60089810)

研究分担者 土屋 敬広  筑波大学, 数理物質系, 講師 (10375412)
山田 道夫  東京学芸大学, 教育学部, 助教 (00583098)
連携研究者 永瀬 茂  京都大学, 福井謙一記念研究センター, シニアリサーチャー (30134901)
前田 優  東京学芸大学, 教育学部, 准教授 (10345324)
生沼 みどり  筑波大学, 数理物質系, 講師 (20323256)
研究期間 (年度) 2008 – 2012
キーワードフラーレン / 化学修飾 / 集積化 / FET
研究概要

本研究では球状π空間を有するフラーレンの内部に常磁性金属を内包した金属内包フラーレンに着目し、その1,3-双極子環化付加反応およびカルベン付加反応を用いた種々の常磁性内包フラーレン誘導体を合成した。La@C_<82> 誘導体単結晶の電荷輸送特性を調べたところ、μ=10cm^2V^<-1>s^<-1>という値が見積もられた。この電子移動度はこれまでに報告された有機材料の中でも格段に高い値であり、配向制御されたLa@C_<82> 誘導体が非常に優れた電荷輸送特性を有することを示す結果である。

  • 研究成果

    (44件)

すべて 2013 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (30件) (うち査読あり 30件) 学会発表 (10件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] An Endohedral Metallofullerene as a Pure Electron Donor: Intramolecular Electron Transfer in Donor-Acceptor Conjugates of La_2@C_<80> and 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthra-p-quinodimetha ne (TCAQ)2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Takano, S. Obuchi, N. Mizorogi, R. Garcia, M. A. Herranz, M. Rudolf, D. M. Guldi, N. Martln, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 19401-19408

    • DOI

      DOI:10.1021/ja307341g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Single Crystal X-ray Diffraction Study of Three Yb@C_<82> Isomers Cocrystallized with Ni^<II>(octaethylporphyrin)2012

    • 著者名/発表者名
      M. Suzuki, Z. Slanina, N. Mizorogi, X. Lu, S. Nagase, M. M. Olmstead, A. L. Balch, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soe

      巻: 134 ページ: 18772-18778

    • DOI

      DOI:10.1021/ja308706d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Analysis of Functionalization Degree of Single-Walled Carbon Nanotubes Having Various Substituents2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Maeda, K.Saito, N. Akanlatsu, Y. Chiba, S. Ohno, Y. Okui, M. Yamada, T. Hasegawa, M. Kako, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 18101-18108

    • DOI

      DOI:10.1021/ja308969p

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stabilizing Ion and Radical Ion Pair States in a Paramagnetic Endohedral Metallofullerene and aπ-Extended Tetrathiafulvalene2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Takano, S. Obuchi, N. Mizorogi, R. Garcia, M. A. Herranz, M. Rudolf, S. Wolfrum, D. M. Guldi, N. Martin,.S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem

      巻: 134 ページ: 16103-16106

    • DOI

      DOI:10.1021/ja3055386

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Silylene-Bridged Endohedral Metallofullerene Lu_ 3N@J_h-C_<80>2012

    • 著者名/発表者名
      K.Sato, M. Kako, M. Suzuki, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, M. Olmstead, A. Balch, T, Akasaka, S., Nagasaki
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 16033-16039

    • DOI

      DOI:10.1021/ja3073929

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Exceptional Chemical Properties of Sc@C_<2v>(9)-C_<82> Probed with Adamantylidine Carbene2012

    • 著者名/発表者名
      M. Hachiya, H. Nikawa, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, X. Lu, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 15550-15555

    • DOI

      DOI:10.1021/ja306890x

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Paradigmatic Change - Linking Fullerenes to Electron Acceptors2012

    • 著者名/発表者名
      L. Feng, M. Rudolf, S. Wolfrum, A. Troeger, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Akasaka, S Nagase, N. Martin, T. Ameri, C. Brabec, D. Guldi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 12190-12197

    • DOI

      DOI:10.1021/ja3039695

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tunable Charge-transport Property of Ih-C_<80> Endohedral Metallofullerenes: Investigation of La_2@C_<80>, Sc_3N@C_<80>, and Sc_3C_2@C_<80>2012

    • 著者名/発表者名
      S. Sato, S. Seki, G. Luo, M. Suzuki, J. Lu, S. Nagase, T. Akasaka, J
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 11681-11686

    • DOI

      DOI:10.1021/ja303660g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unexpected Formation of a Sc_3C_2@C_<80> Bisfulleroid Derivative2012

    • 著者名/発表者名
      H. Kurihara, Y. Iiduka, Y. Rubin, M. Waelchli, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. kasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 4092-4095

    • DOI

      DOI:10.1021/ja300279x

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical Understanding of Carbide Cluster Metallofullerenes: A Case Study on Sc_2C_2@C_<2v>(5)-C_<80> with Complete X-Ray Crystallographic Characterizations2012

    • 著者名/発表者名
      H. Kurihara, X. Lu, Y. Iiduka, H. Nikawa, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 3139-3144

    • DOI

      DOI:10.1021/ja210101f

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Co-Crystal Composed of the Paramagnetic Endohedral Metallofullerene La@C_<82> and Nickel Porphyrin with High Electron Mobility2012

    • 著者名/発表者名
      S. Sato, H. Nikawa, S. Seki, L. Wang, G. Luo, J. Lu, M. Haranaka, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 ページ: 1589-1591

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201106912

    • 査読あり
  • [雑誌論文] X-Ray Structures of Sc2C2@C2n (n=40, 41, 42): In-Depth Understanding of the Core-Shell Interplay in Carbide Cluster Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      H. Kurihara, X. Lu, Y. Iiduka, H. Nikawa, M. Hachiya, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nlaga.sg, T. kasaka
    • 雑誌名

      Inorg. Chem

      巻: 51 ページ: 746-750

    • DOI

      DOI:10.1021/ic202438u

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sc_2@C_<3v>(8)-C_<82> vs. Sc_2C_2@C_<3v>(8)-C_<82>: Drastic Effect of C_2 Capture on the Redox Properties of Scandium Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      H. Kurihara, X. Lu, Y. Iiduka, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      Chem. Commmun

      巻: 48 ページ: 1290-1292

    • DOI

      DOI:10.1039/c2cc16422a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Elucidation and Regioselective Functionalization of an Unexplored Carbide Cluster Metallofullerene Sc_2C_2@C_s(6)-C_<82>2011

    • 著者名/発表者名
      X. Lu, K. Nakajima, Y. Iiduka, H. Nikawa, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 19553-19558

    • DOI

      DOI:10.1021/ja208841w

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Endohedral Metallofullerenes2011

    • 著者名/発表者名
      K. Sawai, Y. Takano, M. Izquierdo, S. Filippone, N. Martin, Z. Slanina, N. Mizorogi, M. Waelchli, T. suchiya, T. Akasaka, S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 17746-17752

    • DOI

      DOI:10.1021/ja2062727

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable Radical Anions Inside Fullerene Cages:Formation of Reversible Electron Transfer Systems2011

    • 著者名/発表者名
      T. Tsuchiva, M. Wielopolski, N. Sakuma, N. Mizorogi, T. Akasaka, T. Kato, D. M. Guldi,S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 13280-13283

    • DOI

      DOI:10.1021/ja205391v

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Charge-Transfer Chemistry of La_2@I_h-C_<80>/Sc_3N@I_h-C_<80>- Zinc Porphyrin Conjugates: Impact of Endohedral Cluster2011

    • 著者名/発表者名
      L. Feng, S. G. Radhakrishnan, N. Mizorogi, Z. Slanina, H. Nikawa, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martin, D. Guldi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 7608-7618

    • DOI

      DOI:10.1021/ja202331r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Bis-functionalization of Endohedral Dimetallofullerene, La_2@C_<80>:Extremal La-La Distance2011

    • 著者名/発表者名
      M. O. Ishitsuka, S. Sano, H. Enoki, S. Sato, H. Nikawa, T. Tsuchiya, Z. Slanina, N. Mizorogi, M. T. H. Liu, T. Akasaka, S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 7128-7134

    • DOI

      DOI:10.1021/ja200903q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Cycloaddition of La_2@I_h-C_<80> with Tetracyanoethylene Oxide: Formation of an Endohedral Dimetallofullerene Adduct Featuring Enhanced Electron-Accepting Character2011

    • 著者名/発表者名
      M. Yamada, M. Minowa, S. Sato, Z. Slanina, T. suchiya, Y. Maeda, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 3796-3799

    • DOI

      DOI:10.1002/ange.201100961

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Semi-metallic Single-component Crystal of Soluble La@C_<82> Derivative with High Electron Mobility2011

    • 著者名/発表者名
      S. Seki, Y. Honsho, L. Wang, H. Nikawa, G. Luo, J. Lu, M. Haranaka, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 2766-2771

    • DOI

      DOI:10.1021/ja110465y

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sc_2C_2@C_<80> Rather than Sc_2@C_<82>:Templated Formation of Unexpected C_<2v>(5)-C_<80> and Temperature-Dependent Dynamic Motion of Internal Sc_2C_2 Cluster2011

    • 著者名/発表者名
      H. Kurihara, X. Lu, Y. Iiduka, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 2382-2385

    • DOI

      DOI:10.1021/ja1107723

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Derivatives of Insoluble La@C_74: X-ray Structures, Metal Positions and Isomerization2011

    • 著者名/発表者名
      X. Lu, H. Nikawa, T. Kikuchi, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 50 ページ: 6356-6359

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201100961

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Covalently Linked Porphyrin-La@C_<82> Hybrids: Structural Elucidation and Investigation of Intramolecular Interactions2011

    • 著者名/発表者名
      L. Feng, Z. Slanina, S. Sato, K. Yoza, T. Tsuchiva, N. Mizorogi, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martin, D. M. Guldi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 50 ページ: 5909-5912

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201100432

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thermal Carbosilylation of Endohedral Dimetallofullerene La_2@I_h-C_<80> with Silirane2010

    • 著者名/発表者名
      M. Yamada, M. Minowa, S. Sato, M. Kako, Z. Slanina, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, Y. Maeda, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 17953-17960

    • DOI

      DOI:10.1021/ja108671b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemical Addition of C_<60> with Siliranes: Synthesis and Characterization of Carbosilylated and Hydrosilylated C_<60> Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      J. Nagatsuka, S. Sugitani, M. Kako, T. Nakahodo, N. Mizorogi, M.0. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Tsuchiva, T. Akasaka, X. Gao, S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 12106-12120

    • DOI

      DOI:10.1021/ja1049719

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Molecular Ce_2@I_h-C_<80> Switch - Unprecedented Oxidative Pathway in Photoinduced Charge Transfer Reactivity2010

    • 著者名/発表者名
      D. M. Guldi, L. Feng, S. G. Radhakrishnan, H. Nikawa, M. Yamada, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase, M. A. Herranz, N. Martin
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 9078-9086

    • DOI

      DOI:10.1021/ja101856j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Donor-Acceptor Conjugates of Lanthanum Endohedral Metallofullerene and π-Extended Tetrathiafulvalene2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Takano, M. A. Herranz, N. Martin, S. G. Radhakrishnan, D. M. Guldi, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 8048-8055

    • DOI

      DOI:10.1021/ja100665q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Yb@C_<2n> (n=40, 41, 42):New Fullerene Allotropes with Unexplored Electrochemical Properties2010

    • 著者名/発表者名
      X. Lu, Z. Slanina, T. Akasaka, T. Tsuchiya, N. Mizorogi, S. Nagase
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 5896-5905

    • DOI

      DOI:10.1021/ja101131e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nitrated Benzyne Derivatives of La@C_<82>: Addition of NO_2 and Its Positional Directing Effect on the Subsequent Addition of enzynes2010

    • 著者名/発表者名
      X. Lu, H. Nikawa, T. Tsuchiya, T. Akasaka, M. Toki, H. Sawa, N. Mizorogi, S. Nagase
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 49 ページ: 594-597

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.200905024

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Effect of Atomic Nitrogen on the C_<60> Cage2010

    • 著者名/発表者名
      H. Nikawa, Y. Araki, Z. Slanina, T. Tsuchiya, T. Akasaka, T. Wada, 0. Ito, K.-P. Dinse, M. Ata, T. Kato, S. Nagase
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 46 ページ: 631-633

    • DOI

      DOI:10.1039/b914624e

    • 査読あり
  • [学会発表] フラーレンを鍵物質とする高次π空間の創発と機能開拓2013

    • 著者名/発表者名
      赤阪健
    • 学会等名
      科研費新学術領域研究「融合マテリアル」第6回公開シンポジウム
    • 発表場所
      仙台市
    • 年月日
      2013-01-28
  • [学会発表] New Vistas in Fullerene Chemistry: Oraganosulfur Compounds Expand the Performance of Carbon Nanomaterials2012

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Akasaka
    • 学会等名
      25th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur
    • 発表場所
      Czestochowa, Poland
    • 年月日
      20120624-29
  • [学会発表] フラーレンを鍵物質とする高次π空間の創発と機能開拓2012

    • 著者名/発表者名
      赤阪健
    • 学会等名
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      道後温泉茶波瑠、松山市
    • 年月日
      2012-12-14
  • [学会発表] New Vistas in Chemistry of Nanocarbons: Organic Nanomaterials Based on Endohedral Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Akasaka
    • 学会等名
      The Symposium on Material Chemistry in Heilongjiang University
    • 発表場所
      Harbin, China
    • 年月日
      2012-09-14
  • [学会発表] New Vistas in Chemistry of Nanocarbons: Organic Nanomaterials Based on Endohedral Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      赤阪健
    • 学会等名
      岡山大学異分野研究連携コア講演会
    • 発表場所
      岡山大学、岡山
    • 年月日
      2012-08-07
  • [学会発表] New Vistas in Chemistry of Synthetic Carbon Allotropes: Organic Nanomaterials Based on Endohedral Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Akasaka
    • 学会等名
      9th International Conference on Nanosciences & Nanotechnologies
    • 発表場所
      Thessaloniki, Greece
    • 年月日
      2012-07-03
  • [学会発表] New Vistas in Chemistry of Synthetic Carbon Allotropes: Organic Nanomaterials Based on Endohedral Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Akasaka
    • 学会等名
      49th Outstanding Scholors Forum in Huazhong University of Science and Technology
    • 発表場所
      Wuhan, China
    • 年月日
      2012-06-05
  • [学会発表] 金属内包フラーレンを鍵物質とした有機ドナー分子との超分子系の構築2011

    • 著者名/発表者名
      土屋敬広・青山亮・佐久間理子・溝呂木直美・赤阪健・Dirk M. Guldi・加藤立久・永瀬_茂
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      石川県立音楽堂邦楽ホール
    • 年月日
      2011-12-09
  • [学会発表] Electronic Modulation of Endohedral Metallofullerenes by Chemical Functionalization2011

    • 著者名/発表者名
      T. Akasaka, M. Yamada, M. Minowa, S. Sato, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, Y. Maeda, S. Nagase
    • 学会等名
      14th International Synlposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 年月日
      2011-07-24
  • [学会発表] 金属内包フラーレンを鍵物質とした超分子系の構築2010

    • 著者名/発表者名
      土屋敬広・横澤裕也・赤阪健・DirkM.Guldi・永瀬二茂
    • 学会等名
      日本化学会第4回関東支部大会
    • 発表場所
      筑波大学
    • 年月日
      2010-08-30
  • [図書] Stability Computations for Fullerenes and Metallofullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      Z. Slanina, F. Uhlik, S-L. Lee, T. Akasaka and S. Nagase
    • 総ページ数
      Vol.4, 381-429
    • 出版者
      In "Handbook of Carbon Nano Materials" F. D'Souza & K. M. Kadish, Eds.; World Scientific
  • [図書] Chemistry of Nanocarbons2010

    • 著者名/発表者名
      T. Akasaka, F. Wudl, amd .S. Nagase Eds
    • 総ページ数
      498
    • 出版者
      Wiley-Blackwell, Chichester
  • [備考]

    • URL

      http://www.tara.tsukuba.ac.jp/~akasaka-lab/

  • [産業財産権] 有機修飾カーボンナノチューブの製造方法2009

    • 発明者名
      前田 優・赤阪 健
    • 権利者名
      独立行政法人科学技術振興機構
    • 産業財産権番号
      特願、2009-060193
    • 出願年月日
      2009-03-12

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公開日: 2014-08-29  

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