拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究領域: 高次π空間の創発と機能開発
• 研究課題/領域番号: 20108004
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 安蘇 芳雄 大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)
• 研究分担者: 辛川 誠 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80452457)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2012
• キーワード: 拡張共役系 / 高分子構造・物性 / 有機エレクトロニクス / 先端機能デバイス / ナノ材料 / 分子エレクトロニクス

研究概要

効率の高いキャリア移動を指向した高次π電子空間の構築に重きを置き,有機エレクトロニクス応用に向けて,多分岐型オリゴチオフェンの光機能化,ポリマー材料への適用,フルオロアルキル基の会合性を活用した材料開発,ドナー/アクセプター型ポリマーの開発により,有機薄膜トランジスタ,スイッチング素子,高性能有機太陽電池への応用を達成した。また,分子エレクトロニクス応用に向けて,被覆型分子ワイヤと各種三脚型アンカーユニットの開発を行い,機能・性能評価を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Energy Level Modulation of HOMO, LUMO, and Band-Gap in Conjugated Polymers for Organic Photovoltaic Applications (2013)
  • 著者名/発表者名: B.-G. Kim, X. Ma, C. Chen, Y. Ie, E. W. Coir, H. Hashemi, Y. Aso, P. F. Green, J. Kieffer, J. Kim
  • 雑誌名: Adv. Funct. Mater 巻: 23(4) ページ: 439-445
  • DOI: DOI:10.1002/adfm.201201385
  • 査読あり
• [雑誌論文] Buckminsterfullerene Derivatives Bearing a Fluoroalkyl Group for Use in Organic Photovoltaic Cells (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Karakawa, T. Nagai, T. Irita, K. Adachi, Y. Ie, Y. Aso
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem 巻: 144 ページ: 51-58
  • DOI: DOI:10.1016/j.jfluchem.2012.09.009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione Unit (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
  • 雑誌名: Chem. Mater 巻: 24(16) ページ: 3285-3293
  • DOI: DOI:10.1021/cm301985q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Donor.Acceptor Copolymers Having Dioxocycloalkene- Annelated Thiophenes As Acceptor Monomer Units (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M. Karakawa, Y. Aso
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 45(11) ページ: 4564-457
  • DOI: DOI:10.1021/ma300742r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Functional Oligothiophenes toward Molecular Wires in Single-Molecular Electronics (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, M. Endou, A. Han, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso
  • 雑誌名: Pure Appl. Chem 巻: 84(4) ページ: 931-943
  • DOI: DOI:10.1351/PAC-CON-11-10-26
  • 査読あり
• [雑誌論文] Encapsulated Oligothiophenes having Electron-Affinity Characteristics (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Endou, Y. Ie, Y. Aso
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48(4) ページ: 540-542
  • DOI: DOI:10.1039/c1cc14994f
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Frontiers of Quinoidal Stability in Long Oligothiophenes: Raman Spectra of Dicationic Polaron Pairs (2011)
  • 著者名/発表者名: S. R. Gonzalez, Y. Ie, Y. Aso, J. T. L. Navarrete, J. Casado
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133(41) ページ: 16350-16353
  • DOI: DOI:10.1021/ja2061903
  • 査読あり
• [雑誌論文] Completely Encapsulated Oligothiophenes: Synthesis, Properties, and Single-Molecule Conductance (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, M. Endou, S. K. Lee, R. Yamada, H. Tada, Y. Aso
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50(50) ページ: 11980-11984
  • DOI: DOI:10.1055/s-0031-1290060
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electron-Transporting Oligothiophenes Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene: Chemical Tuning for Air Stability in OFETs (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, K. Nishida, M. Karakawa, H. Tada, Y. Aso
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76(16) ページ: 6604-6610
  • DOI: DOI:10.1021/jo200890b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable, Electronegative Oligomers Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Ie, K. Nishida, M. Karakawa, H. Tada, A. Asano, A. Saeki, S. Seki, Y. Aso
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 17(17) ページ: 4750-4758
  • DOI: DOI:10.1055/s-0030-1260621
  • 査読あり
• [雑誌論文] Branched Polythiophene as a New Amorphous Semiconducting Polymer for an Organic Field-effect Transistor (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Karakawa, Y. Ie, Y. Aso
  • 雑誌名: Semicond. Sci. Technol 巻: 26 ページ: 034004(9pp)
  • DOI: DOI:10.1088/0268-1242/26/3/034004
  • 査読あり
• [学会発表] Development of n-Type Organic Semiconductors Based on Fluoroalkyl- Substituted Conjugation Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshio Aso
  • 学会等名: The 20th International Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: 京都テルサ(京都市)
  • 年月日: 2012-07-27
• [学会発表] 電子受容性ユニット含む新規π 電子共役系の開発と有機エレクトロニクスへの応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 学会等名: 2012 PHyM シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学(仙台市)
  • 年月日: 2012-06-07
• [学会発表] 分子エレクトロニクスに向けた分子材料開発と評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 学会等名: 第5回有機π電子シンポジウム
  • 発表場所: ホテルアウィーナ大阪(大阪市)
  • 年月日: 2011-11-26
• [学会発表] Functionalized Oligothiophene Molecular Wires and Tripodal Anchoring Groups for Molecular Electronics (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshio Aso
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-14)
  • 発表場所: Oregon, USAYoshio Aso
  • 年月日: 2011-07-28
• [学会発表] Electronegative pi-Conjugated Oligomers for n-Channel OFET Materials (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshio Aso
  • 学会等名: Symposium on Organic and Polymer Electronics
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2010-12-10
• [学会発表] オリゴチオフェンの機能化分子設計とエレクトロニクス応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭市民会館ホール(室蘭市)
  • 年月日: 2010-11-26
• [学会発表] オリゴチオフェンの機能化分子設計とエレクトロニクス応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会 (2010)
  • 発表場所: 筑波大学(つくば市)
  • 年月日: 2010-08-31
• [学会発表] オリゴチオフェンの機能化分子設計とエレクトロニクス応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 学会等名: 第37回有機反応懇談会
  • 発表場所: 京都大学化学研究所(宇治市)
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] Branched Oligothiophenes: Synthesis, Properties and Electronic Applications (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshio Aso
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010 (ICSM 2010)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2010-07-08
• [図書] 拡張π電子共役系の創製に基づく高次π空間の機能とエレクトロニクス応用,赤阪 健/大須賀篤弘/福住俊一/神取秀樹監修「高次π空間の創発と機能開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 総ページ数: 10-15
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 分子ワイヤ,松重和美/田中一義/和田恭雄監修「分子エレクトロニクスの基盤技術と将来展望」 (2009)
  • 著者名/発表者名: 安蘇芳雄
  • 総ページ数: 151-158
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/omm/
• [産業財産権] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 (2012)
  • 発明者名: 家 裕隆、黄 建明、安蘇芳雄、辛川 誠、上田将人
  • 権利者名: 住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2012-196331
  • 出願年月日: 2012-09-06
• [産業財産権] 化合物、並びに、該化合物を含有する有機半導体材料、有機半導体素子 (2012)
  • 発明者名: 家 裕隆、陣内青萌、安蘇芳雄、寺井宏樹
  • 権利者名: 住友化学株式会社、国立大学法人大阪大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願 2012-193416
  • 出願年月日: 2012-09-03
• [産業財産権] フラーレン誘導体 (2012)
  • 発明者名: 安蘇芳雄、家 裕隆、辛川 誠、小島 彩、永井隆文、足達健二
  • 権利者名: ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2012-34546
  • 出願年月日: 2012-02-20