新規共役ポルフィリノイドの開発とその集積化による高次π空間の構築

2012 年度 研究成果報告書

• 研究領域: 高次π空間の創発と機能開発
• 研究課題/領域番号: 20108006
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 大須賀 篤弘 京都大学, 大学院・理学研究科, 教授 (80127886)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2012
• キーワード: ポルフィリン / 2光子吸収 / サブポルフィリン / ポルフィリンテープ

研究概要

様々な縮環ポルフィリンやポルフィリン多量体を開発し、分子形状と二光子吸収断面積の関係を明らかにした。加えて、環拡張ポルフィリン類の巨大な芳香環と芳香族性を利用した新規共役ポルフィリノイドの開発を行った。

研究成果

• [雑誌論文] A Moebius Antiaromatic Complex as a Kinetically Controlled Product in Phosphorus Insertion to a [32]Heptaphyrin (2012)
  • 著者名/発表者名: Higashino, T. ; Lee, B. S. ; Lim, J. M. ; Kim, D. ; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 ページ: 13105-13108
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201208147
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effective meso Fabrications of Subporphyrins (2012)
  • 著者名/発表者名: Kitano, M.; Hayashi, S.; Tanaka, T.; Yorimitsu, H.; Aratani, N.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. ページ: 5593-5597
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201201853
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hexaphyrin Fused to Two Anthracenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoda, K. ; Mori, H. ; Aratani, N. ; Lee, B. S. ; Kim, D. Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 ページ: 9856-9859
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201204446
  • 査読あり
• [雑誌論文] Porphyrin-hexaphyrin hybrid tapes (2012)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T.; Aratani, N.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 2 ページ: 1414-1418
  • DOI: DOI:10.1039/C1SC00228G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Planar Subporphyrin Borenium Cations (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsurumaki, E.; Hayashi, S.; Tham, F.S.; Reed, C.A.; Osuka, A
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 11956-11959
  • DOI: DOI:10.1021/ja2056566
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Boron(III)-Coordinated Subbacteriochlorins (2011)
  • 著者名/発表者名: Hayashi, S.; Tsurumaki, E.; Inokuma, Y.; Kim, P.; Sung, Y. M.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 4254-4256
  • DOI: DOI:10.1021/ja200669a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed β-Selective Direct Arylation of Porphyrins (2011)
  • 著者名/発表者名: Kawamata, Y.; Tokuji, S.; Yorimitsu, H.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 50 ページ: 8867-8870
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201102318
  • 査読あり
• [雑誌論文] eutral Radical and Singlet Biradical Forms of Meso-Free, -Keto, and -Diketo Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1): Effects on Aromaticity and Photophysical Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Ishida, M.; Shin, J.-Y.; Lim, J.M.; Lee,B.S.; Yoon,M.-C.; Koide,T,; Sessler, J.; Osuka, A.; Kim,D,
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 15533-15544
  • DOI: DOI:10.1021/ja204626t
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Porphyrin Nanobarrel That Encapsulates C60 (2010)
  • 著者名/発表者名: Song, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc ページ: 16356-16357
  • DOI: DOI:10.1021/ja107814s
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Stable Organic Radical Delocalized on Highly Twisted π System Formed Upon Palladium Metalation of A Moebius Aromatic Hexaphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: Rath, H.; Tokuji, S.; Aratani, N.; Furukawa, K.; Lim, J. M.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 ページ: 1489-1491
  • DOI: DOI:10.1002/anie.200906017
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Stable Non-Kekul Singlet Biradicaloid from meso-Free 5,10,20,25-Tetrakis(Pentafluorophenyl)-Substituted [26]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) (2010)
  • 著者名/発表者名: Koide, T.; Furukawa, K.; Shinokubo, H.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 132 ページ: 7246-7247
  • DOI: DOI:10.1021/ja101040s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Moebius Antiaromatic Bisphosphorus Complexes of [30]Hexaphyrins (2010)
  • 著者名/発表者名: Higashino, T.; Lim, J. M.; Miura, T.; Saito, S.; Shin, J.-Y.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 ページ: 4950-4954
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201001765
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal Complexes of Chiral Moebius Aromatic [28]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1): Enantiomeric Separation, Absolute Stereochemistry, and Asymmetric Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T.; Sugita, T.; Tokuji, S.; Saito, S.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed ページ: 6619-6621
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201002282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fully π-Conjugated Helices from Oxidative Cleavage of meso-Aryl-Substituted Expanded Porphyrins (2010)
  • 著者名/発表者名: Saito, S.; Furukawa, K.; Osuka, A
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 132 ページ: 2128-2129
  • DOI: DOI:10.1021/ja909929s
  • 査読あり
• [雑誌論文] T-shaped Three-Coordinate Copper(II) Heptaphyrin Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: Saito, S.; Furukawa, K.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 48 ページ: 8086 -8089
  • DOI: DOI:10.1002/anie.200902901
  • 査読あり
• [雑誌論文] 2,5-Thionylene-Bridged Triangular and Linear Porphyrin Trimers (2008)
  • 著者名/発表者名: Song, J.; Jang, S. Y.; Yamaguchi, S.; Sankar, J.; Hiroto, S.; Aratani, N.; Shin, J.-Y.; Easwaramoorthi, S.; Kim, K. S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 47 ページ: 6004-6007
  • DOI: DOI:10.1002/anie.200802026
  • 査読あり
• [雑誌論文] Protonation-Triggered Conformational Changes to Moebius Aromatic [32] Heptaphyrins(1.1.1.1.1.1.1) (2008)
  • 著者名/発表者名: Saito, S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 47 ページ: 9657-9660
  • DOI: DOI:10.1002/anie.200804457
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two-Dimensionally Extended Porphyrin Tapes: Synthesis and Shape-Dependent Two-Photon Absorption Properties (2008)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, Y.; Jang, S. Y.; Tanaka, T.; Aratani, N.; Lim, J. M.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 14 ページ: 8279-8289
  • DOI: DOI:10.1002/chem.200800776
  • 査読あり
• [学会発表] Catalytic Selective Direct Arylation of Porphyrin Periphery (2012)
  • 著者名/発表者名: Hideki Yorimitsu, Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 韓国 済州島
  • 年月日: 20120701-06
• [学会発表] パラジウム(II)錯化によるヘプタフィリンのN-混乱ポルフィリン骨格を有する錯体への転位反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 米田友貴・斎藤尚平・依光英樹・大須賀篤弘
  • 学会等名: 第22回 基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
  • 年月日: 20110921-23
• [学会発表] Mobius Aromaticity in Expanded Porphyrins (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] 新しいポルフィリノイドの化学をめざして (2010)
  • 著者名/発表者名: 大須賀篤弘
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20100909-11
• [学会発表] Synthesis of Novel Subporphyrins and Related Molecules (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: Sixth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6)
  • 発表場所: New Mexico, USA
  • 年月日: 20100704-09
• [学会発表] Porphyrinoids with Large Two-Photon Absorption Cross-Section (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: International Symposium on Supramolecular Chemistry Kangwon
  • 発表場所: Korea
  • 年月日: 2010-10-06
• [学会発表] Exploration of Novel Porphyrinoids with Large Two-Photon Absorption Cross Sections (2010)
  • 著者名/発表者名: Atsuhiro Osuka
  • 学会等名: Organic Materials Chemistry and Molecular Design and Synthesis Meeting
  • 発表場所: Wasignton, USA
  • 年月日: 2010-09-21
• [備考]
  • URL: http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/shuyu