π電子豊富分子の生体内化学

2012 年度 研究成果報告書

• 研究領域: 高次π空間の創発と機能開発
• 研究課題/領域番号: 20108015
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 磯部 寛之 東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30302805)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2012
• キーワード: π豊富分子 / 人工核酸 / 二重らせん / 酵素 / 水銀

研究概要

本研究では,π電子豊富分子が,高次構造体として組織化することで特異な相互作用が生じることに着目し,組織化構造による機能性に焦点をあてた.とくにπ電子豊富な生体内機能性分子である核酸が組織化構造により高い機能性をもっことに着目し,高安定核酸模倣分子「トリアゾール連結核酸」を開発した.クリック化学(Click chemistry)を活用した分子構造を設計することでオリゴマー合成を実現するとともに,末端擬糖部位などの構造的特色を活用した機能性を開拓することで,既存の人工核酸になし得なかった「酵素基質化」という独自の機能を明らかにした.

研究成果

• [雑誌論文] Molecular bearing of finite carbon nanotube and fullerene in ensemble rolling motion (2013)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Hitosugi, S.; Yamasaki, T.; Iizuka, R
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 4(3) ページ: 1293-1297
  • URL: http://dx.doi.org/10.1039/c3sc22181d
  • 査読あり
• [雑誌論文] 磯部寛之,藤野智子 (2012)
  • 著者名/発表者名: トリアゾール連結核酸の化学
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 70 (8) ページ: 821-830
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hitosugi, S.;Yamasaki, T.; Isobe, H (2012)
  • 著者名/発表者名: Bottom-up synthesis and thread-in-bead structures of finite (n,0)-zigzag single-wall carbon nanotubes
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134(30) ページ: 12442-12445
  • URL: (http://dx.doi.org/10.1021/ja305723j) Featured in JACS Spotlights (http://dx.doi.org/10.1021/ja3076956)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of triazole-linked analogues of RNA (^<TL>RNA) (2012)
  • 著者名/発表者名: Fujino, T.; Endo, K.; Yamazaki, N.; Isobe, H
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 41(4) ページ: 403-405
  • URL: http://dx.doi.org/10.1246/cl.2012.403
  • 査読あり
• [雑誌論文] Atropisomerism in a belt-persistent nanohoop molecule:Rotational restriction forced by macrocyclic ring strain (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Isobe, H
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 7(7) ページ: 1550-1552
  • URL: (http://dx.doi.org/10.1002/asia.201200187) Featured in the front cover (http://dx.doi.org/10.1002/asia.201290025)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient and improved synthesis of triazole-linked DNA (^<TL>DNA)oligomers (2012)
  • 著者名/発表者名: Fujino, T.; Yamazaki, N.; Hasome, A.; Endo, K.; Isobe, H
  • 雑誌名: Tetrahedron Left 巻: 53(7) ページ: 868-870
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet2011.12.026
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bottom-up synthesis of finite models of helical (n,m)-single-wall carbon nanotubes (2011)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H
  • 雑誌名: Nat. Commun 巻: 2(10) ページ: 5
  • DOI: doi:10.1038/ncomms1505
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triazole-linked DNA as a primer surrogate in the synthesis of first-strand cDNA (2011)
  • 著者名/発表者名: Fujino, T.; Yasumoto, K.; Yamazaki, N.; Hasome, A.; Sogawa, K.; Isobe, H
  • 雑誌名: Cham Asian J 巻: 7 (11) ページ: 2956-2960
  • URL: http://dx.doi.org/10.1002/asia.201100712
  • 査読あり
• [雑誌論文] Illusory molecular expression of"Penrose stairs"by an aromatic hydrocarbon (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Matsuno, T.; Ichikawa, J.; Isobe, H
  • 雑誌名: Chem. Int. Ed 巻: 50(27) ページ: 6048-6051
  • URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201102210
  • 査読あり
• [雑誌論文] [n] Cyclo-2,7-naphthylenes: Synthesis and isolation of macrocyclic aromatic hydrocarbons having bipolar carrier transport ability (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Yoshioka, T.; Taka, H.; Xue, J. Y; Kita, H. Isobe, H
  • 雑誌名: Angew. Cham. Int. Ed 巻: 50(23) ページ: 5323-5326
  • URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201101314
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electron mobility in a mercury-mediated duplex of triazole-linked DNA(^<TL>DNA) (2011)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Yamazaki, N.; Asano, A.; Fujino, T.; Nakanishi, W.; Seki, S
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40(3) ページ: 318-319
  • URL: http://dx.doi.org/10.1246/cl.2011.318
  • 査読あり
• [雑誌論文] Disilanyl double-pillared bisanthracene: A bipolar carrier transport material for organic light emitting diode devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Shimada, Y; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49(40) ページ: 7239-7242
  • URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.2010024332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and structures of deoxyribonucleoside analogues for triazole-linked DNA (^<TL>DNA) (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujino, T.; Tsunaka, N.; Guillot-Nieckowski, M.; Nakanishi, W.; Iwamoto, T.; Nakamura, E.; Isobe, H
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51(15) ページ: 2036-2038
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.02.046
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanometer-size fluorous fullerene vesicles in water and on solid surfaces (2010)
  • 著者名/発表者名: Homma, T.; Harano, K.; I sobe, H; Nakamura, E
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int Ed 巻: 49(9) ページ: 1665-1668
  • DOI: 10.1002/anie.200904659
  • 査読あり
• [雑誌論文] In vivo gene delivery by cationic tetraamino fullerene (2010)
  • 著者名/発表者名: Maeda-Mamiya, R.; Noiri, E.; .Isobe, H.; Nakanishi, W.; Okamoto, K.; Doi, K.; Sugaya, T.; Izumi, T.; Homma, T.; Nakamura, E
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 巻: 107 (12) ページ: 5339-5344
  • URL: http://dx.doi.org/10.1073/pnas.0909223107
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convergent synthesis of oligomers of triazole-linked DNA analo gue (^<TL>DNA) in so lution phase (2009)
  • 著者名/発表者名: Fujino, T.; Yamazaki, N.; Isobe, H
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50(28) ページ: 4101-4103
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2009.04.101
  • 査読あり
• [学会発表] Structural Science of Nanocarbon Molecules: A Synthetic Approach from Organic Chemistry (2013)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 分子研コロキウム
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2013-01-18
• [学会発表] Molecular design of functional π-systems (2012)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 岡山理科大学グリーン元素講演会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2012-09-01
• [学会発表] ナノカーボンインスパイアード分子の設計・合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 第24回 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-07-07
• [学会発表] π電子豊富分子の科学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 第22回万有仙台シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-12-19
• [学会発表] Nanocarbon-inspired Molecular Design: Interesting Stairs for Interdisciplinary Research (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Isobe
  • 学会等名: ISNA-14 (Invited Lecture)
  • 発表場所: Oregon, U.S.A.
  • 年月日: 2011-07-24
• [学会発表] Functional Assembly of Amphiphilic Carbon Clusters (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Isobe
  • 学会等名: 9th International Symposium on Functionalπ-Electron Systems (Plenary Lecture)
  • 発表場所: Georgia, U.S.A.
  • 年月日: 2010-05-28
• [学会発表] JSPS Asian Core Program (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Isobe,
  • 学会等名: International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia Lectureship in Singapore
  • 発表場所: Nanyong Technological University, National University of Singapore, Singapore
  • 年月日: 20091000
• [学会発表] JSPS Asian Core Program (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Isobe,
  • 学会等名: International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia LectUreship in China
  • 発表場所: Shanhai lnstitute of Organic Chemistry, Shaanxi Normal University, China
  • 年月日: 20091000
• [学会発表] π電子系を使って見る分子のかたち (2009)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 第二次先端ウォッチング調査:複合領域の創成,π電子化学-可能性の追求と展望
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 20090000
• [学会発表] Eye-catching dynamics of small molecules (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Isobe
  • 学会等名: G-COE Intemational Symposium on Dynamic Phenomena in Molecular Complex Chemistry
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-10-02
• [学会発表] ナノカーボン有機化学の展開 (2009)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 基礎有機化学討論会(野副記念奨励賞受賞講演
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 2009-09-30
• [学会発表] ナノカーボン有機化学から探る組織化機能 (2009)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之
  • 学会等名: 階層横断生命科学シンポジウム
  • 発表場所: 和光
  • 年月日: 2009-08-08
• [図書] 芳香族連結輪状分子シクロアリーレンの科学, 「未来材料を創出するπ電子系の科学:新しい合成・構造・機能化研究(CSJカレントレビュー12)」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之,一杉俊平,中西和嘉
  • 総ページ数: 54-60
  • 出版者: 化学同人
• [図書] π電子豊富分子の生体内化学:クリック化学人工核酸, 「高次π空間の創発と機能開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 磯部寛之,藤野智子
  • 総ページ数: 208-212
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/
• [産業財産権] トリアゾール連結型環状ジヌクレオチド誘導体 (2013)
  • 発明者名: 磯部寛之,藤野智子,岡田滉大
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2012-001994
  • 出願年月日: 2013-01-09
• [産業財産権] 縮退系大環状分子大環状化合物,ならびに,その結晶および製造方法 (2010)
  • 発明者名: 磯部寛之,中西和嘉,吉岡知昭
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 特許、2010-275387
  • 出願年月日: 2010-12-10