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位置特異的に重水素化された簡素化丸岡触媒を合成し、その反応性を評価することで、分子触媒の重水素化により触媒の安定性と耐久性が向上することを明らかにした。簡素化丸岡触媒は塩基性条件でのアミノ酸誘導体の不斉アルキル化反応等において優れた触媒活性を示す代表的な有機分子触媒である。しかし、低触媒量では収率と立体選択性が中程度まで低下する。この課題に対して、まず塩基性条件において簡素化丸岡触媒がどのように分解するのかを調査したところ、ベンジル位の脱プロトン化に起因するStevens転位反応によって、触媒の分解が起こることを明らかにした。そこで触媒反応条件での安定性向上を期待して、ベンジル位に重水素を二つあるいは四つ導入した簡素化丸岡触媒を合成した。続いて、それぞれの触媒のトルエン-水酸化カリウム水溶液中でのStevens転位反応において、生成物の濃度の経時変化を追跡することで、分解反応の速度論的同位体効果を測定した。その結果、重水素二置換体および四置換体はいずれも1以上のKIEを示したことから、重水素化触媒はもとの軽水素化触媒より塩基性条件において安定であることがわかった。さらに、グリシン誘導体のベンジル化反応に対する重水素化触媒の機能を精査した。重水素化触媒は触媒量が十分に高いときは軽水素化体と同等の結果を与える一方で、触媒量を下げると軽水素化体と比較して高いエナンチオ選択性で目的のベンジル化体を与えることが分かった。以上から、触媒中に含まれる反応性の高いC-H結合を重水素化することで、触媒活性やエナンチオ選択性を損なうことなく、触媒の頑健性を合理的に高め、触媒量を低減できることが示された。
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