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2021 年度 実績報告書

動的エキシトン利用を志向した機能性有機半導体材料開発と太陽電池応用

計画研究

研究領域動的エキシトンの学理構築と機能開拓
研究課題/領域番号 20H05841
研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)

研究分担者 東野 智洋  京都大学, 工学研究科, 准教授 (90711804)
研究期間 (年度) 2020-11-19 – 2025-03-31
キーワード有機半導体 / 有機太陽電池 / アクセプター / 色素増感太陽電池 / π共役分子
研究実績の概要

本研究では有機半導体材料を開発し、有機系の太陽電池における動的エキシトンの学理を構築することを目的としており、動的エキシトンの効果的利用による複雑系の有機太陽電池、色素増感太陽電池の高性能化が目標となる。本年度も引き続き動的エキシトンに基づいた有機太陽電池材料の開発を行った。具体的には、動的エキシトンを利用した光活性層の構築に向けて、新規な非フラーレン型アクセプターの開発を行った。平面性の高い縮環構造に、π‐πスタッキング相互作用を抑制するかさ高い置換基を導入した電子受容性π共役化合物が非フラーレン型アクセプターとして高い性能を示す。しかし、近年では、縮環構造をもたない非フラーレン型アクセプターが合成の容易さから注目され、高性能化に向けた指針確立が望まれている。研究代表者家はこれまでに、五員環縮環とスピロフルオレンを組み合わせた分子構造が、共役化合物の主鎖平面性と分子間相互作用の抑制に効果的であることを見出している。そこで、この分子構造に対して、共役末端に電子受容性ユニットを導入した新規非フラーレン型アクセプターを設計・合成し、アルキル置換チオフェンを導入した参照分子との基礎物性、太陽電池特性、薄膜物性の比較検討を通じてアクセプターとしての有効性を検討した。より詳細な薄膜状態の解析を行うため、本領域のA02班との共同研究を遂行した。色素増感太陽電池については、金属酸化物/増感色素/レドックス対界面での電子移動過程の精密制御を実現するため、動的エキシトンに基づいた増感色素・レドックス対の設計・合成を行った。具体的には、フラーレン骨格を導入した増感色素を用いることで、酸化ニッケル/増感色素間における電荷再結合を抑制でき、光電変換効率の向上を実現した。またレドックス対の配位子を適切に設計することにより、増感色素/レドックス対間での電子移動効率の向上を示唆する結果を得た。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

分子設計、有機合成ともに順調に進捗しており、目的生成物が得られている。また創出した分子の評価に向けた領域内共同研究も進んでいる。

今後の研究の推進方策

次年度以降も現状の方向性を維持して研究開発を進めていく。

  • 研究成果

    (31件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 5件、 査読あり 9件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 4件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Cross-Conjugated Isothianaphthene Quinoids: A Versatile Strategy for Controlling Electronic Structures2022

    • 著者名/発表者名
      K. Yamamoto, S. M. Quintero, S. Jinnai, E. Jeong, K. Matsuo, M. Suzuki, H. Yamada, J. Casado, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 10 ページ: 4424-4433

    • DOI

      10.1039/D1TC05794D

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Role of Linker Functionality in Polymers Exhibiting Main-Chain Thermally Activated Delayed Fluorescence2022

    • 著者名/発表者名
      K. Philipps, Y. Ie, B. van der Zee, R.-Q. Png, P. K. H. Ho, L.-L. Chua, E. del Pino Rosendo, C. Ramanan, G.-J. A. H. Wetzelaer, P. W. M. Blom, J. J. Michels
    • 雑誌名

      Adv. Sci.

      巻: 9 ページ: 2200056

    • DOI

      10.1002/advs.202200056

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Truxenone Triimide: Two-Dimensional Molecular Arrangements of Triangular Molecules for Air Stable n-Type Semiconductors2022

    • 著者名/発表者名
      S. Kumar, Y. H. Koo, T. Higashino, W. Matsuda, S. Ghosh, Y. Tsutsui, M. Suda, H. Imahori, K. Suzuki, H. Kaji, S. Seki
    • 雑誌名

      Adv. Electron. Mater

      巻: 8 ページ: 2101390

    • DOI

      10.1002/aelm.202101390

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile synthesis of an ambient stable pyreno[4,5-b]pyrrole monoanion and pyreno[4,5-b:9,10-b′]dipyrrole dianion: from serendipity to design2022

    • 著者名/発表者名
      S. Kumar, K. Yoshida, Y. Hattori, T. Higashino, H. Imahori, S. Seki
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 13 ページ: 1594-1599

    • DOI

      10.1039/D1SC06070H

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Donor-π-Acceptor Type Porphyrin-Fullerene Dyad with Acetylene Bridge for p-Type Dye-sensitized Solar Cell2022

    • 著者名/発表者名
      Q. Guo, T. Higashino, K. Kato, A. Yamakata, H. Imahori
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 51 ページ: 260-263

    • DOI

      10.1246/cl.210717

  • [雑誌論文] Oligoene and Cyanine Features of Tetracyano Quinoidal Oligothiophenes2021

    • 著者名/発表者名
      S. Moles Quintero, J. L. Zafra, K. Yamamoto, Y. Aso, Y. Ie, J. Casado
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 9 ページ: 10727-10740

    • DOI

      10.1039/D1TC01436F

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Electron-Accepting pi-Conjugated Compound Containing Cyano-Substituted Naphthobisthiadiazole as Nonfullerene Acceptor in Organic Solar Cells2021

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, R. Minami, S. Higashida, Y. Ie
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 ページ: 3390-3396

    • DOI

      10.1055/a-1528-1632

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch-and S-shaped Napthobisthiadiazole-based Acceptors2021

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      巻: 34 ページ: 285-290

    • DOI

      10.2494/photopolymer.34.285

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nonfullerene acceptors for P3HT-based organic solar cells2021

    • 著者名/発表者名
      S. Chatterjee, S. Jinnai, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 9 ページ: 18857-18886

    • DOI

      10.1039/D1TA03219D

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of thiophene-fused porphyrin dimers as effective π-extended helical chromophores2021

    • 著者名/発表者名
      I. Nishimura, T. Higashino, H. Imahori
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 57 ページ: 9606-9609

    • DOI

      10.1039/D1CC04215G

    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of B-N fused nir-absorbing dyes with naphtobisthiadiazole unit toward organic semiconductor2022

    • 著者名/発表者名
      Sakura Utsunomiya, Soichi Yokoyama, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 25th SANKEN International Symposium
    • 国際学会
  • [学会発表] アセノビスチアジアゾール骨格を中心に組み込んだD-A型近赤外吸収色素の合成と物性評価2022

    • 著者名/発表者名
      宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] ジチエノチオフェンとベンゾチアジアゾールからなる縮合多環式電子受容性分子の開発2022

    • 著者名/発表者名
      大井 彩裕美、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] アルキル置換ジチエノナフトビスチアゾールの合成と有機太陽電池アクセプター材料への応用2022

    • 著者名/発表者名
      森 宥貴、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 時間分解電子スピン共鳴法による非フラーレン型太陽電池材料の界面電荷分離構造解析2022

    • 著者名/発表者名
      村山 加純、陣内 青萌、家 裕隆、小堀 康博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 螺旋構造をとるチオフェン縮環ポルフィリン二量体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      東野 智洋、西村 一晟、今堀 博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 銅錯体レドックス対の配位子構造が色素増感太陽電池性能に与える影響の解明2022

    • 著者名/発表者名
      並川圭吾、東野 智洋、川合 祐輝、今堀 博
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] Nonfullerene Acceptors for Organic Solar Cells: Influence of Surface Free Energy and Dipole Moment on Film Morphologies2021

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 11th International Conference on Flexible and Printed Electronics
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Dipole Moment of Nonfullerene Acceptors: A Strategy for Green-Solvent Processed P3HT-Based Organic Solar Cells2021

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      239th ECS Meeting
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Arch- and S-shaped Naphthobisthiadiazole-based Acceptors2021

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Chatterjee Shreyam, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 38th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • 国際学会
  • [学会発表] エレクトロニクス応用に向けた精密設計に基づく機能性pi共役分子の開発2021

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      M&BE 6月研究会
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機薄膜太陽電池~活性層材料の分子設計~2021

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ
    • 招待講演
  • [学会発表] スピロフルオレンを導入したシクロペンタチオフェンをπ共役リンカーとする電子受容性分子の合成と光電変換特性2021

    • 著者名/発表者名
      陣内 青萌、家 裕隆
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ナフトビスチアジアゾール骨格を有するB-N縮環型の近赤外吸収色素の合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ナフトビスチアジアゾール含有縮環型π共役分子の合成と物性、および半導体特性2021

    • 著者名/発表者名
      淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] 有機半導体応用を指向したフッ素化ペンタレンジオン誘導体の合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      第44回フッ素化学討論会
  • [学会発表] ヘテロール縮環構造を精密に導入することによるチオフェン縮環ナフトジホスホールの光物性制御2021

    • 著者名/発表者名
      石田 圭一、東野 智洋、今堀 博
    • 学会等名
      2021年光化学討論会
  • [学会発表] 色素増感太陽電池の高性能化を志向したポルフィリン色素の開発2021

    • 著者名/発表者名
      東野 智洋
    • 学会等名
      第15回 物性科学領域横断研究会
    • 招待講演
  • [学会発表] Modulation of Aromaticity and Properties of Porphyrins By Peripheral Heterole-fused Structures2021

    • 著者名/発表者名
      Issei Nishimura, Tomohiro Higashino, Hiroshi Imahori
    • 学会等名
      239th ECS Meeting with IMCS
  • [学会発表] Modulation of Physicochemical Properties for Thiophene-fused Naphthodiphospholes by Precise Fusion of Heterole Rings2021

    • 著者名/発表者名
      Keiichi Ishida, Tomohiro Higashino, Hiroshi Imahori
    • 学会等名
      239th ECS Meeting with IMCS
  • [学会発表] Development of Efficient Sensitizers based on Porphyrin Dimers and Fused Porphyrins for Dye-Sensitized Solar Cells2021

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Higashino, Hiroshi Imahori
    • 学会等名
      239th ECS Meeting with IMCS
    • 招待講演

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公開日: 2023-12-25  

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