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2022 年度 実績報告書

動的エキシトン利用を志向した機能性有機半導体材料開発と太陽電池応用

計画研究

研究領域動的エキシトンの学理構築と機能開拓
研究課題/領域番号 20H05841
研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)

研究分担者 東野 智洋  京都大学, 工学研究科, 准教授 (90711804)
研究期間 (年度) 2020-11-19 – 2025-03-31
キーワード有機半導体 / 有機太陽電池 / アクセプター / 色素増感太陽電池 / π共役分子
研究実績の概要

本研究では動的エキシトンの効果的利用による複雑系の有機太陽電池、色素増感太陽電池の高性能化が目標となる。本年度も動的エキシトンを利用した発電層の構築に向けて、新規非フラーレン型アクセプターの開発を行った。平面性の高い縮環構造に、π‐πスタッキング相互作用を抑制するかさ高い置換基を導入した電子受容性π共役化合物が非フラーレン型アクセプターとして高い性能を示す。本年度は、この典型的構造として知られるITIC骨格を用いて、電子構造制御を付与させることを目的とした分子設計・開発を行った。研究代表者家はこれまでにスピロ置換を導入した分子構造が、共役化合物の分子間相互作用の抑制に効果的であることを見出している。そこで、このITIC構造に対して、スピロ置換フルオレン、ビチオフェンを導入した化合物開発を行なった。ビチオフェンを導入することで、分子のHOMO準位が主骨格からビチオフェンに移ることが理論計算から示唆されており、電子構造制御が可能となる。参照分子との基礎物性、太陽電池特性、薄膜物性の比較検討を通じてアクセプターとしての有効性を検討した。より詳細な薄膜状態の解析を行うため、本領域のA02班との共同研究を遂行した。色素増感太陽電池については、色素増感太陽電池については、金属酸化物/増感色素/レドックス対界面での電子移動過程の精密制御を実現するため、動的エキシトンに基づいた増感色素・レドックス対の設計・合成を行った。具体的には、増感色素にドナー骨格を導入することで、色素から酸化チタンへの電子注入によって生じた色素ラジカルカチオンが、ドナー骨格からの分子内電子移動によって還元され、ドナー骨格のラジカルカチオンを生じ、長寿命の電荷分離状態を実現した。これにより逆電子移動過程を抑制し、エネルギー変換効率が向上したことから、分子内電子移動を活用した逆電子移動過程抑制が可能であることを実証した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

分子設計、有機合成ともに順調に進捗しており、目的生成物が得られている。また創出した分子の評価に向けた領域内共同研究も進んでいる。

今後の研究の推進方策

現状の材料開発を今後も進めていくことで高性能化に繋がる設計指針を確立する。

  • 研究成果

    (31件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (12件) (うち国際共著 1件、 査読あり 12件) 学会発表 (19件) (うち国際学会 10件、 招待講演 5件)

  • [雑誌論文] Fluorinated Dihydropentalene-1,4-Dione: A Strong Electron-Accepting Unit with Organic Semiconductor Characteristics2023

    • 著者名/発表者名
      S. Yokoyama, Y. Ie
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 29 ページ: e202203873

    • DOI

      10.1002/chem.202203873

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green-Light Wavelength-Selective Organic Solar Cells Based on Poly(3-hexylthiophene) and Naphthobisthiadiazole-Containing Acceptors toward Agrivoltaics2023

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, A. Oi, T. Seo, T. Moriyama, M. Terashima, M. Suzuki, K.-i. Nakayama, Y. Watanabe, Y. Ie
    • 雑誌名

      ACS Sustain. Chem. Eng.

      巻: 11 ページ: 1548-1556

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.2c06426

    • 査読あり
  • [雑誌論文] s-Indacene Revisited: Modular Synthesis and Modulation of Structures and Molecular Orbitals of Hexaaryl Derivatives2023

    • 著者名/発表者名
      S.-J. Jhang, J. Pandidurai, C.-P. Chu, H. Miyoshi, Y. Takahara, M. Miki, H. Sotome, H. Miyasaka, S. Chatterjee, R. Ozawa, Y. Ie, I. Hisaki, C.-L. Tsai, Y.-J. Cheng, Y. Tobe
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 145 ページ: 4716-4729

    • DOI

      10.1021/jacs.2c13159

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Energy Level Tuning of Push-Pull Porphyrin Sensitizer by Trifluoromethyl Group for Dye-Sensitized Solar Cells2023

    • 著者名/発表者名
      T. Higashino, K. Sugiura, K. Namikawa, H. Imahori
    • 雑誌名

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      巻: 27 ページ: 145-156

    • DOI

      10.1142/S1088424622500778

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetrazolo[1,5-a]pyridine-Containing pi-Conjugated Systems: Synthesis, Properties, and Semiconducting Characteristics2022

    • 著者名/発表者名
      S. Tamba, M. Nitani, T. Seo, H. Nitta, H. Tanaka, K. Hagiya, Y. Aso, Y. Ie
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 24 ページ: 3792-3796

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01310

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Characteristics of Fluoranthenedione-Containing Nonfullerene Acceptors for Organic Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      S. Chatterjee, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      巻: 35 ページ: 187-191

    • DOI

      10.2494/photopolymer.35.187

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of the Rigid and Sterically Bulky Structure of Non-Fused Nonfullerene Acceptors on Transient Photon-to-Current Dynamics2022

    • 著者名/発表者名
      S. Jinnai, K. Murayama, K. Nagai, M. Mineshita, K. Kato, A. Muraoka, A. Yamakata, A. Saeki, Y. Kobori, Y. Ie
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 10 ページ: 20035-20047

    • DOI

      10.1039/d2ta02604j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Fused pi-Extended Molecule Containing an Electron-Accepting Naphthobisthiadiazole and Its Incorporation into a Copolymer: Synthesis, Properties, and Semiconducting Performance2022

    • 著者名/発表者名
      R. Asakawa, T. Seo, S. Yokoyama, Y. Ie
    • 雑誌名

      Polym. J.

      巻: 55 ページ: 451-461

    • DOI

      10.1038/s41428-022-00716-x

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphaacene as a Structural Analogue of Thienoacenes for Organic Semiconductors2022

    • 著者名/発表者名
      K. Matsuo, R. Okumura, H. Hayashi, N. Aratani, S. Jinnai, Y. Ie, A. Saeki, H. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 58 ページ: 13576-13579

    • DOI

      10.1039/D2CC05122B

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rational Synthesis of Benzoheterole-Fused Porphyrins and π-System Switching by Central Metal Ion2022

    • 著者名/発表者名
      Q. Guo, T. Higashino, K. Kato, A. Yamakata, H. Imahori
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 51 ページ: 260-263

    • DOI

      10.1246/cl.220277

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Emergence of Copper(I/II) Complexes as Third-Generation Redox Shuttles for Dye-Sensitized Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      T. Higashino, H. Imahori
    • 雑誌名

      ACS Energy Lett.

      巻: 7 ページ: 1926-1938

    • DOI

      10.1021/acsenergylett.2c00716

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Truxenone Triimide: Two‐Dimensional Molecular Arrangements of Triangular Molecules for Air Stable N‐Type Semiconductors.2022

    • 著者名/発表者名
      S. Kumar, Y. H. Koo, T. Higashino, W. Matsuda, S. Ghosh, Y. Tsutsui, M. Suda, H. Imahori, K. Suzuki, H. Kaji, et al.
    • 雑誌名

      Adv. Electron. Mater.

      巻: 8 ページ: 2101390

    • DOI

      10.1002/aelm.202101390

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Development of Ladder-Type Fused pi-Conjugated Units Bearing Spirocyclopentadithiophenes for Non-Fullerene Acceptors in Organic Solar Cells2023

    • 著者名/発表者名
      Wang Kai, Takuji Seo, Hajime Nitta, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] pi縮環構造をホッピングサイトとする長鎖分子ワイヤの開発2023

    • 著者名/発表者名
      淺川 亮、横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] 5,5'-ビチアゾリリデン-4,4'-ジオン誘導体の物性と半導体特性評価2023

    • 著者名/発表者名
      山田 澪奈、安藤 直紀、家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] エレクトロニクス機能を付与した有機π電子系の開発2022

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 招待講演
  • [学会発表] ドナー・アクセプター連結型有機光触媒の開発と分子変換反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      陣内 青萌、細田 靖、家 裕隆
    • 学会等名
      第49回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] フッ素置換ナフトビスチアジアゾール骨格を有するD-A型近赤外吸収色素の合成と物性並びに半導体特性評価2022

    • 著者名/発表者名
      宇都宮 桜、横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      第45回フッ素化学討論会
  • [学会発表] フッ素化ペンタレンジオン含有π共役分子の合成と半導体材料開発2022

    • 著者名/発表者名
      横山 創一、家 裕隆
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ジチエノナフトビスチアゾールを導入したA-D-A型電子受容性分子の合成、物性、および太陽電池特性2022

    • 著者名/発表者名
      森 宥貴、瀬尾 卓司、陣内 青萌、家 裕隆
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] 剛直かつ立体的に嵩高い構造が非フラーレン型アクセプターの太陽電池特性に与える影響2022

    • 著者名/発表者名
      陣内 青萌、村山 加純、永井 恵介、村岡 梓、山方 啓、佐伯 昭紀、小堀 康博、家 裕隆
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
  • [学会発表] Functional pi-Conjugated Systems for Electronic Application2022

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      11th imec Handai International Symposium
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis, Properties, and Application of an Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole unit as Non-fullerene acceptors2022

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Mori, Takuji Seo, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 26th SANKEN International Symposium
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Benzene-Annelated Quinoidal Systems for Acceptor Applications2022

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      241th ECS Meeting
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Functional pi-Conjugated Molecules for Electronic Application2022

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      KJF International Conference
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Fused pi-Conjugated Molecule Containing Naphthobisthiadiazole Unit for Semiconductor Application2022

    • 著者名/発表者名
      Ryo Asakawa, Soichi Yokoyama, Yutaka Ie
    • 学会等名
      KJF International Conference
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of New Electron Acceptor for Organic Solar Cells Using Spirofluorene-Flanked Cyclopentathiophene as a π-Conjugated Linker2022

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Alkylthiophene-fused Naphthobisthiadiazole Towards Novel Acceptor Materials for Organic Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Mori, Takuji Seoi, Seihou Jinnai, Yutaka Ie
    • 学会等名
      The 19th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Functional p-Conjugated Molecules Containing Cyclopentene-annelated Thiophene for Electronic Applications2022

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Ie
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of Donor-Acceptor Type Organic Photocatalysts and Application to Chemical Transformation Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Seihou Jinnai, Yasushi Hosoda, Yutaka Ie
    • 学会等名
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Porphyrin Dyes and Evaluation of Photovoltaic Performances of the Dye-Sensitized Solar Cells2022

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Higashino
    • 学会等名
      ICPAC Kota Kinabalu 2022
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2024-12-25  

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