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2013 年度 研究成果報告書

イオン反応の集積化

計画研究

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研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 21106002
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関京都大学

研究代表者

吉田 潤一  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30127170)

研究分担者 野上 敏材  京都大学, 大学院工学研究科, 講師 (60402963)
清水 章弘  京都大学, 大学院工学研究科, 助教 (30584263)
研究期間 (年度) 2009-07-23 – 2014-03-31
キーワード有機合成 / 炭素カチオン / 炭素アニオン / 有機電解 / フロー合成
研究概要

有機カチオン種の発生・蓄積を可能とするカチオンプール法に基づいて電解反応と化学的反応の時間的集積化を達成し、デンドリマー構造をもつ機能性物質などの合成に応用した。また、空間的集積化によりカチオン性三成分カップリングなどを開発した。さらに、有機アニオン種についても、有機アニオン種の反応を空間的集積化することにより、ケトンカルボニル基を有するアリールリチウム種など極めて不安定な有機リチウム種を含む分子変換を可能にし、生物活性天然物合成に応用した。
以上、本研究では、不安定有機イオン種を用いる反応集積化の概念に基づき、従来法では実現困難な分子変換を達成した。

  • 研究成果

    (29件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (16件) (うち招待講演 9件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization2013

    • 著者名/発表者名
      Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 135 ページ: 16070-16073

    • DOI

      10.1021/ja4092648

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative electrochemical Assembly of Thioglycosides2013

    • 著者名/発表者名
      Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 ページ: 4520-4523

    • DOI

      10.1021/ol402034g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical C-H Amination: Synthesis of Aromatic Primary Amines via N-Arylpyridinium Ions2013

    • 著者名/発表者名
      Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 135 ページ: 5000-5003

    • DOI

      10.1021/ja402083e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Carbolithiation of Conjugated Enynes: A Flow Microreactor Enables the Use of Configurationally Unstable Intermediates before They Epimerize2013

    • 著者名/発表者名
      Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 3744-3747

    • DOI

      10.1021/ja110898s

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flow synthesis of arylboronic esters bearing electrophilic functional groups and space integration with Suzuki-Miyaura coupling without intentionally added base2012

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Moriwaki, Y.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48 ページ: 11211-11213

    • DOI

      10.1039/C2CC36197C

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Morofuji, T.; Shimizu, A.; Yoshida, J2012

    • 著者名/発表者名
      Metal- and Chemica-Oxidant-Free C-H/C-H Cross- Coupling of Aromatic Compounds Using "Radical Cation Pools"
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 ページ: 7259-7262

    • DOI

      10.1002/anie.201202788

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors. Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control2012

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Matsuo, C.; Kim, S.; Saito, K.; Miyazaki, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 ページ: 3245-3248

    • DOI

      10.1002/anie.201108932

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A flow microreactor approach to protecting-group-free synthesis using organolithium compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Kim, H.; Nagaki, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Nat. Commun

      巻: 2 ページ: 264

    • DOI

      10.1038/ncomms1264

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indirect Cation Flow Method. Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on Stability of Glycosyl Cations2011

    • 著者名/発表者名
      Saito, K.; Ueoka, K.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Nokami, T.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 50 ページ: 153-5156

    • DOI

      10.1002/anie.201100854

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Integrated Electrochemical Chemical Oxidation Mediated by Alkoxysulfonium Ions2011

    • 著者名/発表者名
      Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 11840-11843

    • DOI

      10.1021/ja202880n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cationic Three-component Coupling Involving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration to Space Integration of Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 39 ページ: 404-406

    • DOI

      10.1246/cl.2010.404

    • 査読あり
  • [学会発表] Strategies and Tactics in Electroorganic Synthesis: Electroauxiliary, Cation Pool, and Flow Microreactor2014

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      225th Electrochemical Society Meeting
    • 発表場所
      Orlando, FL, USA
    • 年月日
      20140511-15
  • [学会発表] Reaction Integration Using Cationic Reactive Intermediates2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Organic Reaction (ISOR 11)
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan, ROC
    • 年月日
      20131119-22
    • 招待講演
  • [学会発表] Organolithium Chemistry in Flow Microreactors Based on High-Resolution Control of Reaction Time by Space2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto Japan
    • 年月日
      20130923-26
    • 招待講演
  • [学会発表] Flash Chemistry Using Flow Microreactors. Organic Synthesis That Cannot Be Done in Batch2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      Microwave and Flow Chemistry Conference 2013
    • 発表場所
      Napa Valley, California, USA
    • 年月日
      20130720-23
  • [学会発表] Flash Chemistry Using Flow Microreactors. The Principle and Applications2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      Eight International Congress for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC Congress VIII)
    • 発表場所
      Pattaya, Thailand
    • 年月日
      20130505-08
  • [学会発表] Flash Chemistry: organic chemistry that cannot be done in batch2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      Bürgenstock Conference 2013
    • 発表場所
      Brunnen, Switzerland
    • 年月日
      20130428-0503
    • 招待講演
  • [学会発表] Flash Chemistry Using Flow Microreactors. The Principle and Applications2013

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      The Ta-shue Chou Lectureship Award Symposium. Outstanding Achievements in Organic Synthesis
    • 発表場所
      Academia Sinica, Taipei, Taiwan
    • 年月日
      2013-03-08
  • [学会発表] Hot Reagents in High-tech Reactors2012

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      GRIGNARD: 100 ans de modernite d'un Prix Nobel (100 year anniversary of Nobel Prize)
    • 発表場所
      Lyon, France
    • 年月日
      20120621-22
    • 招待講演
  • [学会発表] Flash Chemistry Using Flow Microreactors. Principle and Applications2012

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      5th Siegfried Symposium
    • 発表場所
      Zurich, Switzerland
    • 年月日
      2012-10-05
    • 招待講演
  • [学会発表] Organic Electrochemistry, Microreactors, and Their Synergy2011

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      10th International Symposium Organic Reactions (ISOR-10)
    • 発表場所
      Yokohama, Japan
    • 年月日
      20111121-24
  • [学会発表] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis Using Flow Microreactors2011

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      2ndAsia-Pacific Chemical and Biological Microfluidics Conference
    • 発表場所
      Nanjing, China
    • 年月日
      20110525-27
  • [学会発表] Flash Chemistry Fast Chemical Synthesis in Flow Microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      The 14th International Conference on Miniaturized Systems for Chemistry and Life Sciences
    • 発表場所
      Groningen, The Netherlands
    • 年月日
      20101003-07
  • [学会発表] Flash Chemistry Fast Chemical Synthesis in Flow Microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      Ischia Advanced School of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Ischia Porto, Napoli, Italy
    • 年月日
      20100925-29
    • 招待講演
  • [学会発表] Synergy between Organic Electrochemistry and Flow Microreactor Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      PacifiChem 2010, Green Electrochemistry
    • 発表場所
      Hawaii, U.S.A.
    • 年月日
      2010-12-17
    • 招待講演
  • [学会発表] Flash chemistry using flow microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      PacifiChem2010. Achieving Efficiency in Organic Reactions via Greener Processes and Practices
    • 発表場所
      Hawaii, U.S.A.
    • 年月日
      2010-12-17
    • 招待講演
  • [学会発表] Iterative Molecular Assembly Based on the Cation-Pool Method. Convergent Synthesis of Dendritic Molecules2010

    • 著者名/発表者名
      J. Yoshida
    • 学会等名
      First German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      Bonn, Germany
    • 年月日
      2010-10-02
    • 招待講演
  • [図書] Synthesis Assisted by Electricity, in Handbook of Green Chemistry - Green Processes. Vol. 72012

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Suga, S
    • 出版者
      Green Synthesis, Li, C.-J. Ed. Wiley-VCH
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/

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公開日: 2015-06-25  

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