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2013 年度 研究成果報告書

ラジカル反応の集積化

計画研究

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研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 21106003
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関大阪府立大学

研究代表者

柳 日馨  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80210821)

研究分担者 小林 正治  大阪工業大学, 工学部, 講師 (30374903)
福山 高英  大阪府立大学, 理学系研究科, 准教授 (60332962)
植田 光洋  大阪府立大学, 理学系研究科, 助教 (60566298)
研究期間 (年度) 2009-07-23 – 2014-03-31
キーワードラジカル反応 / 多成分連結反応 / ジエン合成 / ラクタム合成 / マイクロフロー反応 / ホルムアルデヒド / 集積合成
研究概要

ラジカル活性種による付加反応は反応後に再びラジカル活性種を与えることからその特性に基づいた時間および空間集積法の開発が出来れば、優れた合成方法論につながる。
本研究期間内においては、臭素ラジカルが媒介する同一時空間集積型の多成分連結反応の開発、C1合成素子としてこれまでに活用例がほとんどなかったホルムアルデヒドの活用、光照射を効率的に活用したC-H結合の解裂を伴う結合形成手法の開発、N-C二重結合をラジカル受容体とした同一時空間集積型の多成分ラジカル連結反応の開発、およびマイクロフロー型反応装置によるリビングラジカル重合反応の時間集積化など本分野の発展に寄与する優れた研究成果を挙げた。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (14件) (うち招待講演 12件) 備考 (2件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Free-Radical-Mediated [2+2+1] Cycloaddition of Acetylenes, and CO Leading to Five-Membered a,b-Unsaturated Lactams2013

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama, T.; Nakashima, N.; Okada, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 135 ページ: 1006-1009

    • DOI

      10.1021/ja312654q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes2013

    • 著者名/発表者名
      Kippo, T.; Hamaoka, K.; Ryu, I
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 135 ページ: 632-635

    • DOI

      10.1021/ja311821h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd/Light-Accelerated Atom-Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides: Application in Multicomponent Coupling Processes Leading to Functionalized Carboxylic Acid Derivatves2012

    • 著者名/発表者名
      Fusano, A.; Sumino, S.; Nishitani, S.; Inoue, T.; Morimoto, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 18 ページ: 9415-9422

    • DOI

      10.1002/chem.201200752

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Addition of Alkyl Halides to Formaldehyde in the Presence of Cyanoborohydride as a Radical Mediator. A New Protocol for Hydroxymethylation Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 875-877

    • DOI

      10.1021/ja210585n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones through Photocatalyzed CH Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electrophilic Alkenes2011

    • 著者名/発表者名
      Ryu, I. ; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew
    • 雑誌名

      Chem. Int. Ed

      巻: 50 ページ: 1869-1872

    • DOI

      10.1002/anie.201004854

    • 査読あり
  • [学会発表] Greener Synthetic Processes Based on Continuous Micro Flow Systems2014

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      2013年度第3回GSC(グリーン・サスティナブル・ケミストリー)セミナー
    • 発表場所
      鳥取県
    • 年月日
      2014-01-30
    • 招待講演
  • [学会発表] Continuous Flow Microreactors for Efficiency in Radical Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      3rd Asia-Pacific Chemical and Biological Microfluidics Conferences
    • 発表場所
      Seoul, Korea
    • 年月日
      20130819-22
    • 招待講演
  • [学会発表] Radical Annulation Approach to Nitrogen-Heterocycles2013

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 6th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-6)
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      20130616-20
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of N-Heterocycles by Radical Annulation Approaches2013

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-11)
    • 発表場所
      Taiwan
    • 年月日
      2013-11-22
    • 招待講演
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた均一系触媒反応2013

    • 著者名/発表者名
      福山高英
    • 学会等名
      フロー・マイクロ合成研究会 第57回研究会
    • 発表場所
      福井県
    • 年月日
      2013-02-08
    • 招待講演
  • [学会発表] Tin-Free Multicomponent Radical Reactions: Back to the Basics2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      11^<th> International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR-11)
    • 発表場所
      Berne
    • 年月日
      20120701-05
  • [学会発表] Multi-Component Coupling Reaction Processes by Pd/Light Accelerated Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      95^<th> Canadian Chemistry Conference and Exhibition
    • 発表場所
      Calgary
    • 年月日
      20120526-30
    • 招待講演
  • [学会発表] フロー系での気-液反応2012

    • 著者名/発表者名
      福山高英
    • 学会等名
      岡山マイクロリアクターネット第15回例会
    • 発表場所
      岡山県
    • 年月日
      2012-12-17
    • 招待講演
  • [学会発表] Continuous Flow Microreactor for Efficiency in Organic Synthesis2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      2nd International Conference of the Flow Chemistry Society
    • 発表場所
      Münich
    • 年月日
      2012-03-14
  • [学会発表] 金属ラジカル種による高効率反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      第7回グリーン元素科学シンポジウム
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2012-03-10
    • 招待講演
  • [学会発表] フロー型マイクロリアクターによる有機合成の新手法2011

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      岡山マイクロリアクターネット第12回例会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2011-12-16
    • 招待講演
  • [学会発表] フロー系反応デバイスによる有機合成:最近の進捗2011

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2011 ウインターシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-09
    • 招待講演
  • [学会発表] New C-C Bond Forming Reactions Induced by Photo-Irradiation2011

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      10^<th> International Symposium on Organic Reactions(ISOR-10)
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-11-22
    • 招待講演
  • [学会発表] フロー型新反応デバイスと新反応媒体による効率有機合成2011

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      平成23年度第1回合成フォーラム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-04-28
    • 招待講演
  • [備考] (1) ラジカル反応のフロンティア 柳 日馨、化学工業日報7面、2013.3.18. 新聞報道等

  • [備考] (2) フロー化学の発展に期待 柳 日馨、化学工業日報7面、2013.1.15. 新聞報道等

  • [産業財産権] オレフィンの製造法2010

    • 発明者名
      鈴木叙芳、田原秀雄、石原大輔、檀上 洋、柳 日馨、福山高英
    • 権利者名
      花王株式会社
    • 産業財産権種類
      特許特開2012-140332
    • 公開番号
      特開2012-140332
    • 出願年月日
      2010-12-28
  • [産業財産権] オレフィンの製造法2010

    • 発明者名
      鈴木叙芳、田原秀雄、石原大輔、檀上 洋、三村 拓、柳 日馨、福山高英
    • 権利者名
      花王株式会社
    • 産業財産権種類
      特許特開2011-168529
    • 公開番号
      特開2011-168529
    • 出願年月日
      2010-02-18
  • [産業財産権] オレフィンの製造法2010

    • 発明者名
      鈴木叙芳、田原秀雄、石原大輔、檀上 洋、三村 拓、柳 日馨、福山高英
    • 権利者名
      花王株式会社
    • 産業財産権種類
      特許特開2011-168528
    • 公開番号
      特開2011-168528
    • 出願年月日
      2010-02-18

URL: 

公開日: 2015-06-25  

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