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強塩基性条件で安定でかつ4本の水素結合で塩基対形成できる修飾シトシン塩基として、4-N-(ピロールー2-イル)シトシン塩基をもつDNAオリゴマーの合成を検討した。その結果、図2に示す、この塩基をもつアミダイトユニットの合成に成功し、このユニットを用いて、この修飾塩基を1～5個もつDNA13量体の固相合成に成功した。また、この人工核酸の相補鎖DNAに対する結合能を2重鎖融解実験から求めたところ、導入した位置に拘わらす、相加的に修飾塩基が増えると、結合能が向上することがわかった。ウラシル塩基の塩基識別能と塩基対形成能を向上させる目的で、ウラシルの5位にプロパギル基、2位にチオカルボニル基を導入した修飾塩基を分子設計し、この塩基をもつヌクレオシドとアミダイトユニットの合成を検討した結果、問題なく合成できることがわかった。さらに、このアミダイトユニットを用いて、CPGを固相担体として用いて、固相合成法によって、この修飾塩基を組込んだ人工核酸を合成することができた。縮合反応はほぼ定量的に進行し、得られて人工核酸を相補的RNAオリゴマーと2重らせんを形成させ、その2重鎖熱融解実験をおこない、安定性を調べたところ、現在知られている人工核酸を凌ぐ、強力な結合能をもっていることがわかった。
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