機能性人工核酸の集積合成

2013 年度 研究成果報告書

• 研究領域: 反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
• 研究課題/領域番号: 21106007
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 関根 光雄 東京工業大学, 生命理工学研究科, 教授 (40111679)
• 研究期間 (年度): 2009-07-23 – 2014-03-31
• キーワード: 連続合成 / マイクロフロー / 固相合成法 / U1snRNA / 2'-O-MCE-RNA / muscular dystrophy / trimethylguanosine cap / RNA transcript

研究概要

本研究では固相法で連続的縮合反応を活用し、合成が困難であった複雑な構造をもつ核酸誘導体を効率よく合成する手法を開発した。先ず、核膜透過機能をもつ核内低分子であるU1snRNAの5'末端構造のRNAオリゴマーの合成に成功した。このRNAオリゴマーをさらに別途調製したRNAトランスクリプトと連結することによって、世界で初めてU1snRNA分子の合成を達成できた。また、筋ジストロフィー薬として期待されている2'-O-MCE-RNAのホスホロチオエート誘導体の固相合成も検討した結果、極めて効率のよい合成条件を見いだすことができた。また、フローマイクロ系でこの原料のウリジン誘導体も合成することができた。

研究成果

• [雑誌論文] A new modified cytosine base capable of base pairing with guanine using four hydrogen bonds (2014)
  • 著者名/発表者名: Yamada, K.; Masaki, Y.; Tsunoda, H.; Ohkubo, A.; Seio, K.;Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 12 ページ: 2255-2262
  • DOI: 10.1039/C30B42420K
  • 査読あり
• [雑誌論文] Properties of 5-and/or 2-modified 2'-O-cyanoethyl uridine residue: 2'-O-cyanoethyl-5-propynyl-2-thiouri dine as an efficient duplex stabilizing component (2014)
  • 著者名/発表者名: Masaki, Y.; Miyasaka, R.;Hirai, K.;Kanamori, T.; Tsunoda, H.; Ohkubo, A.; Seio, K.; Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 12 ページ: 1157-1162
  • DOI: 10.1039/c30b41983e.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Modified oligodeoxynucleotide primers for reverse-transcription of target RNAs that can discriminate among length variants at the 3'-terminus (2013)
  • 著者名/発表者名: Iijima, Y.;Kojima, S.; Kodama, E.; Kurohagi, S.; Kanamori, T.; Masaki, Y.; Ohkubo, A.; Sekine, M.;Seio, K
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 11 ページ: 8276-8282
  • DOI: 10.1039/c30b41901k.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of UlsnRNA Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.; Kondo, Y.; Suzuki, M.;Kobayashi, H.;Kanamori, T.; Masaki, Y.; Seio, K.; Nagai, K.; Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 4386-4389
  • DOI: 10.1021/ol401917r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescent properties of oligonucleotides doubly modified with an indole-fused cytosine analog and 2-aminopurine (2013)
  • 著者名/発表者名: Seio, K.; Kanamori, T.;Tokugawa, M.;Ohzeki, H.;Masaki, Y.; Tsunoda, H.; Ohkubo, A.; Sekine, M. Bioorg
  • 雑誌名: Med. Chem 巻: 21 ページ: 3197-3201
  • DOI: 10.1016/j.bmc.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Base recognition of gap sites in DNA-DNA and DNA-RNA duplexes by short oligonucleotides (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamada, K.;Ohkubo, A.; Esaka, Y.; Kanamori, T.;Masaki, Y.;Seio, K.;Sekine, M. Bioorg
  • 雑誌名: Med. Chem. Lett 巻: 23 ページ: 3448-3451
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Remarkable stabilization of antiparallel DNA triplexes by strong stacking effects of consecutively modified nucleobases containing thiocarbonyl groups (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamada, K.; Hattori, Y.; Inde, T.; Kanamori, T.; Ohkubo, A.; Seio, K.; Sekine, M. Bioorg
  • 雑誌名: Med. Chem. Lett 巻: 23 ページ: 776-778
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Prediction of the stability of modified RNA duplexes based on deformability analysis: 0ligoribonucleotide derivatives modified with 2'O-cyanoethyl- 5-propynyl-2-thiouridine as a promising component (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaki, Y.; Miyasaka, R.;Hirai, K.;Tsunoda, H.; Ohkubo, A.;Seio, K.;Sekine, M
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48 ページ: 7313-7315
  • DOI: 10.1039/c2cc33409g.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Cationic 2'O-[N-(4-aminobutyl)carbamoyl]- modified Oligonucleotides (2012)
  • 著者名/発表者名: Seio, K.; Tokugawa, M.; Kanamori, T.; Tsunoda, H.;Ohkubo, A.;Sekine, M. Bioorg
  • 雑誌名: Med. Chem. Lett 巻: 22 ページ: 2470-2473
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of an Efficient Method for Phosphorodiamidate Bond Formation by Using Inorganic Salts (2012)
  • 著者名/発表者名: Harakawa, T.; Tsunoda, H.; Ohkubo, A.;Seio, K.;Sekine, M. Bioorg
  • 雑誌名: Med. Chem. Lett 巻: 22 ページ: 1445-1447
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Short-RNA Selective Binding of Oligonucleotides Modified Using Adenosine and Guanosine Derivatives That Possess Cyclohexyl Phosphates as Substituents (2012)
  • 著者名/発表者名: Seio, K.; Kurohagi, S.;Kodama, E.;Tsunoda, H.;Ohkubo, A.; Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 994-1006
  • DOI: 10.1039/clobO6580g.
  • 査読あり
• [雑誌論文] DNA Duplexes and Triplex-Forming Oligodeoxynucleotides Incorporating Modified Nucleosides Forming Stable and Selective Triplexes (2012)
  • 著者名/発表者名: T.; Masaki, Y.; Mizuta, M.; Tsunoda, H.;Ohkubo, A.;Sekine, M.;Seio, K
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 1007-1013
  • DOI: 10.1039/clobO6411h.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of New Base Pairs between Inosine and 5-Methyl-2-thiocytidine Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.;Nishino, Y.; Ito, Y.;Tsunoda, H.;Seio, K.;Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 2008-2010
  • DOI: 10.1039/c20bO6641f.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 5'-Terminal Capped Oligonucleotides Using O-N Phosphoryl Migration of Phosphoramidite Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.;Tago, N.;Nishino, Y.;Yamada, K.; Tsunoda, H.:Seio, K.:Sekine, M
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 10-13
  • DOI: 10.1021/ol2026075.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Oligoribonucleotides Having 5'-Terminal 2,2,7-Trimethylguanosine Cap Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.;Yokouchi, A.;Yamada, K.;Tsunoda, H.;Seio, K.; Sekine, M
  • 雑誌名: Nucleic Acids Therapeutics 巻: 21 ページ: A39-A40
  • DOI: 10.1089/nat.2011.1502
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stable Triplex Formation Using the Strong Stacking Effect of Consecutive Thionucleoside Moieties Incorporated into Triplex-forming Oligonucleotides (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.; Nishino, Y.; Yokouchi, A.; Ito, Y.; Noma, Y.;Tsunoda, H.;Sekine, M
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 47 ページ: 12556-12558
  • DOI: 10.1039/clobO6580g.
  • 査読あり
• [学会発表] 3-アミノピリダジン型核酸塩基を有するペプチド核酸の合成と性質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 友利貴人,宮武佑弥,佐藤祐太,金森功吏,正木慶昭,大窪章寛,関根光雄,清尾康志
  • 学会等名: 第94春季年会プログラム
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] 筋ジストロフィー治療を指向した塩基部修飾2'-0-MCE RNAの合成と性質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 石井陽大,正木慶昭,山田剛史,岡庭夏己,永田哲也,武田伸一,金森功吏,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第94回春季年会プログラム
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] GFPクロモフォアを導入したDNA三重鎖の蛍光増強を目指した構造探索 (2014)
  • 著者名/発表者名: 金森功吏,高村亮宏,正木慶昭,大窪章寛,関根光 雄,清尾康志
  • 学会等名: 第94春季年会プログラム
  • 発表場所: 名古屋大学 東山キャンパス
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] デオキシシュードイソシチジンと5-メチル -4-ピリミジノンヌクレオシドを導入したDNA 三重鎖の塩基対形成能の評価 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口慧, 金森功吏,正木慶昭,大窪章寛,関根光 雄,清尾康志
  • 学会等名: 第94回春季年会プログラム
  • 発表場所: 名古屋大学, 東山キャンパス
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] 塩基部修飾を導入した2'-0-[2-(N-メチルカルバモイル)エチル]修飾核酸の合成とその性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 石井陽大、正木慶昭、劉天文、田胡信広、岡庭夏己、山田剛史、永田哲也、武田 伸一、金森功吏、大窪章寛、清尾康志、関根光雄
  • 学会等名: 第23回アンチセンスシンポジウム
  • 発表場所: 徳島大学蔵本キャンパス
  • 年月日: 20131128-29
• [学会発表] T-A, C-G塩基対を含む配列で認識可能な新規三重鎖形成核酸の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤優、大窪章寛、山田健司、吉村貴一、金森功吏、正木慶昭、清尾康志、関根光雄
  • 学会等名: 第23回アンチセンスシンポジウム
  • 発表場所: 徳島大学 蔵本キャンパス
  • 年月日: 20131128-29
• [学会発表] イミダゾリノン誘導体を導入した新規蛍光核酸の合成と蛍光特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 金森功吏,高村亮宏,大窪章寛,関根光雄,清尾康志
  • 学会等名: 第93春季年会プログラム
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 20131128-29
• [学会発表] 4-(2-グアニドエチル)ピリミジン誘導体を含む三重鎖形成核酸の合成と塩基識別能 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤優,大窪章寛,山田健司,吉村貴一,金森功吏,正木慶昭,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第93春季年会プログラム
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさっキャンパス
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] 四塩基対認識を指向した人工三重鎖形成核酸の合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山田健司,大窪章寛,伊藤優,吉村貴一,金森功吏,正木慶昭,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第93春季年会プログラム
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさっキャンパス
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] Synthesis and properties of new triplex forming oligonucleotides capable of recognizing TA and CG base pair in parallel orientation (2012)
  • 著者名/発表者名: Kenji Yamada, Yu Ito, Kiichi Yoshimura, Takashi Kanamori, Akihiro Ohkubo, Kohji Seio, Mitsuo Sekine
  • 学会等名: The 39th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: Nagoya University(IGER)
  • 年月日: 20121115-27
• [学会発表] チオカルボニル基を有する修飾塩基の連続導入による三重鎖形成能の向上 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田健司,服部勇作,印出健志,金森功吏,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: アンチセンス・遺伝子・デリバリーシンポジウム
  • 年月日: 20120924-26
• [学会発表] 1-アミノフタラジンを有する新規ペプチド核酸の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤祐太,金森功吏,角田浩佑,大窪章寛,関根光雄,清尾康志
  • 学会等名: 第1回CSJ化学フェスタ2011世界化学年祈年大会
  • 発表場所: 早稲田大学大隈記念講堂・小野梓記念館
  • 年月日: 20111113-15
• [学会発表] 徳川宗史,角田浩佑,大窪章寛,関根光雄,清尾康志 (2011)
  • 著者名/発表者名: 2'-O-カルバモイルウリジン誘導体の化学合成と酵素耐性
  • 学会等名: 第1回CSJ化学フェスタ2011世界化学年祈年大会
  • 発表場所: 早稲田大学大隈記念講堂・小野梓記念館
  • 年月日: 20111113-15
• [学会発表] 2-チオピリミジンおよび8-チオキソプリンを含む修飾核酸の三重鎖形成能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤優,西野雄大,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第1回CSJ化学フェスタ2011世界化学年祈年大会
  • 発表場所: 早稲田大学大隈記念講堂・小野梓記念館
  • 年月日: 20111113-15
• [学会発表] An Effective Method for Phosphorodiamidate Bond Formation in the Synthesis of Morpholino Nucleic Acids (2011)
  • 著者名/発表者名: Harakawa, T.; Ishii, A.; Tsunoda, H.; Ohkubo, A.;Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: The 28th International Symposium on Nucleic Acid Chemistry(ISNAC2011)
  • 発表場所: Clark Memorial Student Center, Hokkaido University, Japan
  • 年月日: 20111109-11
• [学会発表] Synthesis and Properties of Oligonucleotides Having 2,2,7-Trimethylguanosine Cap Analogs (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamada, K.;Yokouchi, A.;Suzuki, M.; Tsunoda, H.;Ohkubo, A.;Seio, K.;Nagata, T.;Aoki, Y.;Takeda, S.;Sekine, M
  • 学会等名: The 28^<th> International Symposium on Nucleic Acid Chemistry (ISNAC2011)
  • 発表場所: Clark Memorial Student Center, Hokkaido University, Japan
  • 年月日: 20111109-11
• [学会発表] One-pot Sequential Formation of Pyro- and Triphosphate Bonds by Using O-N Phosphoryl Migration of Phosphoramidite Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Tago, N.;Ohkubo, A.;Tsunoda, H.;Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: The Seventh International Symposium on Integrated Syntheaia(ISIS-7)
  • 発表場所: Seaside Hotel Maiko Vill, Kobe, Japan
  • 年月日: 20111009-10
• [学会発表] ホスホロアミダイト化合物を利用したオリゴヌクレオチド5'末端の新規アデニル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田胡信広,西野雄大,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第5回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場「エポカルつくば」
  • 年月日: 20110912-14
• [学会発表] 2,2,7-トリメチルグアノシンキャップ構造およびそのアナログ構造を有するアンチセンス分子の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 横内瑛,山田研,鈴木真,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第5回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: つくば国際会議場「エポカルつくば」
  • 年月日: 20110912-14
• [学会発表] Oligonucleotides 2,2,7-Trimethylguano- sine Cap Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.; Yokouchi, A.;Yamada, K.;Tsunoda, H.; Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: 7^<th> Annual Meeting of the Oligonucleotide Therapeutics Society
  • 発表場所: The Royal Library, Copenhagen, Denmark
  • 年月日: 20110908-09
• [学会発表] Synthesis and Properties of Oligonucleotides 2,2,7-Trimethylguano-sine Cap Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.; Yokouchi, A.;Yamada, K.;Tsunoda, H.; Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: 6^<th> Cambridge Symposium on Nucleic Acids Chemistry and Biolo
  • 発表場所: Queens'College, Cambridge, UK
  • 年月日: 20110904-05
• [学会発表] TMGキャップアナロクを有するモルフォリノ核酸の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田研,横内瑛,鈴木真,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第21回アンチセンスシンポジウムおよび第11回遺伝子・デリバリー研究会シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学コンベンションセンター
  • 年月日: 20110901-02
• [学会発表] 2'-O-カルハモイルウリシン誘導体を有する人工核酸の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳川宗史,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第21回アンチセンスシンポジウムおよび第11回遺伝子・デリバリー研究会シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学コンベンションセンター
  • 年月日: 20110901-02
• [学会発表] Synthesis and Properties of Oligonucleotides Having 5'-Termina1 2,2,7-Trimethylguanosine Cap Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: Yokouchi, A.;Yamada, K.;Tsunoda, H.; Ohkubo, A.;Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: The 16th Annual Meeting of the RNA Society and The RNA Society of Japan 13th Annual Meeting
  • 発表場所: 国立京都国際会館
  • 年月日: 20110614-18
• [学会発表] Synthesis and Triplex Formation of RNAs Containing 8-Thioxoadenine and 2-Thiopyrimidine (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohkubo, A.;Ito, Y.; Nishino, Y.;Yokouchi, A.;Tsunoda, H.; Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: The 16th Annual Meeting of the RNA Society and The RNA Society of Japan 13th Annual Meeting
  • 発表場所: 国立京都国際会館
  • 年月日: 20110614-18
• [学会発表] Synthesis and Biological Properties of 2'-O-Modified Oligoribonucleotide Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Sekine, M
  • 学会等名: XVth Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components SCNAC 2011
  • 発表場所: Cechy, Ceska republika
  • 年月日: 20110605-10
  • 招待講演
• [学会発表] 生体関連核酸誘導体の効率的合成法に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶磨大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] 4-0-(アミノエチル)ウリジン誘導体を含む新規三重鎖形成核酸の合成とその性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤優,西野雄大,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶磨大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] DNA二重鎖および三重鎖に導入したデオキシシュードイソシチジンの塩基対形成能の評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 金森功吏,山口慧,角田浩佑,大窪章寛,関根光雄,清尾康志
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶慮大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] 6-チオプリンおよび4一チオピリミジン誘導体を含むオリゴヌクレオチドの合成とその三重鎖形成能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 服部勇作,印出健志,山田健司,伊藤優,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶慮大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] アミノナフチリジン誘導体を含む新規三重鎖形成核酸の合成とその性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田健司,服部勇作,伊藤優,印出健志,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶慮大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] マイクロフローリアクターを利用した修飾ヌクレオチドの新規合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田胡信広,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶慮大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] 3-メチルベンゾフランを導入したウリジン誘導体の合成と二重鎖構造及び三重鎖構造中での蛍光特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 金森功吏,大関弘貴,徳川宗史,角田浩佑,大窪章寛,関根光雄,清尾康志
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶磨大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] Recent Studies on the Chemical Synthesis on Modified RNA OIigomers Directed towawd Genen Therapy (2011)
  • 著者名/発表者名: Sekine, M
  • 学会等名: International Graduate Forum on Biotechnology, Bioengineering and Biomedical Science
  • 発表場所: 北京
  • 年月日: 2011-08-27
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Properties of Oligonucleotides 2,2,7-Trimethyl- guanosine Cap Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: Yokouchi, A.; Yamada, K.;Tsunoda, H.;Ohkubo, A.; Seio, K.;Sekine, M
  • 学会等名: 2011 International Graduate Forum on Biotechnology, Bioengineering and Biomedical Science
  • 発表場所: 北京
  • 年月日: 2011-08-27
  • 招待講演
• [学会発表] 新合成手法に基づく新規核酸医薬の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 関根光雄
  • 学会等名: 千里ライフサイエンスセミナー
  • 発表場所: 千里
  • 年月日: 2011-07-08
  • 招待講演
• [学会発表] 新規人工核酸の創成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 関根光雄
  • 学会等名: 日本化学会関東支部主催群馬地区講演会
  • 発表場所: 群馬大学
  • 年月日: 2011-06-20
  • 招待講演
• [学会発表] S-フェニルポスホロチオエート誘導体を利用した、固相上でのTMG-キャップ化反応の検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田研,鈴木真,横内瑛,角田浩佑,大窪章寛,清尾康志,関根光雄
  • 学会等名: 第92春季年会プログラム
  • 発表場所: 慶磨大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 2011-03-25
• [図書] Synthesis and Exon-Skipping Assay of Chemically Modified RNAs, in RNA Technologies: DNA and RNA Chemical Biology in Science and Medicine, ed. V. A. Erdmann, W. T. Markiewicz, and J. Barciszewski. Chaptor 19 (2014)
  • 著者名/発表者名: Y. Masaki, T. Yamada, H. Saneyoshi, A. Ohkubo, K. Seio, and M. Sekine
  • 総ページ数: 497-510
• [備考]
  • URL: http://www.skn.bio.titech.ac.jp/