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2013 年度 研究成果報告書

有機磁性材料の構築を目指したポリジアゾ化合物の集積合成

計画研究

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研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 21106013
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関三重大学

研究代表者

北川 敏一  三重大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (20183791)

研究分担者 平井 克幸  三重大学, 社会連携研究センター, 准教授 (80208793)
連携研究者 岡崎 隆男  三重大学, 大学院工学研究科, 准教授 (90301241)
研究期間 (年度) 2009-07-23 – 2014-03-31
キーワード有機磁性体 / 三重項カルベン / 高スピンポリカルベン / ジアゾメタン / 薗頭カップリング / デンドリマー / イオン液体
研究概要

多数の三重項カルベン分子を互いに強磁性相互作用するように連結することにより、有機強磁性体につながる高スピンポリカルベンが実現できると期待される。本研究では、実用的な強磁性材料となるポリカルベンを構築するために、安定な三重項カルベンユニットを開発するとともに、多段階カップリング反応によるポリジアゾ体の合成と、その光照射により発生するポリカルベンの特性化を行った。また、逐次的薗頭反応に有効な、イオン液体を溶媒とするワンポット反応を検討した。

  • 研究成果

    (31件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (20件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Single Molecule Study of the Electronic Structures of Molecular Tripods with Functional Units2014

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Katano, Yousoo Kim, Toshikazu Kitagawa, Maki Kawai
    • 雑誌名

      J. Vac. Soc. Jpn

      巻: 57 ページ: 159-162

    • DOI

      10.3131/jvsj2.57.159

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tailoring Electronic States of a Single Molecule Using Adamantane-based Molecular Tripods2013

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Katano, Yousoo Kim, Toshikazu Kitagawa, Maki Kawai
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys

      巻: 15 ページ: 14229-14233

    • DOI

      10.1039/c3cp51612a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] NMR and DFT Study on Onium Ions Derived from Substituted Fluoranthenes and Benzo[k]fluoranthenes2013

    • 著者名/発表者名
      Takao Okazaki, Taisuke Adachi, Toshikazu Kitagawa
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 86 ページ: 464-471

    • DOI

      10.1021/la305092g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ideal Redox Behavior of the High-Density Self-Assembled Monolayer of a Molecular Tripod on a Au(111) Surface with a Terminal Ferrocene Group2013

    • 著者名/発表者名
      Toshikazu Kitagawa, Hiroaki Matsubara, Koichi Komatsu, Katsuyuki Hirai, Takao Okazaki, Takahiro Hase
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 29 ページ: 4275-4282

    • DOI

      10.1021/la305092g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Reactivities of Triplet Diphenylcarbenes Protected by Bulky Groups as para Substituents2011

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Keiji Hatanaka, Tsuyoshi Yamaguchi, Akiko Miyajima, Toshikazu Kitagawa, and Hideo Tomioka
    • 雑誌名

      J. Phys. Org

      巻: 24 ページ: 909-920

    • DOI

      10.1002/poc.1898

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Allyl Radical Nature of a Phenylcyclopentadienyl Radical Annelated with Two Homoadamantene Frameworks2011

    • 著者名/発表者名
      Kohei Ogawa, Koichi Komatsu, and Toshikazu Kitagawa
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 6095-6100

    • DOI

      10.1021/jo200748m

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclobutadieneiron Tricarbonyl Annelated with Homoadamantene Frameworks2011

    • 著者名/発表者名
      Shinya Minegishi, Koichi Komatsu, and Toshikazu Kitagawa
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 30 ページ: 1002-1007

    • DOI

      10.1021/om101054d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Self-Sensitized Photooxygenation of a C_<60>-Cycloheptatriene Dyad to Form Norcaradiene-Derived Endoperoxides2010

    • 著者名/発表者名
      Masaaki Hanamura, Jun Kamada, Akiyo Amano, Ken'ichi Takeuchi, Takao Okazaki, Katsuyuki Hirai, and Toshikazu Kitagawa
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 3257-3264

    • DOI

      10.1002/ejoc.200901453

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triplet Diphenylcarbene Protected by Iodine and Bromine Groups2010

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa, and Hideo Tomioka
    • 雑誌名

      J. Phys. Org. Chem

      巻: 23 ページ: 347-356

    • DOI

      10.1002/poc.1651

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable-Ion NMR Spectroscopy and GIAO-DFT Study of Carbocations Derived from Multibridged [3n]Cyclophanes2009

    • 著者名/発表者名
      Kenneth K. Laali, Takao Okazaki, Toshikazu Kitagawa, and Teruo Shinmyozu
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 4451-4457

    • DOI

      10.1002/ejoc.200900479

    • 査読あり
  • [学会発表] イオン液体を用いた薗頭カップリングの反応集積化による1,3,5-トリス[(4-ベンゾイルフェニル)エチニル]ベンゼンとその誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      林賢之介、吉川世里奈、岡崎隆男、北川敏一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] 巨大置換基によって保護された三重項(9-アントリル)(アリール)カルベンの特性化と反応性2014

    • 著者名/発表者名
      橋本裕一、館 美里、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2014-03-27
  • [学会発表] Generation, Characterization and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected by Four Iodine Groups2013

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Kosaku Tsujita, Kana Bessho, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 8th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      奈良市東大寺総合文化センター
    • 年月日
      2013-11-30
  • [学会発表] ヨード基とトリフルオロメチル基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と特性化2013

    • 著者名/発表者名
      田村まり、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      2013 年有機反応機構研究会
    • 発表場所
      三重大学
    • 年月日
      2013-09-26
  • [学会発表] Reaction Integration of Sonogashira Couplings for Synthesis of Substituted 1,3,5-Tris[(4-benzoylphenyl)-ethynyl]benzenes in Ionic Liquid2013

    • 著者名/発表者名
      Kennosuke Hayashi, Takao Okazaki, Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 年月日
      2013-09-17
  • [学会発表] Self-assembled Monolayers of Ferrocene Bound to Au(111) Surface through Tripodhaped Trithiol and Oligo(p-phenyleneethynylene) Bridge2012

    • 著者名/発表者名
      Toshikazu Kitagawa, Takahiro Hase, Toshiki Tanaka, Hisashi Umemura
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都市)
    • 年月日
      2012-11-14
  • [学会発表] フローマイクロリアクター中での長寿命三重項ジフェニルカルベンの発生と反応制御2012

    • 著者名/発表者名
      沖殿航紀、栗田 翔、平井克幸、北川敏一
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都市)
    • 年月日
      2012-09-20
  • [学会発表] 立体保護基によって長寿命化した三重項ジアリールカルベンの発生、特性化と反応性2012

    • 著者名/発表者名
      平井克幸、辻田耕作、別所香菜、山口正雄、北川敏一
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都市)
    • 年月日
      2012-09-19
  • [学会発表] Generation and Reactivity of Triplet Diphenylcarbene Protected2011

    • 著者名/発表者名
      Kosaku Tsujita, Kana Bessho, Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa, Hideo Tomioka
    • 学会等名
      Four Iodine Groups International Symposium for Sustainability by Engineering at MIU
    • 発表場所
      三重大学
    • 年月日
      2011-12-02
  • [学会発表] イミダゾリウム系イオン液体中でのソルボリシス、脱ジアゾ環化反応、および連続した薗頭カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      岡崎隆男、伊藤弘二、山本祐之、北川敏一
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場
    • 年月日
      2011-09-23
  • [学会発表] 三重項( アリール)(1,4- ジフェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル)カルベンの発生と反応性2011

    • 著者名/発表者名
      平井克幸、山口正雄、北川敏一、富岡秀雄
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • 年月日
      2011-09-06
  • [学会発表] Self-assembled Monolayers of Dyads Consisting of Tripod-shaped Trithiol and Ferrocene on Au(111)2010

    • 著者名/発表者名
      Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, U.S.A.
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] Persistent triplet diphenylcarbenes: Steric protection by ortho- orpara-substituents2010

    • 著者名/発表者名
      Katsuyuki Hirai, Toshikazu Kitagawa, Hideo Tomioka
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, U.S.A.
    • 年月日
      2010-12-18
  • [学会発表] オリゴ(p-フェニレンエチニレン)をリンカーとする三脚形トリチオール‐フェロセン連結体のAu 基板上における単分子膜の電気化学特性2010

    • 著者名/発表者名
      北川敏一、平井克幸、長谷隆啓、田中敬規、早川幾麻
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2010-09-11
  • [学会発表] 立体的に混雑したジフェニルジアゾメタンの薗頭カップリング反応によるポリ(ジアゾ)化合物の合成とその光分解によって発生するポリカルベンの特性化2010

    • 著者名/発表者名
      新宅雅哉、平井克幸、北川敏一、富岡秀雄
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2010-09-10
  • [学会発表] 4つのヨード基によって保護された三重項ジフェニルカルベンの発生と反応性2010

    • 著者名/発表者名
      平井克幸、別所香菜、北川敏一、富岡秀雄
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] パラ位巨大置換基に保護された三重項ジフェニルカルベンの反応制御―トリプチシル基の効果2010

    • 著者名/発表者名
      畑中啓司、平井克幸、北川敏一、富岡秀雄
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] Stable-Ion and GIAO-DFT Study of Carbocations Derived From Multi-bridged [3n] (n = 3, 4, and 5) Cyclophanes2009

    • 著者名/発表者名
      Takao Okazaki, Toshikazu Kitagawa, Teruo Shinmyozu, Kenneth K. Laali
    • 学会等名
      12th Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry (KISPOC-12)
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2009-12-16
  • [学会発表] A Dyad Consisting of Tripod-shaped Trithiol and Ferrocene: Preparation and Electrochemical Property of Self-assembled Monolayer on Au(111)2009

    • 著者名/発表者名
      Toshikazu Kitagawa
    • 学会等名
      12th Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry (KISPOC-12)
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2009-12-16
  • [学会発表] 多架橋[3n]シクロファンのプロトン化によって生じたカルボカチオンのNMR 観測とDFT 計算2009

    • 著者名/発表者名
      岡崎隆男、北川敏一、新名主輝男、LaaliKenneth K
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学工学部桐生キャンパス
    • 年月日
      2009-09-30
  • [備考]

    • URL

      http://www.ocm.chem.mie-u.ac.jp/web/

URL: 

公開日: 2015-06-25  

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