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2013 年度 実績報告書

新奇π電子系オリゴマー類の合成法の開発とそれらの機能に関する研究

計画研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 21106015
研究機関九州大学

研究代表者

新名主 輝男  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (90037292)

研究分担者 五島 健太  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30380538)
武村 裕之  日本女子大学, 理学部, 教授 (60183456)
芝原 雅彦  大分大学, 教育福祉科学部, 准教授 (60253762)
出田 圭子  九州大学, 先導物質化学研究所, 技術職員 (90380542)
研究期間 (年度) 2009-07-23 – 2014-03-31
キーワード反応集積化 / マイクロフロー反応 / マイクロリアクター / ナノチューブ / π電子系 / 分子認識 / 超分子化学 / マクロサイクル
研究概要

新しい包接ホスト分子及び拡張π電子系としての興味が持たれる分子量一定のナノチューブ類の合成法を開発する目的で、構成単位としてのピロメリット酸ジイミド基盤[3+3]
マクロサイクル類、及びマクロサイクル間を連結するユニットとしての臭素及びアセチレンが置換したマクロサイクル類の合成法を開発した。連結反応の基礎実験として、Glaser反応条件下でのoligomerizationに特化したフローリアクターを作製し、1,4-ジエチニルベンゼンのGlaser反応を行った所、5量体や分子量分布の小さな生成物が得られバッチ反応とは異なるフロー反応独特の特徴が観測された。現在、本フロー反応を利用して、エチニル置換マクロサイクル類のGlaser反応によるチューブ状化合物の合成を検討している。
また、合成したピロメリット酸ジイミド基盤[3+3]マクロサイクル類は電子不足の空孔を持つために、電子の豊富なゲスト分子(トルエン、p-キシレン、アニリン類、[2.2.2]パラシクロファン)を電荷移動相互作用により包接する事、N,N-ジメチルアニリンの場合にはマクロサイクルが自己集合してチューブ状構造を形成し、このチューブ状構造が更にバンドル化して多孔質ナノファイバーを形成する事を見出した。また、芳香族ジイミドの化学に関連して、 電子供与基が置換したナフタレンビスイミドが光励起着色現象及び結晶の屈曲現象を示す事を発見し、それらの理由について解明した。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (21件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (14件) (うち招待講演 2件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis, Physical Properties, and Structure of TIPS-Difuranoacenes2014

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, M.; Chien, C-T.; Lin, Y-D.; Chang Y. J.; Wen, Y-S.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 55 ページ: 1424-1427

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.01.036

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Acohol Asorption in a Uniformly Ordered Array of Lipophilic Mesopores by a Giant Macrocycle2014

    • 著者名/発表者名
      Uchise, T.; Goto, K.; Harano, A.; Shinmyozu, T
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 4 ページ: 6014-6018

    • DOI

      10.139/c3ra45716h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Novel Crown Ether-annelated 4',5'-Diaza-9'-(1,3-dithiole-2-ylidene)fluorenes and Their Ruthenium(II) Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Sako, K.; Kakehi, T.; Nakano, S.; Oku, H.; Shen, X. F.; Iwanaga, T.; Yoshikawa, M.; Sugahara, K.; Toyota, S.; Takemura H.; Shinmyozu, T.; Shiotsuka, M.; Tatemitsu, H
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 55 ページ: 749-752

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.12.013

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamical Excimer Formation in Rigid Carbazolophane via Charge Transfer State2013

    • 著者名/発表者名
      Tamai, Y.; Ohkita, H.; Shimada, J.; Benten, H.; Ito, S.; Yamanaka, S.; Hisada, K.; Tani, K.; Kubono, K.; Shinmyozu, T.
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 117 ページ: 7776-7785

    • DOI

      10.1021/jp402126a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Measurement and Analysis of the Infrared Absorption Spectrum of the Radical Cation of [34](1,2,4,5)Cyclophane: Observation of Electron-molecular Vibration Interaction Between Two Benzene Moieties2013

    • 著者名/発表者名
      Sakamoto, A.; Tanaka N.; Shinmyozu. T.
    • 雑誌名

      Chemical Physics

      巻: 419 ページ: 266-273

    • DOI

      10.1039/c3ra45716h

    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Pyromellitic Diimide-based Macrocycles as Structural Units of Molecular Tubes2014

    • 著者名/発表者名
      Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      1st Kansai Nanoscience and Technology International Symposium
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター、大阪市
    • 年月日
      20140203-20140204
    • 招待講演
  • [学会発表] Selective Alcohol Adsorption in a Uniformly Ordered Array of Lipophilic Mesopores by a Gainat Macrocycle2014

    • 著者名/発表者名
      Goto, K.
    • 学会等名
      1st Kansai Nanoscience and Nanotechnology International Symposium
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター、大阪市
    • 年月日
      20140203-20140204
  • [学会発表] Photoinduced Radical Anion Formation and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in Crystalline State2013

    • 著者名/発表者名
      Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      2013 Korean-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      Seoul National University, Korea
    • 年月日
      20131125-20131127
    • 招待講演
  • [学会発表] アルキルアミン部位を有するナフタレンジイミドの光による色調変化とフォトメカニカル効果に関する研究2013

    • 著者名/発表者名
      松永佑規、五島健太、新名主 輝男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] )巨大マクロサイクルの固相におけるアルコール吸着能とその特性2013

    • 著者名/発表者名
      五島健太、内セ貴久、原野彩、新名主男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] チューブ状分子の構成単位となる新規ピロメリット酸ジイミド基盤大環状化合物の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      橘高直樹、垰圭介、五島健太、新名主輝男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンをブリッジとした非共役型光誘起電荷移動分子の開発2013

    • 著者名/発表者名
      宮﨑隆聡、藤重隼一、芝原雅彦、五島健太、藤塚守、真嶋哲朗、新名主輝男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] フッ素置換[3.3.3](1,3,5)シクロファン類の光化学反応によるヘキサプリズマン誘導体の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      張華、Si Si Aung、五島健太、新名主輝男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] Synthesis, Optical Properties, Electronic Structure of Tetrakis(pentafluorophenyl)tetrathiaisophororin dioxide2013

    • 著者名/発表者名
      Mishra, V. L.、金野優、新名主輝男
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] A Study on Photoinduced Charge Transfer through [2.2]Paracyclophane Bridge2013

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki, T.; Fujishige, J.; Shibahara, M.; Goto, K.; Shinmozu, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Cpomounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [学会発表] A Synthetic Study of Hexaprismane Derivatives via Photochemical Reaction of Fluorinated [3.3](1,3,5)Cyclophanes2013

    • 著者名/発表者名
      Zhang, H.; Si Si Aung, Goto, K.; Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Cpomounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [学会発表] Synthesis and Electronic Properties of Ethynyl-substituted Pyromellitic Diimide-based Macrocycles as Structural Units of Molecular Tubes2013

    • 著者名/発表者名
      Tao, K.; Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Cpomounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [学会発表] Structural Properties of Charge-Transfer Complexes of Multilayered [3.3]Paracyclophane2013

    • 著者名/発表者名
      Shibahara, M.; Watanabe, M.; Goto, K.; Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Cpomounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [学会発表] Photoinduced Radical Anion Formation and Crystal Bending of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties2013

    • 著者名/発表者名
      Matsunaga, Y. ; Goto, K.; Shinmyozu, T.
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Cpomounds
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [図書] Organic Structure Design: Applications in Optical and Electronic Devices2014

    • 著者名/発表者名
      Shibahara, M.; Watanabe, M.; Miyazaki, T.; Fujishige, J-i.; Matsunaga, Y.; Tao, K.; Zhang H.; Goto, K.; Shinmyozu, T.
    • 総ページ数
      25
    • 出版者
      Pan Stanford Publishing Pte. Ltd.
  • [備考] 新名主研究室

    • URL

      www.cm.kyushu-u.ac.jp/wshinmyo/index.htm

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公開日: 2015-05-28  

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