新奇π電子系オリゴマー類の合成法の開発とそれらの機能に関する研究

2013 年度 研究成果報告書

• 研究領域: 反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
• 研究課題/領域番号: 21106015
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 新名主 輝男 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (90037292)
• 研究分担者: 五島 健太 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30380538) ; 武村 裕之 日本女子大学, 理学部, 教授 (60183456) ; 芝原 雅彦 大分大学, 教育福祉科学部, 准教授 (60253762) ; 出田 圭子 九州大学, 先導物質化学研究所, 技術職員 (90380542)
• 研究期間 (年度): 2009-07-23 – 2014-03-31
• キーワード: 反応集積化 / マイクロフロー反応 / マイクロリアクター / ナノチューブ / π電子系 / 分子認識 / 超分子化学 / マクロサイクル

研究概要

長い空洞を有する包接ホスト分子及び拡張π電子系としての興味が持たれる分子量一定のナノチューブ類の合成法の確立を目的として、1. 構成単位としてのピロメッリト酸ジイミド基盤マクロサイクル類の効率的合成法の開発、2. 連結基（エチニル基、臭素）を導入したマクロサイクル類の合成法の開発、3. 連結基（特にエチニル基）で置換されたマクロサイクル類の連結反応条件の最適化を、マイクロフロー法を利用して行った。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis, Physical Properties, and Structure of TIPS-Difuranoacenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, M.; Chien, C-T.; Lin, Y-D.; Chang Y. J.; Wen, Y-S.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 55 ページ: 1424-1427
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.01.036
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Acohol Asorption in a Uniformly Ordered Array of Lipophilic Mesopores by a Giant Macrocycle (2014)
  • 著者名/発表者名: Uchise, T.; Goto, K.; Harano, A.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 4 ページ: 6014-6018
  • DOI: 10.139/c3ra45716h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Novel Crown Ether-annelated 4',5'-Diaza-9'-(1,3-dithiole-2-ylidene)fluorenes and Their Ruthenium(II)Complexes (2014)
  • 著者名/発表者名: Sako, K.; Kakehi, T.; Nakano, S.; Oku, H.; Shen, X. F.; Iwanaga, T.; Yoshikawa, M.; Sugahara, K.; Toyota, S.; Takemura H.;Shinmyozu, T.; Shiotsuka, M.; Tatemitsu, H
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 55 ページ: 749-752
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.12.013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structure and Charge Transporting Properties of Hexacene (2012)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S-W., Chao, T-H., Goto, K.; Islam, Md. Minarul, Yuan, C-H., Tao, Y-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J
  • 雑誌名: Nature Chemistry 巻: 4 ページ: 574-578
  • DOI: 10.1038/NCHEM.1381
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Optical Properties, and Electronic Structures of Fully Core-Modified Porphyrin Dications and Isophlorins (2012)
  • 著者名/発表者名: Kon-no, M.; Mack, J.; Kobayashi, N.; Suenaga, M.; Yoza, K.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Chemistry A Eur. J 巻: 18 ページ: 13361-13371
  • DOI: 10.1002/chem..201200776
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Redox Properties of Paiconjugated 4,5-Diazafluorene Drivatives Incorporating 9-Cyanomethylene Moiety as an Electron Acceptor (2011)
  • 著者名/発表者名: Sako, K.; Mugishima, Y.; Iwanaga, T.; Toyota, S.; Takemura, H.; Watamnabe, M.; Shinmyozu, T.; Shiotsuka, M.; Hitoshi Tetemitsu
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 5865-5868
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.164
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Properties of Charge-Transfer Complexes of Multilayered [3.3]Paracyclophanes (2011)
  • 著者名/発表者名: Shibahara, M.: Watanabe, M.; Chang, Y.; Goto, K.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 5012-5015
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.060
  • 査読あり
• [雑誌論文] Changing Volume of a Giant Macrocycle: The Swelling of the Macrocycle with Organic Solvents (2011)
  • 著者名/発表者名: Harano, A.; Tanaka, M.; Nakagaki, T.; Annaka, M.; Ideta, K.; Goto, K.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 9 ページ: 3611-3614
  • DOI: 10.1039/c1ob05272a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quinoxaline-embedded Polyacenoquione Esters: Synthesis, Electronic Properties, and Crystal Structure (2011)
  • 著者名/発表者名: Chou, T-C.; Lin, K-C.; Kon-no, Y.; Lee, C-C.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Organic Lett 巻: 13 ページ: 4588-4591
  • DOI: 10.1021/ol2017774
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solution-processed Organic Micro Crystal Transistor Based on Tetraceno[2,3-b]- thiophene from a Monoketone Precursor (2011)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, M.; Cho, T-H.; Liu, S-W.; Chien, C-T.; Chang, Y. J.; Yuan, C-H.; Huang, K-C.; Shinmyozu, T.; Chow. T
  • 雑誌名: J. Journal of Material Chemistry 巻: 21 ページ: 11317-11322
  • DOI: 10.1039/C1JM11834J
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural Properties of Charge-transfer Complexes of Four- and Five-layered [3.3]Metacyclophanes (2011)
  • 著者名/発表者名: Shibahara, M.; Watanabe, M.; Yuan, Chang.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 5012-5015
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.060
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-(4-Phenylbutyl)azacalix[3.1.1.1]arene: Self-inclusion of the Side Chain Through CH...pai Interactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Takemura, H.; Yonebayashi, Y.; Nakagaki, T.; Shinmyozu. T
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem ページ: 1968-1971
  • DOI: 10.1002/ejoc.201001460
  • 査読あり
• [雑誌論文] Delocalization of Positive Charge in pai-Stacked Multilayered Rings in Multilayered Cyclophanes (2011)
  • 著者名/発表者名: Fujituska, M.; Tojo, S.; Shibahara, M.; Watanabe, M.; Shinmyozu, T.; Majima T
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 115 ページ: 741-746
  • DOI: 10.1021/jp110916m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Nanoporous Fibers by the Self-assembly of Pyromellitic Diimide-based Macrocycle (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakagaki, T.; Harano, A.; Fuchigami, Y.; Tanaka, E.; Kidoaki, S.; Okuda, T.; Iwanaga, T.; Goto, K.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 ページ: 9676-9679
  • DOI: 10.1002/anie.201004992
  • 査読あり
• [雑誌論文] 2,1,3-Benzothiadiazole Dimers: Preparation, Structure, and Transannular Electronic Interactions of syn- and anti-[2.2](4,7)Benzothia- diazolophanes (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T.; Shinmyozu. T
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: 83 ページ: 1155-1161
  • DOI: 10.1246/bcsj.20100085
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Electronic and Photophysical Properties of Two- and Threelayered System (2010)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, M.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu. T
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 75 (BCSJ Award Article) ページ: 6104-6114
  • DOI: 10.102/jo100688m
  • 査読あり
• [雑誌論文] A spherical Molecular Assembly Formed by the Interplay of Hydrophobic and Hydrogen Bonding Interactions. Formation of a Hexameric Ball (2010)
  • 著者名/発表者名: Goto, K.; Miyahara, Y.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 832-835
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.12.012
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Recognition of Polymethoxybenzenes by Host Molecule Comprised of Two Pyromellitic Diimides and Two Dialkoxynaphthalenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakagaki, T.; Kato, S-I, Harano, A.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 976-985
  • DOI: 10.1016/j.tet.2009.11.087
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular Dimer Radical Anions of [3n]Cyclophanes: Transannular Distance Dependent Stabilization Energy (2009)
  • 著者名/発表者名: Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Shinmyozu, T.; Majima, T
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 1553-1555
  • DOI: 10.1039/b810122a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conformational Study of [3.3](3,5)Pyridinophanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Shibahara, M.; Watanabe, M.; Suenaga, M.; Ideta, K.; Matsumoto, T.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 1340-1344
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.01.051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Color Change and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in the Solid State
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, Y.; Goto, K.; Kubono, K.; Sako, K.; Shinmyozu, T
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: (in press)
  • DOI: 10.1002/chem.201304849
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Pyromellitic Diimide-based Macrocycles as Structural Units of Molecular Tubes (2014)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T
  • 学会等名: 1st Kansai Nanoscience and Technology International Symposium
  • 発表場所: Senri Life Science Center, Osaka
  • 年月日: 20140203-04
  • 招待講演
• [学会発表] Photoinduced Radical Anion Formation and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in Crystalline State (2013)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T
  • 学会等名: 2013 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
  • 発表場所: Seoul National University, Seoul, Korea
  • 年月日: 20131125-27
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis, Structure, and Electronic Properties of Bromo- and Ethynyl-substituted Pyromellitic Diimide-based Macrocycles as Structural Units of Molecular Tube (2012)
  • 著者名/発表者名: Tao, K.; Tian, A.; Bandyopadhyay, A.; Goto, K.; Shinmyozu, T
  • 学会等名: 7th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
  • 発表場所: National Chiao Tung University, Taiwan
  • 年月日: 20121021-24
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Inclusion Phenomena of Novel Pyromellitic Diimide-based Macrocycles as Structural Units of Molecular Tubes (2012)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T
  • 学会等名: The 7th BK21 International Symposium on Materials Chemistry 2012
  • 発表場所: Busan, Korea
  • 年月日: 2012-12-02
  • 招待講演
• [学会発表] チューブ状分子の構成単位としてのピロメリット酸ジイミド基盤マクロサイクル類の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新名主 輝男
  • 学会等名: 有機合成化学協会九州山口支部第24回若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 九州大学馬出キャンパス
  • 年月日: 2012-08-25
  • 招待講演
• [学会発表] A Study of π-Stacked Molecular Wires: Synthesis and Electronic and Photophysical Properties of Donor-Bridge(cyclophane)- Acceptor Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T.; Miyazaki, T.; Fujishige, J-i.; Watanabe, M.; Shibahara, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20110905-08
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of New 3D Host Molecules: Construction of Organic Tubes and Capsules and Their Inclusion Phenomena (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 20101215-20
  • 招待講演
• [学会発表] A Study on Charge Transfer Interaction Using Cyclophanes as Model Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T
  • 学会等名: Syposium on Creation of Functional Materials 2009
  • 発表場所: University of Tsukuba, Japan
  • 年月日: 20091203-04
  • 招待講演
• [学会発表] Inclusion Phenomena of the Cyclophanes as The Structural Units of Molecular Tubes (2009)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu T
  • 学会等名: The 4th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
  • 発表場所: Fukuoka, Japan
  • 年月日: 20090817-19
  • 招待講演
• [図書] Synthesis, Structure, and Electronic and Photophysical Properties of Donor-Acceptor Cyclophanes, In Organic Structure Design: Applications in Optical and Electronic Devices; Editor Chow, J. T (2014)
  • 著者名/発表者名: Shibahara, M.; Watanabe, M.; Miyazaki, T.; Fujishige, J-i.; Matsunaga, Y.; Tao, K.; Zhang H.; Goto, K.; Shinmyozu, T
  • 総ページ数: Chapter 3
  • 出版者: Pan Stanford Publishing Pte. Ltd.: Singapore (in press)
• [図書] Mononuclear Cyclophanes, . In Science of Synthesis; Volume Editor Siegel, J. S.; Tobe, Y. Georg Thieme Verlag KG (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinmyozu, T.; Shibahara, M
  • 総ページ数: 1267-1310
  • 出版者: Stuttgart, New York, Product Class 28, Houben-Weyl 45b
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/wshinmyo/index/htm