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2015 年度 実績報告書

新規な機能を有するリガンド低分子の創製とその基礎ならびに応用研究

計画研究

研究領域天然物ケミカルバイオロジー:分子標的と活性制御
研究課題/領域番号 23102010
研究機関東京大学

研究代表者

渡邉 秀典  東京大学, 農学生命科学研究科, 教授 (00202416)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2016-03-31
キーワード昆虫摂食阻害活性物質 / 抗マラリア活性 / 抗腫瘍活性 / 有機合成
研究実績の概要

昆虫摂食阻害活性物質合成において、アザジラクチンは形式全合成を完了し、英文誌に成果を発表した。また、同じく摂食阻害活性物質であるクラビゲリン類については、クラビゲリンBとC、およびメトキシクラビゲリンBとCの両鏡像体の計8化合物を合成し、絶対立体配置を決定することが出来た。今後はこれら類縁体に加えて種々の誘導体を調製し、生物活性試験により必須構造を明らかにし、作用メカニズムを解明して行く予定である。
また、抗マラリア活性を有するサリニポスチンAは環状リン酸エステルを有するユニークな構造をしているが、様々な類縁体展開や標識化が可能な化合物でその機能開発が期待されている。この化合物もラセミ体合成を完了し、現在両鏡像体合成研究を展開している。同じく抗マラリア活性を示すミリスチサイクリン類についてもラセミ体合成を終え、現在不斉反応を用いた光学活性体合成を検討している。
また、抗腫瘍活性(腫瘍壊死因子関連アポトーシス誘導リガンド耐性克服活性)を有するピラノナフトキノンについては、骨格構築に成功し、合成の最終段階に入っている。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of marine oxylipin topsentolide A1 and its stereoisomers, and determination of the absolute configuration of the natural product2015

    • 著者名/発表者名
      Ken Ishigami, Munetaka Kobayashi, Motoki Takagi, Kazuo Shin-ya, Hidenori Watanabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 ページ: 8436-8443

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.09.013

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and revision of the relative configuration of glabramycin B2015

    • 著者名/発表者名
      Ken Ishigami, Masaoki Yamamoto, Hidenori Watanabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 ページ: 6290-6293

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.09.149

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization2015

    • 著者名/発表者名
      Ken Ishigami, Shinya Yamada, Hidenori Watanabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 ページ: 5816-5819

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.09.011

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Formal Synthesis of Azadirachtin2015

    • 著者名/発表者名
      Naoki Mori, Takeshi Kitahara, Kenji Mori, Hidenori Watanabe
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie

      巻: 127 ページ: 5133-15136

    • DOI

      10.1002/ange.201507935

    • 査読あり
  • [学会発表] Dichrocephone類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      小林 宗隆、小西 俊介、渡邉 秀典
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌(札幌コンベンションセンター)
    • 年月日
      2016-03-30
  • [学会発表] クラビゲリン類の両鏡像体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      柿本 望、石神 健、渡邉 秀典
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌(札幌コンベンションセンター)
    • 年月日
      2016-03-30
  • [学会発表] 抗マラリア活性を有するMyristicyclin類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      久保 伸一郎、渡邉 秀典
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌(札幌コンベンションセンター)
    • 年月日
      2016-03-29
  • [学会発表] Glabramycin Bの合成と構造訂正2016

    • 著者名/発表者名
      山本 将起、石神 健、渡邉 秀典
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌(札幌コンベンションセンター)
    • 年月日
      2016-03-29
  • [学会発表] Total Synthesis of Glabramycin B2015

    • 著者名/発表者名
      asaoki Yamamoto, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto(リーガロイヤルホテル京都)
    • 年月日
      2015-11-12
    • 国際学会
  • [学会発表] Total Synthesis of (+)-Clavigerin B2015

    • 著者名/発表者名
      Nozomu Kakimoto, Ken Ishigami, Hidenori Watanabe
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto(リーガロイヤルホテル京都)
    • 年月日
      2015-11-10
    • 国際学会

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公開日: 2017-01-06  

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