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有用な生理活性物質や機能性化合物を効率よく合成するために，優れた不斉触媒の開発は，現在の有機合成化学における最も重要な課題の一つである。我々は，(R)-ビナフトール由来のキラルリン酸が優れたキラルブレンステッド酸として機能することを見出した。近年，キラルブレンステッド酸触媒は，大きな注目を集めており，世界中の多くの研究者が不斉触媒反応を報告している。しかし，本触媒の置換基効果，不斉発現の機構等については，未だ明らかでない場合が多いのが現状である。本研究では，キラルリン酸の適用範囲の拡大，不斉の発現の機構の解明，並びに新たなキラルブレンステッド酸触媒の開発を目指している。平成27年度の研究では，これまでのキラルリン酸触媒を用いた不斉合成の開発研究をさらに発展させ，(1)テトラヒドロキノリン誘導体を水素源として用いたケトイミンの水素移動型不斉還元並びにテトラヒドロキノリン誘導体の速度論的光学分割，(2) サリチルアルデヒド誘導体を分割剤として用いたインドリンの速度論的光学分割，(3) ベゾチアゾリンを水素供与体として用いた動的速度論的光学分割を利用したテトラヒドロジアゼピン類の不斉合成，(4) 動的速度論的光学分割を利用した軸不斉を有するキラルビアリール化合物の不斉合成反応を開発した。それぞれ対応する化合物を高い光学純度で得ることが可能となり，キラルリン酸の高い有用性を明らかにすることができた。
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